L’eau et les petites molécules
Amélie
Connaissances de premier ordre indispensables Capacités exigibles
L’unité chimique du vivant
La matière organique est constituée d’une minorité d’éléments chimiques, cinq atomes particuliers : C, H, O et N appelés macroéléments et d’autres oligoéléments comme S ou P. Tous les êtres vivants synthétisent des biomolécules dans lesquelles le carbone est réduit à des degrés variables.
Le carbone, l’élément chimique du vivant
Le carbone est un élément pouvant former jusqu’à quatre liaisons covalentes (liaison forte : ≈ 100kJ/mol) à l’origine du squelette des biomolécules. La multiplicité des liaisons que peut former le carbone (liaison simple, double, C asymétrique) est à l’origine de la diversité des structures moléculaires et de leur caractéristiques (ex : une liaison double permet de former une structure rigide importante pour la formation des molécules). L’association du carbone avec d’autres atomes (O et H) est à l’origine des grandes fonctions chimiques du vivant : alcool, aldéhyde, alkyle, amine, cétone et carboxyle
L’eau, une molécule clé pour l’organisation et l’activité moléculaire
L’eau est un corps binaire avec une forte électronégativité de son atome d’O. Cela lui permet de former des liaisons hydrogènes : liaisons faibles (10 à 20kJ/mol d’énergie nécessitée pour la rompre), labiles (qui se font et se défont en permanence), orientées et nombreuses. Ainsi l’eau est un bon solvant car elle est attirée par les substances polaires et ioniques et peut établir des liaisons hydrogènes avec elles. C’est une molécule réactive à l’origine de l’hydrolyse, et impliquée dans des réactions d’oxydoréduction du métabolisme (donneur d’électrons de la chaîne photosynthétique, produit final de la chaîne respiratoire). Elle possède un pouvoir structurant résultant de sa capacité à établir des liaisons hydrogènes : l’adhérence et la cohésion des molécules d’eau entre elles permettent à la sève brute de monter vers les feuilles contre la gravité (cf. BCPST2), et rendent l’eau incompressible (propriétés utilisées dans le fonctionnement des hydrosquelettes). L’eau a une chaleur spécifique (= quantité d’énergie nécessaire pour augmenter la température d’un gramme d’eau d’un degré Celsius) et une chaleur de vaporisation élevées, ce qui en fait un bon tampon thermique.
Les glucides
La famille des glucides est composée des oses et des osides. Les oses, ou glucides simples, sont des petites molécules chirales réductrices qui dérivent du dihydroxyacétone ou du glycéraldéhyde et qui portent plusieurs fonctions hydroxyles. Les osides, ou glucides complexes, sont une combinaison de plusieurs molécules d’oses.
La particularité des glucides c’est le grand nombre de fonctions alcools présentes dans la molécule.
Il existe deux types d’oses : les cétoses (ex : le fructose) et les aldoses (ex : le glucose) pouvant se cycliser de deux manières différentes : en cycle furane ou pyrane. Lors de la cyclisation du glucose, si le pont oxygène se forme entre le C1 et le C4 le cycle est furane ; si le pont oxygène se forme entre le C1 et le C5, le cycle est pyrane. Le cycle pyrane est plus stable que le cycle furane. Après cyclisation, le C impliqué dans la cyclisation et porteur d’une fonction –OH (C1 ou C2) constitue l’extrémité réductrice.
- mettre en relation les caractéristiques d’une molécule (nature, taille…), ses propriétés (hydrophilie, solubilité, ionisation…), sa réactivité (acides, bases, esters et thio-esters, phosphorylation, équilibre céto-énolique) et in fine sa stabilité, ses fonctions
- identifier la nature des réactions chimiques lors de l’analyse d’une voie métabolique (acide-base, estérification, hydrolyse, oxydo-réduction, hydratation, aldolisation) ;
- identifier et analyser les réactions d’oxydo- réduction du vivant en termes de transfert d’électrons
- représenter les molécules suivantes sous leurs formes linéaires et cycliques : glycérhaldéhyde, dihydroxyacétone, glucose, fructose, ribose,
L’eau et les petites molécules
Amélie
Les oses sont des molécules très réactives : le glucose est ainsi le carburant quasiment universel des cellules ; son oxydation lors du catabolisme cellulaire débute avec la glycolyse que l’on retrouve dans toutes les cellules du vivant. Source de précurseurs, puisqu’une de ses étapes conduit à la formation de dihydroxyacétone et de glycéraldéhyde, cette voie métabolique fournit également du pouvoir réducteur (NADH,H+) et de l’ATP.
Bilan de la glycolyse :
Glucose + 2 NAD+ + 2 (ADP+Pi) 2 pyruvate (C3) + 2 NADH,H+ + 4 ATP + 2 H20
Les oses forment des dérivés variés (acides uroniques, esters phosphoriques, osamines). Ils sont les précurseurs de nombreux polymères glucidiques grâce à leur particularité de pouvoir se condenser pour former une liaison osidique, endergonique (ex : le saccharose est un dioside = deux oses reliés par une liaison osidique).
Les lipides
Les lipides sont des molécules organiques hydrophobes. Certains lipides sont des esters d’acides gras, acides carboxyliques non cycliques, à nombre élevé de carbones (chaîne hydrophobe), qui peuvent être saturés ou insaturés s’ils possèdent une double liaison.
