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Molécules et Liaison chimique Molécules et Liaison chimique

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(1)

Molécules et Liaison chimique

Molécules et Liaison chimique

(2)

-1,2 -1,1 -1 -0,9

0 0,5 1 1,5 2 2,5 R 3 3,5 4

La liaison dans H La liaison dans H

22

Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes H R H ’

H R H ’

xx 2 H2 H

(3)

-1,2 -1,1 -1 -0,9

0 0,5 1 1,5 2 2,5 R 3 3,5 4

2 H2 H xx xx

La liaison dans H La liaison dans H

22

Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes H R H ’

H R H ’

(4)

La liaison dans H La liaison dans H

22

Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes

-1,2 -1,1 -1 -0,9

0 0,5 1 1,5 2 2,5 R 3 3,5 4

2 H2 H xx xx

xx H R H ’

H R H ’

(5)

La liaison dans H La liaison dans H

22

Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes H R H ’

H R H ’

xx HH22

-1,2 -1,1 -1 -0,9

0 0,5 1 1,5 2 2,5 R 3 3,5 4

2 H2 H xx xx

xx xx HH22

(6)

La liaison dans H La liaison dans H

22

Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes Le point de vue classique: l’approche de deux atomes d’hydrogènes H R H ’

H R H ’

xx HH22

-1,2 -1,1 -1 -0,9

0 0,5 1 1,5 2 2,5 R 3 3,5 4

2 H2 H xx xx

xx xx HH22

R(R(HH ))

E= EnE= En(liaison)(liaison)

(7)

Forces d'attraction: F= -e2

R2ep' + -e2

R2e'p Forces de répulsion: F= e2

R2ee' + e2 R2pp'

p

e

Hb Rpe

p' e'

Ha Rp'e'

R

p p'

e'

e Rpp'

Re'p Re'e

Hb Ha

Rep'

(8)

La liaison Chimique La liaison Chimique

Ha Hb Liant

Liant

antiliant antiliant

Comment caractériser la liaison chimique qui s'est formée?

A cause du caractère ondulatoire, les électrons ne peuvent être localisés. La probabilité de trouver les électrons entre les deux noyaux est plus grande que la probabilité de

trouver les électrons au-delà des noyaux.

La région entre les noyaux est lianteliante ; la région au-delà des noyaux est antiliante. antiliante

La liaison chimique est due à une

(9)

La liaison ionique La liaison ionique

2 atomes à grande distance 2 atomes à grande distance

Li F Li F

(10)

La liaison ionique La liaison ionique

2 atomes à grande distance 2 atomes à grande distance

Li F Li F

(11)

La liaison ionique La liaison ionique

Saut de l ’électron Li Saut de l ’électron Li+ +

FF--

2 atomes à grande distance 2 atomes à grande distance

Li F Li F

(12)

La liaison ionique La liaison ionique

Saut de l’électron Li Saut de l’électron Li+ +

FF--

2 atomes à grande distance 2 atomes à grande distance

Li F Li F

(13)

La liaison ionique La liaison ionique

Réorganisation des

Réorganisation des électrons dans électrons dans Li

Li+ +

FF-- Saut de l ’électron Li Saut de l ’électron Li+ +

FF--

2 atomes à grande distance 2 atomes à grande distance

Li F Li F

(14)

L’octet de Lewis L’octet de Lewis

•La plupart des molécules stables ont un nombre pair d ’électronsLa plupart des molécules stables ont un nombre pair d ’électrons

•La plupart des molécules stables font apparaître un atome de la La plupart des molécules stables font apparaître un atome de la seconde (troisième) période entouré de 4 doublets électroniques seconde (troisième) période entouré de 4 doublets électroniques

D ’où l’importance capitale du doublet électronique de liaison.

D ’où l’importance capitale du doublet électronique de liaison.

LEWIS observa que:

LEWIS observa que:

D ’où l’importance capitale de l’octet D ’où l’importance capitale de l’octet

•L’octet est aussi lié à la structure électronique des GAZ RARESL’octet est aussi lié à la structure électronique des GAZ RARES, , corps très peu réactionnels.

corps très peu réactionnels.

Une configuration électronique dont la couche externe renferme un octet d'électrons est particulièrement stable.

