AA)) EExxeerrcciiccee NN°°11

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

A A) ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1

Do D on nn ne er r l le e n no om m en e n n no om me en nc cl la at tu ur re e sy s ys st té ém ma at ti iq qu ue e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an nt te es s a ai in n si s i q qu ue e l le eu ur r é éc cr ri it tu u re r e to t op po ol lo og gi iq qu ue e. .

1. C

H₂ H₂ C

CH₃ H₃C

2.

H₃C CH

CH₂ H₂ C

CH₃ CH₃

3. H₃C HC

CH₂

4. H₃C HC

CH

CH₃

5. H₃C OH

6.

CH OH CH

H₃C CH₃ H₃C

7.

CH₂ CH₂ H₃C

HC O

8.

CH₂ CH₂

H₃C C O

CH₃

9.

H₃C N

CH₂ CH₃

H₂ C

CH₂ CH₃

10.

CH₂ N

CH₂ CH₃

H₂ C

CH₃ H₃C

11.

CH₂ H₂ C

CH CH₃ C

O

CH₃ OH

B B) ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2

Do D on nn ne er r l la a f fo or rm mu ul le e s se em mi i- -d dé év ve el lo op pp pé ée e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an nt t es e s, , pr p ré éc ci is se er r l le e g gr ro ou up pe e c ca ar ra ac ct té ér ri is sa an nt t la l a f fa am mi il ll le e. .

1. 2,2-Diméthylbutane

2. 2-Ethyl-3-méthylpent-1-ène 3. 2,2-Diméthylbutan-1-ol 4. 3-Méthyl-2-propylhexanal 5. 2,4-Diméthylpentan-3-one 6. Acide 4-méthylpentanoïque 7. 3-Méthylbutan-2-amine 8. Triméthylamine

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

C C) ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3

Do D on nn ne er r l le e n no om m en e n n no om me en nc cl la at tu ur re e sy s ys st té ém ma at ti iq qu ue e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an nt te es s : :

2. CH₂

CH₃ Cl

3.

CH₂ CH C

H₂

HO OH

CH₂ H₂C

CH₂ H₃C

4. C

H₂ H₂ C C

H₂

H₃C H₂

C C H

HC

C CF₃ O

5. ^H3C _{O C} ^OH O CH₃

D D) ) E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °4 4

D Do on nn ne er r l la a f fo or rm mu ul le e s se em mi i- -d dé év ve el lo op pp pé ée e d de es s m mo ol lé éc cu ul le es s s su ui iv va an n te t es s : :

2. 4-Nitropentanenitrile 3. N,N-Diméthylbutanamide

4. Acide 3-chloro-5-cyclohexyl-6-hydroxy-5-méthylhex-3-ènoïque

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C3H9N ; b) C3H7N ; c) C3H6O ; d) C3H4

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2

Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.

E

Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?

⒈

O

⒊ ^NH2 ⒌

O

OH

⒉ H O

⒋ O ⒍

O

E

Ex xe er rc ci ic ce e N N° °4 4

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des substituants suivants ? :

a. OH OCH3 CH3 CH2OH b. CN NHCH³ CH²NH² NH² c. COOH COCH3 CHO CONH2

d. NH² SH OCOCH³ CCl³

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °5 5

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ?

⒈

OH HO

C₂H₅ CH₃ CH₃

H₃C ⒉

NH₂ H₂N

H CH₃

H₃C H ⒊

CH₃ H₃C

H

C₂H₅ C₂H₅ H

⒋

C₂H₅ HO

CHO CHO

H H₃C

⒌

CH₃ H

Cl CH₃

Cl H

⒍

NH₂

Cl H

CH₃

Cl H₂N

⒎

CHO OH H

OH H

CH OH

⒏

CH₃ Br H

H Br

CH

⒐

COOH H HO

OH H

COOH

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

⒈

Br

H₃C CH H₅C₂

CH₂

⒉

CH₂OH

H₂N HCH₂Cl ⒊

COOH

HOH₂C HCH₂SH

⒋

COOH HO

C₂H₅ CH₃

H₃C H ⒌

NH₂ H₃C

H CH₃

H₃C H ⒍

CH₃ H

H₃C

CHO H₂N H

⒎

COOH OH H

Cl H₃C

CH₃

⒏

CHO H HO

OH H

CH₂OH

⒐

COCH₂OH H HO

OH H

CH₂OH

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °7 7

Parmi les molécules suivantes :

⒈

C₂H₅ HO

CHO CHO

H H₃C

C ⒉

OH C₂H₅

CHO CHO

CH₃ H

C ⒊

CH₃ H

Cl Cl

H H₃C

C

⒋

H H₃C

Cl Cl

CH₃ H

C ⒌

OH OHC

C₂H₅ CHO

H H₃C

C ⒍

H H₃C

Cl CH₃

H Cl C

a) Quelles sont celles qui sont énantiomères ? b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères ?

c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation ? d) Quelles sont celles qui sont méso ?

e) Quelles sont celles qui sont chirales ?

