1- Préparation des dérivés xanthène :
Dans un ballon de 100 ml, on introduit un équivalent de l’acide syncarpique avec un équivalent de benzaldéhyde substitué, 10 gouttes de HCl comme un catalyseur et 20 ml dichlorométhane (CH2Cl2) comme un solvant, le mélange réactionnel est porté au reflux sous agitation magnétique. Après évaporation du solvant, l’huile obtenue précipite dans l’éthanol pour donner les dérivés de composé 3 avec un bon rendement.
Composé 3a : 2,2,4,4,5,5,7,7-octamethyl-9-phenyl-2H-xanthene-1,3,6,8(4H,5H,7H,9H)- tetraone.
Acide syncarpique 1g, 0.005 mole, 1 équivalent
Benzaldehyde 0.58g, 0.005 mole, 1 équivalent
Dichlorométhane 20 ml
Temps de réaction 18 heure
Rendement brut 68%
Point de fusion 218-220°C
7 2
6 3
5 4
O17
O20
C H3
15 CH3
16
CH3
18
CH3
19
O1 9
14 10
13 11 12
O30
O27
CH3 C 31
H3
32
C H3
28
C H3
29 8
21
22 26
23 25
24
Le solvant chloroform (CDCl3)
RMN 1H δH ppm (multiplicité, intégration) RMN 13C δC ppm
H18, 28 H19, 29 H16, 32 H15, 31
H8
1.12 (s, 6H) 1.34 (s ,6H) 1.53 (s ,6H) 1.62 (s ,6H) 5.03 (s, 1H)
C18, 28 C19, 29 C16, 32 C15, 31
C8
22.60 24.71 24.75 24.82 33.39
H22, 26ar 7.15-7.28 (m, 5H) C3, 13 C11, 5 C9, 7 C22, 26arom
C21 C14, 2 C10, 6 C4, 12
47.01 56.52 113.25 127.03- 128.51 142.86 163.65 196.66 210.85
Composé 3b : 2,2,4,4,5,5,7,7-octamethyl-9-p-tolyl-2H-xanthene-1,3,6,8(4H,5H,7H,9H)- tetraone.
Acide syncarpique 1g, 0.005 mole, 1 équivalent
4-methylbenzaldehyde 0.65g, 0.005mole, 1 équivalent
Dichlorométhane 20 ml
Temps de réaction 18 heure
Rendement brut 74%
Point de fusion 223-225°C
7 2
6 3
5 4
O17
O20
C H3
15 CH3
16
CH3
18
CH3
19
O1 9
14 10
13 11 12
O30
O27
CH3 C 31
H3
32
C H3
28
C H3
29 8
21
22 26
23 25
24
CH3
33
Le solvant chloroform (CDCl3)
RMN 1H δH ppm (multiplicité, intégration)
H18, 28 H19, 29 H16, 32 H15, 31
H33 H8 H22, 26 arom
1.13 (s, 6H) 1.32 (s ,6H) 1.50 (s ,6H) 1.64 (s ,6H) 3.01 (s, 3H) 5.02 (s, 1H) 7.13-7.27 (m, 4H)
Composé 3c : 9-(4-methoxyphenyl)- 2,2,4,4,5,5,7,7-octamethyl-2H- xanthene 1,3,6,8 (4H,5H,7H,9H)-tetraone.
Acide syncarpique 1g, 0.005 mole, 1 équivalent
4-methoxybenzaldehyde 0.74g, 0.005mole, 1 équivalent
Dichlorométhane 20 ml
Temps de réaction 18 heure
Rendement brut 78%
Point de fusion 226-228°C
7 2
6 3
5 4
O17
O20
C H3
15 CH3
16
CH3
18
CH3
19
O1 9
14 10
13 11 12
O30
O27
CH3 C 31
H3
32
C H3
28
C H3
29 8
21
22 26
23 25
24
OCH3
33
Le solvant chloroform (CDCl3)
RMN 1H δH ppm (multiplicité, intégration)
H18, 28 H19, 29 H16, 32 H15, 31
H33 H8 H22, 26 ar
1.10 (s, 6H) 1.32 (s ,6H) 1.49 (s ,6H) 1.61 (s ,6H) 3.80 (s, 3H) 5.05 (s, 1H) 7.13-7.25 (m, 4H)
Composé 3d : 9-(4-chlorophenyl)-2,2,4,4,5,5,7,7-octamethyl-2H- xanthene-1,3,6,8 (4H,5H,7H,9H)-tetraone
Acide syncarpique 1g, 0.005 mole, 1 équivalent
4-chlorobenzaldehyde 0.77g, 0.005mole, 1 équivalent
Dichlorométhane 20 ml
Temps de réaction 18 heure
Rendement brut 78%
Point de fusion 228-230°C
7 2
6 3
5 4
O17
O20
C H3
15 CH3
16
CH3
18
CH3
19
O1 9
14 10
13 11 12
O30
O27
CH3 C 31
H3
32
C H3
28
C H3
29 8
21
22 26
23 25
24
Cl33
Le solvant chloroform (CDCl3)
RMN 1H δH ppm (multiplicité, intégration)
H18, 28 H19, 29 H16, 32 H15, 31
H8 H22, 26 arom
1.13 (s, 6H) 1.32 (s ,6H) 1.51 (s ,6H) 1.61 (s ,6H) 5.05 (s, 1H) 7.12-7.25 (m, 4H)
Composé 3e : 2,2,4,4,5,5,7,7-octamethyl-9-(4-nitrophenyl) -2H- xanthene-1,3,6,8 (4H,5H,7H,9H)-tetraone.
Acide syncarpique 1g, 0.005 mole, 1 équivalent
4-nitrobenzaldehyde 0.82g, 0.005mole, 1 équivalent
Dichlorométhane 20 ml
Temps de réaction 18 heure
Rendement brut 64%
Point de fusion 239-240°C
7 2
6 3
5 4
O17
O20
C H3
15 CH3
16
CH3
18
CH3
19
O1 9
14 10
13 11 12
O30
O27
CH3 C 31
H3
32
C H3
28
C H3
29 8
21
22 26
23 25
24
O2N
33
Le solvant chloroform (CDCl3)
RMN 1H δH ppm (multiplicité, intégration)
H18, 28 H19, 29 H16, 32 H15, 31
H8 H22, 26 arom
1.12 (s, 6H) 1.29 (s ,6H) 1.49 (s ,6H) 1.64 (s ,6H) 5.05 (s, 1H) 7.12-7.30 (m, 4H)