H2O, NH3, CH4, N2, HNO2, HNO3, H2SO4,…

En conséquence, la règle de l’octet de Lewis dit que:

En conséquence, la règle de l’octet de Lewis dit que:

(15)

La liaison chimique La liaison chimique

La liaison s’établit entre atomes pour leur permettre d’adopter la La liaison s’établit entre atomes pour leur permettre d’adopter la configuration électronique du gaz rare

configuration électronique du gaz rare Et respecter ainsi la règle de l ’octet.

Et respecter ainsi la règle de l ’octet.

Les liaisons se classent en différents types;

Les liaisons se classent en différents types;

•La liaison ionique.La liaison ionique.

•La liaison covalenteLa liaison covalente

•La liaison métallique.La liaison métallique.

polariséepolarisée

dative ou semi polairedative ou semi polaire

purepure

(16)

La liaison ionique La liaison ionique

Na

Na  Na Na++ + e + e- -

coût:EI coût:EI

Résultat: [Ne]Résultat: [Ne] (+) (+) Cl + e

Cl + e- -  Cl Cl--

coût: A coût: A

ee Résultat: [Ar] (-)Résultat: [Ar] (-) Na + Cl

Na + Cl  Na Na++ + Cl + Cl- -  Na Na++ClCl- -

Bilan? Bilan?

[Ne][Ne]+ + [Ar][Ar]-- Le Bilan sera favorable à la liaison si EI est petit et Ae grand.

Le Bilan sera favorable à la liaison si EI est petit et Ae grand.

c.à.d pour des éléments d ’électronégativité très différente.

c.à.d pour des éléments d ’électronégativité très différente.

Ces composés sont généralement des

Ces composés sont généralement des solides ioniquessolides ioniques. . On y reviendra plus loin.

(17)

La liaison covalente La liaison covalente

H + H

H + H  H H22

1s1s11 + 1s + 1s11  22(voir plus loin) H H  + + H H  H H H H  H HHH F 2s

F 2s22 2p 2p55 F 2s F 2s22 2p 2p55

FF FF

FFF FF F FF

Le même raisonnement Le même raisonnement s’applique à Li

s’applique à Li22 ou à F ou à F22

(18)

La structure de LEWIS des atomes La structure de LEWIS des atomes

Be Mg

Be Mg  ns ns22 B Al

B Al  nsns2 2 npnp11 C Si C Si  ns ns2 2 npnp22 N P N P  ns ns2 2 npnp33 F Cl F Cl nsns2 2 npnp55 O S O S  ns ns2 2 npnp44 Ne Ar

Ne Ar  ns ns2 2 npnp66

(19)

La liaison chimique (suite).

La liaison chimique (suite).

HH

HFHF

HH22OO

NHNH33

HH

FF FF HH

OO HH HH

NN HH HH

HH

OO HH HH

NN HH HH

HH FF

OO

NN

(20)

Etat de Valence et Promotion Etat de Valence et Promotion

C C  ns ns1 1 npnp33 Promotion

Promotion Promotion vers un état de valence (excité) Promotion vers un état de valence (excité)

Justifié si le coût énergétique de la promotion est Justifié si le coût énergétique de la promotion est récupéré par la formation de liaisons nouvelles.

récupéré par la formation de liaisons nouvelles.

Autres exemples:

Autres exemples:

Cette molécule existe, mais n'est pas très stable. La forme stable est CHCH44. Elle suggère la disponibilité de quatre électrons non appariés Les règles précédentes suggèrent la formule moléculaire CH

Les règles précédentes suggèrent la formule moléculaire CH22

B Al B Al  nsns1 1 npnp22

(21)

La liaison covalente polarisée La liaison covalente polarisée

La liaison est covalente pure dans H

La liaison est covalente pure dans H22, Cl, Cl22, F, F22, … Deux atomes de , … Deux atomes de nature identique partagent « équitablement » les électrons.

nature identique partagent « équitablement » les électrons.

La liaison entre deux atomes de nature différente est covalente La liaison entre deux atomes de nature différente est covalente polarisée.

polarisée.