Lorsque l’alcool ayant réagi avec l’acide gras, est le glycérol, il se forme des glycérides. Les triglycérides, formés dans le REL, sont abondants dans les adipocytes des tissus adipeux. Ils constituent une bonne réserve énergétique puisque 3 acides gras estérifient chacune des fonctions alcool du glycérol. L’oxydation d’un acide gras libère beaucoup d’énergie (38 kJ/g). Ils sont légers, peu encombrants et ont peu d’interactions avec les molécules d’eau (pas d’effet osmotique).
Les phosphoglycérides sont des lipides de structure, propriété qui résulte de leur caractère à la fois hydrophile et hydrophobe (= amphiphile). Dans un milieu majoritairement constitué d’eau, ils permettent la formation de micelles et de bicouches lipidiques.
Les stérols sont des lipides ayant pour ossature un noyau à 4 cycles hydrocarbonés à l’origine de leur caractère hydrophobe. Le plus connu d’entre eux est le cholestérol. C’est une molécule amphiphile et plurifonctionnelle qui possède un rôle structural (intervient dans la constitution des membranes) et de tampon de fluidité important dans les membranes. Le cholestérol joue également un rôle informatif puisqu’il est le précurseur des hormones stéroïdes (stéroïdes sexuels, aldostérone). Il est également impliqué dans le transport des lipides dans l’organisme.
Les glycolipides sont des molécules mixtes associant un lipide à un ou plusieurs radicaux glucidiques.
La biosynthèse des acides gras et des lipides répond donc à deux impératifs de la cellule : fournir les acides gras nécessaires à la synthèse des lipides de structure et mettre en réserve de l’énergie. Importants dans le métabolisme, les lipides jouent plusieurs rôles au sein de l’organisme : énergétique, structural et informatif.
Les acides animés
Les acides alpha-aminés sont des molécules organiques possédant un squelette carboné et deux groupes fonctionnels : -COOH et –NH2, liés au même carbone. Ils ont un état de ionisation qui dépend du pH, et ont donc un caractère amphotère. Leur
désoxyribose ;
- représenter le saccharose et expliquer sont absence de pouvoir réducteur
- identifier et expliciter les liens entre oses rencontrés dans une voie métabolique (cycle de Calvin, glycolyse) ;
- décrire et représenter un triglycéride, un phosphoglycéride, le cholestérol ;
- décrire et reconnaître les groupements hydrophobes et hydrophiles d’un lipide ;
- reconnaître et définir le caractère saturé ou insaturé d’un acide gras ;
Aucune formule de glycolipide n’est à connaître
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Amélie
diversité repose sur les caractéristiques de leurs radicaux (apolaires ex : alanine ; ionisés ex : aspartate ; polaires non chargés ex : sérine et cystéine). La liaison peptidique unit deux acides aminés selon une géométrie qui conditionne les structures d’ordre supérieur. Elle a le caractère d’une double liaison et impose donc des contraintes géométriques à la molécule. Il existe 20 acides aminés protéinogènes.
Molécules de base des protéines et des peptides, les acides aminés sont également les précurseurs d’hormones (la phénylalanine et la tyrosine), de nucléotides (aspartate et glutamine sont des précurseurs de bases azotées) et de coenzymes (le tryptophane est le précurseur du NAD). Certains acides aminés ont une activité biologique propre sous leur forme biologique ex : le glutamate est un neurotransmetteur ; et en cas de dernier recours certains d’entre eux peuvent être des substrats énergétiques. On peut également noter qu’un acide aminé, la phénylalanine sert de précurseur à la lignine et à la subérine (= des polyphénols)
Les nucléotides
Les nucléotides sont des molécules organiques composées d’une base azotée purique (Adénine et Guanine) ou pyrimidique (Cytosine et Uracile), d’un pentose (ribose ou désoxyribose plus stable) et d’un à 3 groupements phosphate. Leur diversité est, entre autres, due à la nature de la base azotée. Ces bases ont une conjugaison de doubles liaisons qui permet la délocalisation des électrons. La molécule est donc stabilisée, plane et peut avoir une forme céto ou énol (tautomères). Les nucléotides forment des molécules de petites tailles solubles et mobiles ou susceptibles de s’associer à des protéines. L’ATP (Adénosine Triphosphate) est un ribonucléoside triphosphate métastable. C’est la devise énergétique du vivant car elle possède des liaisons phospho-anhydre peu stables dont l’hydrolyse facile et spontanée est exergonique. La molécule d’ATP est donc un bon vecteur d’énergie car elle possède beaucoup d’énergie potentielle, a une taille réduite ; elle est donc très hydrosoluble et mobile.
Les nucléotides sont aussi des coenzymes tels que NAD/NADH,H+ (Nicotinamide Adénine Dinucléotide) et FAD/FADH2 (Flavine Adénine Dinucléotide) porteurs d’une énergie réductrice ou encore des seconds messagers comme l’AMPc (Adénosine monophosphate cyclique). Les nucléotides libres sont dont impliqués dans différentes fonctions, ce sont des vecteurs d’énergie (ATP, coenzymes) et d’informations (AMPc). Ce sont aussi les monomères de macromolécules informatives telles que l’ADN et l’ARN ; la séquence des bases azotées code l’information génétique.
- citer les groupes d’acides aminés et leurs principales propriétés associées ;
- identifier sur une formule le type de radical, le rattacher à un groupe d’acide aminé ;
- décrire et commenter la liaison peptidique
Seules l’alanine, la cystéine et la sérine sont à mémoriser
- représenter l’organisation des nucléotides (pentose – phosphate - base azotée) ;
- indiquer la distinction ribose/désoxyribose - représenter schématiquement ATP et NAD en liaison avec leur fonction d’intermédiaires du métabolisme ;
La seule formule exigible est celle de l’ATP
