SN SN

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Corrigé du Test Corrigé du Test Corrigé du Test

Corrigé du Test II II II II en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique

Exercice 1 (4,5 pts)

CH₃CH₂OH

Cl OCH₂CH₃

HCl

SN ₁

NaI

SN ₂

NaBr Acetone

I Br

NaBr

SN ₂

CH₃SNa Acetone

Br SCH₃

Exercice 2 (5,5 pts)

CH₃OH

Br

OCH

CH₃OH

Cl

OCH

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Le brome (Br) est meilleur groupement partant que le chlore (Cl) : la liaison C-Br est plus longue que C-Cl, donc plus fragile. La 1^ère réaction est, par conséquent, plus rapide que la seconde.

CH₃S

Br SCH

CH₃SH

Br SCH

Une entité chargée (CH3S^-) est meilleur nucléophile que la molécule neutre correspondante (CH3SH).

Pour cette réaction, le substrat est tertiaire, il s’agit donc d’une SN1 : le nucléophile n’intervient pas dans la 1^ère étape de la réaction (étape déterminante) et les 2 réactions se font à la même vitesse.

NaCN DMSO

Br CN

NaCN CH₃OH

Br CN

Pour cette réaction, le substrat est primaire, il s’agit donc d’une SN2 : plus rapide dans les solvants polaires aprotiques (DMSO) que dans les solvants polaires protiques (CH3OH). La 1^ère réaction est, par conséquent, plus rapide que la seconde.