La polarisation provient de la tendance d’un des deux atomes à La polarisation provient de la tendance d’un des deux atomes à attirer « préférentiellement » les électrons.

attirer « préférentiellement » les électrons.

L’électronégativité selon Pauling mesure la tendance qu'a un atome dans une molécule à attirer vers lui le nuage électronique.

(22)

+1

+1 rr -1 -1

Situation 100% Ionique Situation 100% Ionique

1e1e- - perdu 1e1e- - transféré

La polarité des liaisons La polarité des liaisons

Le moment dipolaire peut être mesuré et s’exprime en Debye (D) Le moment dipolaire peut être mesuré et s’exprime en Debye (D) Il mesure l’ampleur du transfert électronique

Il mesure l’ampleur du transfert électronique Comment mesuré le transfert d’électrons ? Comment mesuré le transfert d’électrons ? Définition du moment dipolaire:

Définition du moment dipolaire:=q*r=q*r

q+ q+ rr q- q-

=0=0ee--*r=0 *r=0  covalence covalence =1=1ee--*r=r *r=r  ionique ionique H

H rr H H Situation Covalente Situation Covalente

q=0q=0 q=0q=0

(23)

Pourcentage Ionique des liaisons.

Pourcentage Ionique des liaisons.

Liaison R(Å) (D) %ionique ∆X H-F 0,92 1,98 45 1,9 H-Cl 1,28 1,03 17 0,9 H-Br 1,43 0,78 11 0,7 H-I 1,62 0,38 5 0,4 H-O 0,96 1,51 33 1,4 H-S 1,33 0,78 12 0,4 H-N 1,01 1,30 27 0,9

Conclusion:

Conclusion:

La polarisation des liaisons chimiques est un phénomène continu et graduel. On passe de la covalente pure (0%), par la covalente polarisée à la liaison ionique (placée arbitrairement à >50%)

(24)

Les liaisons multiples Les liaisons multiples

On parle de liaison multiple lorsque plusieurs paires électroniques sont On parle de liaison multiple lorsque plusieurs paires électroniques sont partagées par deux atomes.

partagées par deux atomes.

Quelques exemples classiques:

Quelques exemples classiques: NNNN; H; H22C=C OO; H; H22C=CHC=CH22; HON=O; HON=O——

NN NN OO CC

HH

HH CC

HH

HH CC

HH

HH

NN NN OO CC

HH

HH CC

HH

H CC

HH

HH

(25)

Les liaisons datives Les liaisons datives

Lorsqu’un atome d’une molécule ne satisfait pas l’octet, il peut se lier à une

autre molécule et former une nouvelle liaison qui l ’amènera à respecter l’octet.

Une molécule « donne » une paire électronique.

C ’est une liaison dative

H++ + + NN HH

HH

HH

NN HH HH

HH HH

++

NN HH HH

HH BB

HH

HH

HH ++ NN HH

HH

HH BB

HH

HH HH

(26)

Les liaisons datives Les liaisons datives

Lorsqu’un atome d’une molécule ne satisfait pas l’octet, il peut se lier à une

autre molécule et former une nouvelle liaison qui l ’amènera à respecter l’octet.

Une molécule « donne » une paire électronique.

C ’est une liaison dative

H++ + + NN HH

HH

HH HH

NN HH HH

HH

++

NN HH HH

HH BB

HH

HH

HH ++ NN HH

HH

HH BB

HH

HH HH

(27)

Les liaisons datives Les liaisons datives

Des composés présentent une liaison dative impliquant un oxygène, en passant par la formation d'un état de valence

NN CHCH33

CHCH33

CHCH33 OO NN

CHCH33

CHCH33

CHCH33 OO

(28)

CO aussi présente une liaison dative:

CO aussi présente une liaison dative: C=C OO la formule «normale» ne satisfait pas l’octet. Dès lors, on préfèrera CCOO

Les liaisons datives Les liaisons datives

Des composés présentent une liaison dative impliquant un oxygène, en passant par la formation d'un état de valence

NN CHCH33

CHCH33

CHCH33 OO NN

CHCH33

CHCH33

CHCH33 OO

(29)

Les liaisons datives Les liaisons datives

Les liaisons datives sont aussi appelées «semi-polaires»

On peut faire figurer une charge formelle positive sur le donneur de la paire électronique et une charge formelle négative sur l'accepteur.

