Dipôle électrique de molécules
I22.Charge élémentaire e =1, 6.10−19C ; 1D =3, 3356.10−30C.m.
DS : dipôle de molécules, page 1
°
La molécule d’ozone O3 a la forme d’un triangle isocèle ; les deux cotés égaux ont pour longueur et font un angle . Dans la molécule O
1,28.10 10m
a = −
116, 8
α= 2, la distance entre les noyaux d’oxygène est , tandis
que dans la molécule H
1,21.10−10m
2O2 elle est de 1, 48.10−10m. 1) Trouver la formule de Lewis de la molécule O3. 2) Commenter la géométrie de cette molécule.
3) Son moment dipolaire est . Quelle répartition des charges sur les atomes correspond à un tel moment ?
0, 49 D p =
II21. Dinitrobenzènes.
Dans une molécule comme le nitrobenzène , le groupement nitro est substitué à un des hydrogènes du benzène.
6 5 2
C H −NO −NO2
1) Le groupement nitro ne comporte pas de liaison entre les oxygènes ou entre le carbone et un oxygène. Donner la structure électronique du groupement nitro.
2) Prévoir sa forme géométrique à l’aide de la théorie VSEPR.
3) Le moment dipolaire électrique du benzène est nul. Expliquer cette
propriété par la structure de la molécule. NO2
NO2
NO2
NO2
4) Quelle est la conséquence de cette nullité sur les propriétés du
benzène en tant que solvant ? NO2
5) Le moment dipolaire électrique du nitrobenzène est . Indiquer le sens de ce vecteur.
4, 03 D
NO2
6) Les trois isomères du dinitrobenzène ont pour moments , et . Identifiez-les parmi les trois isomères représentés ci contre :
1 6,1D
p = p2 = 4, 03 D p3 =0
Ortho (O) Méta (M) Para (P)
Réponses
I. 3) ( )
( )
2 cos / 2 0, 076
2 cos / 2 p ea p
= δ α ⇒ δ = ea =
α .
II. 2) trois liaisons coplanaires faisant des des angles voisins de 120° ; 3) centre de symétrie ; 4) dissout les composés organiques, mais pas les composés ioniques ; 5) voir figure ; 6) p1 correspond à
l’ortho, p2 au méta et p3 au para. • • •• •–
N O• +
O••
•• • •• –• ••
+N O
O••
••
↔
pG
Corrigé
I.DS : dipôle de molécules, page 2
1) Il y a mésomérie entre les deux formes ci-contre : 2) Les liaisons oxygène-oxygène sont semblables et sont intermédiaires entre des liaisons simples et des liaisons doubles, d’où des distances égales et intermédiaires entre la distance dans
une simple liaison (H2O2) et une double liaison (O2). Comme une double liaison se comporte comme une simple liaison dans la théorie VSEPR, cette théorie prévoit un angle entre les liaisons de 120°, qui est l’angle quand il y a autour de l’oxygène central trois doublets électroniques. L’angle réel est 116,8° ; l’écart est dû à ce que les doublets en question ne sont pas équivalents, le doublet non liant étant plus volumineux.
O O+
O– O–
O+ O
3) L’oxygène central porte une charge +2δ, les deux autres portent chacun la charge −δ. ( )
( )
30
19 10
0, 49 3, 3356.10
2 cos / 2 2 cos / 2 2 1, 6.10 1,28.10 cos116, 8 0, 076
2 p ea p
ea
−
− −
= δ α ⇒ δ = = × =
α × × × .
II.
1) Voir ci contre.
2) Les trois liaisons autour de l’azote sont coplanaires et font des angles voisins de 120° (structure AX3).
• •
• • •– N
O • O• •
• •
+ • •• –• ••
+N O
O••
••
Comme une double liaison est plus volumineuse qu’une simple liaison, on s’attend à ce que l’angle CNO soit un peu inférieur à 120° et que l’angle ONO soit un peu supérieur ; toutefois, cet effet est contrebalancé par le fait que l’oxygène étant plus électronégatif que le carbone, son attraction sur les électrons rend un peu moins volumineux les électrons de liaison N–O.
↔
pG Les distances azote oxygène sont égales (mésomérie).
En fait, comme les doubles liaisons du noyau benzéniques sont conjuguées de la double liaison azote-oxygène, le groupement nitro est dans le plan de la molécule de benzène.
3) Le moment dipolaire électrique du benzène est nul parce que cette molécule a un centre de symétrie.
4) Le benzène est un solvant apolaire ; il dissout les composés organiques, mais pas les composés ioniques.
5) Le vecteur moment dipolaire est orienté des charges négatives vers les charges positives, donc du barycentre des oxygènes vers l’azote.
6) (P) a un centre de symétrie, donc un moment nul ; est le moment de (O), car les moments dipolaires des deux groupements nitro donnent une résultante plus grande, parce qu’ils font un angle plus faible.
p1
