Chimie Représentation spatiale des molécules Chap.12 I.

06/01/2020 C12_stereoisomerie_exos.doc 1/2

TS Thème : Comprendre Exercices

Chimie Représentation spatiale des molécules Chap.12

I. Représentation de Cram

1) Donner la formule développée du méthanol puis sa représentation de Cram.

2) Donner la formule développée de la glycine (ou acide 2-aminoéthanoïque), puis sa représentation de Cram dont la formule topologique est ci-contre :

II. Chiralité et carbone asymétrique 1. Propan-2-ol

1.1. Donner la formule topologique du propan-2-ol

1.2. Faire la liste des 4 atomes ou groupes d’atomes qui entourent l’atome de carbone n°1. En déduire s’il est asymétrique.

1.3. Faire de même avec les autres atomes de carbone de cette molécule.

1.4. La molécule est-elle chirale ? Si oui, représenter son énantiomère.

2. Pentan-2-ol

2.1. Donner la formule topologique du pentan-2-ol

2.2. Faire la liste des 4 atomes ou groupes d’atomes qui entourent l’atome de carbone n°1. En déduire s’il est asymétrique.

2.3. Faire de même avec les autres atomes de carbone de cette molécule.

2.4. La molécule est-elle chirale ? Si oui, représenter son énantiomère.

3. Molécules chirales ou non ?

3.1. Les molécules suivantes ont-elles des atomes de carbone asymétriques ?

3.2. Sont-elles chirales ? III. Conformations de l’éthanol

1) Donner une formule spatiale de l’éthanol à l’aide des conventions de Cram.

2) Représenter une autre conformation de cette molécule.

3) Laquelle de ces conformations est la plus stable ? IV. Cas de deux atomes de carbone asymétriques

 Le 3-méthylpentan-2-ol a pour formule semi-développée : 1) Donner la formule topologique du 3-méthylpentan-2-ol.

2) Identifier les atomes de carbone asymétriques de la molécule à l’aide d’un astérisque. Justifier.

3) Représenter un isomère possible de la molécule en utilisant la représentation de Cram pour les atomes de carbone asymétriques.

V. Relation d’isomérie

1. Acide 2,3-diméthylpentanoïque

1.1. Identifier le ou les atomes de carbone asymétriques de la molécule située à gauche.

1.2. Quelle relation d’isomérie lie la molécule située à droite à la molécule précédente

O

OH N

H₂

C H₃

CH₂ CH

CH CH₃

CH₃ OH

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2. Acide 3-méthylpentanoïque

2.1. Identifier le ou les atomes de carbone asymétriques de la molécule située à gauche.

2.2. Quelle relation d’isomérie lie la molécule située à droite à la molécule précédente 3. Reconnaitre des stéréoisomères

 Pour les couples de molécules suivants, déterminer s’il s’agit de la même molécule, d’énantiomères ou de diastéréoisomères.

4. Etude d’un alcène

 On considère ci-contre le 3-bromo,1,3-dichloropropène.

4.1. Identifier le ou les atomes de carbone asymétriques de la molécule.

4.2. La molécule présente-t-elle une autre source de stéréoisomérie ? 4.3. Représenter le couple d’énantiomères pour lesquels la double

liaison carbone-carbone est Z.

4.4. Même question pour la double liaison E.

4.5. Donner les relations d’isomérie reliant toutes les molécules représentées.

CH CH H C Cl

Cl

Br