NN HH HH

HH BB

HH

HH

HH NN

CHCH33

CHCH33

CHCH33 OO

- +

- + + - + -

(30)

Le nombre d’oxydation Le nombre d’oxydation

Le nombre d'oxydation (N.O.) permet "d'attribuer" aux atomes d'une molécule les électrons de liaison. Il indique l'importance de la perte ou du gain d'électrons de l'atome dans la molécule par rapport à l'atome libre

a) Lorsque la liaison est une liaison covalente pure, on attribue

"totalement" un électron de liaison à chaque atome. Son nombre d'oxydation est nul. « Le nombre d'oxydation des éléments est nul ».

b) Lorsque le composé est ionique, le transfert d'électrons est total.

Le nombre d'oxydation est égal à la charge de l'ion, signe compris.

c) Dans toutes les autres liaisons, la paire d'électrons est complètement attribuée à l'atome le plus électronégatif.

(31)

Le nombre d’oxydation Le nombre d’oxydation

Les règles de calcul du nombre d'oxydation (N.O.).

1) Dans une molécule neutre, la somme des nombres d'oxydation des éléments est nul. Dans les ions, cette somme est égale à la charge.

2) Le fluor, corps le plus électronégatif, a toujours un nombre d'oxydation égal à -1 [mais 0 dans F[mais 0 dans F22].].

3) L'oxygène se trouve en général à l'étage -2 [sauf 0 dans O[sauf 0 dans O22; -1 dans ; -1 dans les peroxydes (R-O-O-R') et lié au fluor]

les peroxydes (R-O-O-R') et lié au fluor]

4) L'hydrogène a en général un N.O. de +1 [sauf dans les hydrures où [sauf dans les hydrures où il vaut -1 et dans la molécule H

il vaut -1 et dans la molécule H22 où il est nul] où il est nul]

5) Les nombres d'oxydation des éléments seront toujours compris entre N et N-8 où N est le numéro du groupe auquel il appartient.

(32)

Le nombre d’oxydation Le nombre d’oxydation

Quelques exemples:

Quelques exemples:

HCl N.O.(H) = +1 N.O.(Cl) =-1

H2CO N.O.(H) = +1 N.O.(O)=-2 N.O.(C)+[2*(+1) + (-2)] = 0  0 H2SO4 N.O.(H) =+1 N.O.(O)=-2 N.O.(S)+[2*(+1) + 4*(-2)] = 0  6 ClO4- N.O.(O)=-2 N.O.(Cl)+[4*(-2)]= -1  7

NaNO3N.O.(Na) =+1 N.O.(O)=-2 N.O.(N)+[(+1) + 3*(-2)] = 0  5

(33)

Les limites du modèle de LEWIS Les limites du modèle de LEWIS

2)Dans certains cas, il ne permet pas de trouver une formule unique.

Pour SO2 faut il écrire: OS=O ou O=SO

1) Comment expliquer l’existence de PCl5, composé « hypervalent » au sens de l ’octet qui ne peut justifier que l’existence de PCl3

3) Le caractère paramagnétique de molécules telles que O2 ne s’explique pas par le modèle de Lewis.

3) Seule une description quantique permet d'introduire ces particularités.

1) La promotion vers un état de valence du P (S,…)

Solutions proposées Solutions proposées

::

2) Introduction du concept de résonance

(34)

1) L’hypervalence 1) L’hypervalence

Au delà de la 2ème période, la présence de sous-couches 3d, 4d, …

permet la promotion d’électrons de valence vers d’autres configurations

En conséquence,

elles justifient l’existence des formules: PClPCl55; SF; SF44; SF; SF66….….