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

E

Ex xe er rc ci ic ce e N N° °8 8

Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2C3) en respectant les indications de conformation suivantes :

⒈

COOH HO

C₂H₅ CH₃

H₃C H ⒊

NH₂ H₃C

H CH₃

H₃C H ⒌

CH₃ H

H₃C

CHO H₂N H

☒MoMollééccuullee 11 : groupements OH et COOH en position Anti ;

☒MoMollééccuullee 22 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;

☒MoMollééccuullee 33 : groupements NH2 et CHO en position Anti.

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

E

Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1

a) Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules suivantes :

1-bromo-2-chloroéthane

b) Tracer le diagramme d’énergie en fonction de l’angle de rotation



E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2

a) Représenter les différentes conformations chaise des deux composés suivants en complétant les schémas de droite.

⒈

CH₃ H₃C

Cis-1,3-diméthylcyclohexane. ^CH3

H₃C

⒉

OH CH₃

CH₃

Trans-2-isopropylcyclohexanol

HO OH

b) Préciser, dans chaque cas, le conformère le plus stable :

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3

a) Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui présentent une isomérie géométrique éthylénique et préciser la configuration Z et/ou E.

⒈

CH₃ H

COOH H₃C

⒉

CH₃ H₃C

COOH C₂H₅

⒊

CH₃ C₂H₅

CHO H₃C

⒋ H

H H₃C

COOCH₃ CH₃ H

⒌ H

H H₃C

CH₃ COOH H

⒍ H₃C

CH₃ H₃C

CH₃ CH₃ H₃C

b) Parmi les composés ci-dessus, indiquer ceux qui présentent une isomérie Cis ; Trans ; Transoïde ; Cisoïde.

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °1 1 ( (E Ef ff fe et t I In n du d u ct c ti if f e et t P Po ol la ar ri is sa at t io i on n d de e L Li ia ai is so on n) )

a) En prenant pour référence le pKa de l’acide éthanoïque H3C^COOH (pKa = 4,7), les pKa des acides carboxyliques substitués X^CH2COOH regroupés dans le tableau ci-dessous, vous semblent-ils en accord avec les effets inductifs donneurs ou attracteurs des substituants ^X ?

X NO2 OCH3 OCOC2H5 C(CH3)3 Cl CH(CH3)2 CH3

pKa 1,7 3,5 3,4 5,0 2,8 4,9 4,8

b) Préciser la polarisation des liaisons dans les molécules suivantes, en faisant apparaître les éventuelles charges partielles ^- et ⁺.

⒈ O

H₃C Cl

⒉ O

H₃C H

⒊ O

H₃C O H₃C

⒋ N

H

⒌

NH₂

⒍

Br

⒎

OH

⒏

OH

⒐

OH

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °2 2 ( (D Dé él lo oc ca al li is sa at ti io on n é él le ec ct tr ro on ni iq qu ue e e et t e ef ff fe et ts s m mé és so om mè èr re es s) )

⒈ ⒉ .. .._Cl.. _⒊

H₂C

⒋ _HO..

.. ^⒌ .. ^O..

.. ^⒍ _O..

..

⒎

.. ....O

⒏

NH₂ ..

⒐ O O

CH₃ H₃C .... ..

..

E Ex xe er rc ci ic ce e N N° °3 3 ( (N Nu uc cl lé éo op ph hi il le e e et t E El le ec ct tr ro o ph p hi il le e) )

b) Désigner parmi les espèces suivantes celles qui possèdent l'un ou l'autre de ces caractères :

⒈

H O

H

..

.. ^⒉

H O

CH₃ ..

.. ^⒊ ..^N

H

H H

. A A . . B B E E N N N N A A M M A A R R A A

⒎

..N H H

⒏ Cl..

.. .... ^⒐

H O

H H

N.B. :

Elément Li Be B C N O F

Rayon atomique en A° 1,23 0,89 0,80 0,77 0,75 0,73 071