Mais aussi : O=PCl3 ou OPCl3 ; ; O

S

O

OH

S

OH O

O ou

P: 3s

P: 3s223p3p33  3s 3s113p3p333d3d11 S: 3s

S: 3s223p3p44  3s 3s223p3p333d3d11  3s 3s113p3p333d3d22

(35)

2) La notion de résonance 2) La notion de résonance

Lorsqu’une molécule est décrite par plusieurs formules de Lewis, aucune n’est adéquate. La structure réelle est intermédiaire entre celles-ci. On dit que ce sont des formules limites et que la structure réelle est une

superposition pondérée de toutes ces formules, que la molécule résonnerésonne entre toutes ses structures. On définit ainsi le concept de On définit ainsi le concept de résonance. résonance On relie les structures limites, ou formules de résonance, par la double flèche , indiquant par là qu’il faut tenir compte de leur ensemble

Pour SO2 il faut écrire: OS=OO=SO

(36)

2) La notion de résonance 2) La notion de résonance

Quelques exemples:

Pour SO2 il faut écrire: OS=OO=SO

N O O

HO N

O O

HO HO N

O O ou

C O O

O C

O O C O

O O O

(37)

2) La notion de résonance 2) La notion de résonance

Un autre exemple: Le benzène C6H6

CH CH CH HC

HC

HC HC CH

CH CH HC

HC

CH CH CH HC

HC HC ouou

On appelle

On appelle

énergie de résonance énergie de résonance

la différence entre l’énergie la différence entre l’énergie mesurée et l’énergie estimée à partir du nombre de liaisons doubles mesurée et l’énergie estimée à partir du nombre de liaisons doubles et simples.

et simples.

(38)

La liaison dans H La liaison dans H

22

Le point de vue ondulatoire (quantique) Le point de vue ondulatoire (quantique)

Les atomes se combinent pour former une molécule Les atomes se combinent pour former une molécule Les orbitales atomiques se combinent en orbitales moléculaires Les orbitales atomiques se combinent en orbitales moléculaires 1s1s11 (A) et 1s (A) et 1s11 (B) (B) peuvent se combiner de 2 manièrespeuvent se combiner de 2 manières

1s(A)

1s(A) 1s(B)1s(B) 1s(A) + 1s(B)1s(A) + 1s(B) 1s(A) - 1s(B)1s(A) - 1s(B)

Renforcement de la Renforcement de la présence électronique présence électronique

Disparition de la présence Disparition de la présence électronique

électronique

>0

>0

<0

<0

=0=0

(39)

La liaison dans H

La liaison dans H

22

(suite) (suite)

Le point de vue ondulatoire (quantique) Le point de vue ondulatoire (quantique)

Les atomes se combinent pour former une molécule Les atomes se combinent pour former une molécule Les orbitales atomiques se combinent en orbitales moléculaires Les orbitales atomiques se combinent en orbitales moléculaires

1s(A) + 1s(B)

1s(A) + 1s(B) combinaison Liantecombinaison Liante  1s(A) - 1s(B)

1s(A) - 1s(B) combinaison Antiliantecombinaison Antiliante **

RR RReq



** 1s(A)

1s(A) 1s(B)1s(B)

(40)

La liaison dans H

La liaison dans H

22

(suite) (suite)

Le point de vue ondulatoire (quantique) Le point de vue ondulatoire (quantique)

Les atomes se combinent pour former une molécule Les atomes se combinent pour former une molécule Les orbitales atomiques se combinent en orbitales moléculaires Les orbitales atomiques se combinent en orbitales moléculaires

1s(A) + 1s(B)

1s(A) + 1s(B) combinaison Liantecombinaison Liante  1s(A) - 1s(B)

1s(A) - 1s(B) combinaison Antiliantecombinaison Antiliante **

RReq



** 1s(A)

1s(A) 1s(B)1s(B)

 Configuration électronique: Configuration électronique: 22

(41)

3) Le modèle en couches des diatomiques 3) Le modèle en couches des diatomiques

- L'approche par la mécanique ondulatoire généralise la description de la liaison covalente de H2 à l'étude de l'ensemble des molécules.

- La distribution électronique d'une molécule est décrite à partir d'orbitales moléculaires construites par combinaisons d'orbitales atomiques

(42)

Les orbitales « s » et « p » Les orbitales « s » et « p »

1s 1s 2s 2s

2p 2p

zz

2p 2p

xx

2p 2p

yy

(43)

3) Le modèle en couches des diatomiques 3) Le modèle en couches des diatomiques

- L'approche par la mécanique ondulatoire généralise la description de la liaison covalente de H2 à l'étude de l'ensemble des molécules.

- La distribution électronique d'une molécule est décrite à partir d'orbitales moléculaires construites par combinaisons d'orbitales atomiques

1) Choisir les orbitales atomiques associées aux diverses couches.

Par exemple 1s,2s, 2px, 2py, et 2pz. Principe de construction:

par addition N[ A + B ] ou par soustraction N[ A -B ] 2) Combiner deux à deux les orbitales atomiques possédant les mêmes nombres quantiques: Adu premier atome avec B du second atome, 1s avec 1s, 2s avec 2s, 2px avec 2px, et ainsi de suite.

Il existe deux combinaisons possibles:

(44)

3) Le modèle en couches des diatomiques 3) Le modèle en couches des diatomiques

AA BB

ns(A) + ns(B) ns(A) + ns(B)

ns(A) - ns(B) ns(A) - ns(B)





zz xx yy

(45)

npnpzz(A) + np(A) + npzz(B) (B)

npnpzz (A) - np (A) - npzz(B) (B)





AA zz BB

xx yy

3) Le modèle en couches des diatomiques

3) Le modèle en couches des diatomiques

(46)





npnpyy(A) + np(A) + npyy(B) (B)

npnpyy (A) - np (A) - npyy(B) (B)

AA zz BB

xx yy

3) Le modèle en couches des diatomiques

3) Le modèle en couches des diatomiques

(47)

AA zz BB xx

yy

 npnpxx(A) + np(A) + npxx(B) (B)



npnpxx (A) - np (A) - npxx(B) (B)

3) Le modèle en couches des diatomiques

3) Le modèle en couches des diatomiques

(48)

3) Le modèle en couches des diatomiques 3) Le modèle en couches des diatomiques

Séquence de l ’énergie des orbitales Séquence de l ’énergie des orbitales

1s(A)

1s(A) 1s(B)1s(B)

**

** 2s(A)

2s(A) 2s(B)2s(B)





2p(B) 2p(B) 2p(A)

2p(A)

**



**

(49)

3) Le modèle en couches des diatomiques 3) Le modèle en couches des diatomiques

Construction des configurations électroniques: Principe d’édification Construction des configurations électroniques: Principe d’édification

HH22 2e 2e--  1s1s22 HeHe22 4e 4e--  1s1s2 2 1s1s*2*2 LiLi22 6e 6e--  ... ...2s2s22

BB22 10e 10e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*22px2px1 1 2py2py11 BeBe22 8e 8e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*2

CC22 12e 12e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*22px2px2 2 2py2py22

NN22 14e 14e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*22px2px2 2 2py2py2 2 2pz2pz22

Nombre d’e

Nombre d’e-- de liaison de liaison

22 00 22 00 22 44 66

1s1s

1s1s**

2s2s**

2s2s

2p2p**

2p2p

2p2p**

2p2p

(50)

3) Le modèle en couches des diatomiques 3) Le modèle en couches des diatomiques

Construction des configurations électroniques: Principe d’édification Construction des configurations électroniques: Principe d’édification

HeHe22 4e 4e--  1s1s2 2 1s1s*2*2 LiLi22 6e 6e--  ... ...2s2s22

BB22 10e 10e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*22px2px1 1 2py2py11 BeBe22 8e 8e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*2

CC22 12e 12e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*22px2px2 2 2py2py22

NN22 14e 14e--  ... ...2s2s2 2 2s2s*2*22px2px2 2 2py2py2 2 2pz2pz22

Nombre d’e

Nombre d’e-- de liaison de liaison

00 22 00 22 44 66

1s1s**

2s2s**

2s2s

2p2p**

2p2p

2p2p**

2p2p

OO22 16e 16e--  … …2pz2pz222px2px2 2 2py2py2 2 2px2px*1 *1 2py2py*1*1 FF22 18e 18e--  … …2pz2pz222px2px2 2 2py2py2 2 2px2px*2 *2 2py2py*2*2

NeNe22 20e 20e--  … …2pz2pz222px2px2 2 2py2py2 2 2px2px*2 *2 2py2py*2*22pz2pz*2*2 44 22 00

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