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I. Connaissance sur les amides
La fonction amide dérive de la fonction acide carboxylique par remplacement formel du groupe hydroxyle (–OH) par un groupe amino primaire (–NH2).
Le groupement fonctionnel des amides est :
La formule générale des amides est : ou RCONH2 et la formule brute générale, CnH2n+1NO (n 1).
Les groupes amino secondaire et tertiaire remplacent aussi le groupe hydroxyle de la fonction acide carboxylique, d’où les formules générales peuvent s’écrire :
R, R’, R’’ peuvent être des groupes alkyle ou aryle. R, R’, R’’ peuvent être les mêmes ou non, par exemple :
II. Les différentes classes d’amides
Il existe trois classes d’amides :- Amide primaire : le groupe amino primaire (–NH2) remplace le groupe hydroxyle (–OH) de la molécule d’acide carboxylique.
- Amide secondaire : le groupe amino secondaire (–NH–) remplace le groupe hydroxyle (–OH) de la molécule d’acide carboxylique.
- Amide tertiaire : le groupe amino tertiaire ( ) remplace le groupe hydroxyle (–OH) de la molécule d’acide carboxylique.
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III. Nomenclature des amides
La nomenclature des amides se présente sous deux formes : nomenclature usuelle et nomenclature IUPAC.
3.1. Le nom usuel des amides est obtenu à partir du nom usuel de l’acide carboxylique correspondant, en supprimant le mot « acide » et en remplaçant la terminaison « ique » par « amide ». Si la chaîne carbonée est ramifiée, il faut préciser la position des ramifications ; pour les amides substitués sur l’atome d’azote sont nommés en faisant précéder le nom de l’amide de la lettre N suivie du nom du groupe substituant. S’il y en a plusieurs, chacun est précédé de N et ils sont énoncés dans l’ordre alphabétique.
formamide N-méthylacétamide
N-méthyl-N-phényl-3-méthylvaléramide
3.2. Dans la nomenclature IUPAC, on nomme les amides à partir du nom de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison « e » par
« amide ». Si la chaîne carbonée est ramifiée, il faut préciser la position des ramifications ; pour les amides substitués sur l’atome d’azote sont nommés en faisant précéder le nom de l’amide de la lettre N suivie du nom du groupe substituant. S’il y en a plusieurs, chacun est précédé de N et ils sont énoncés dans l’ordre alphabétique.
méthanamide N-éthyléthanamide
N-méthyl-N-phényl-3-méthylpentanamide
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IV. Les isomères
Les amides à partir de 2 atomes de carbone possèdent des isomères de constitution, par exemple, C2H5NO a deux isomères de constitution suivants :
éthanamide N-méthyl-méthanamide
V. Propriétés des amides
5.1. Propriétés physiques des amides
Nom Formule structurale Température d’ébullition (°C)
Solubilité dans l’eau à 20°C
méthanamide HCONH2 200 soluble
éthanamide CH3CONH2 222 soluble
propanamide CH3CH2CONH2 213 soluble
butanamide CH3(CH2)2CONH2 216 insoluble pentanamide CH3(CH2)3CONH2 225 insoluble hexanamide CH3(CH2)4CONH2 255 insoluble La plupart des amides sont solides à la température ambiante. Les amides dont les molécules ont un petit nombre d’atomes de carbone sont solubles dans l’eau car les molécules des amides présentent une partie polaire (hydrophile) mais la solubilité dans l’eau diminue à mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente jusqu’à insoluble. Les amides sont pratiquement neutres en solution à cause de l’atome d’oxygène du groupe carbonyle attire les électrons de l’atome d’azote du groupe amino ce qui donne l’atome d’azote électropositive et n’accepte pas du proton de l’eau.
Les températures d’ébullition augmentent avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbone mais les températures d’ébullition des amides sont plus élevées que celles des amines de masse molaire comparable.
Les amides les plus utilisés sont : le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, utilisé dans le traitement symptomatique de la fièvre et des douleurs d’intensité faible à modérée, seul ou en association à d’autres analgésiques ; l’urée, trouvé dans l’urine des mammifères par dégradation des protéines, est utilisée comme engrais azotés et comme matières premières pour la synthèse de plastiques de type polymère urée formaldéhyde.
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5.2. Propriétés chimiques des amides Réaction avec l’eau
CH3CONH2 + H2O H;OH; CH3COOH + NH3
VI. Préparation des amides
La préparation de l’amide par la réaction entre le gaz carbonique (CO2) et l’ammoniac (NH3) donne de l’urée de l’eau.
CO2 + 2 NH3 200oC H2NCONH2 + H2O
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1. Écrire les formules semi-développées des amides suivantes : a. N-méthyl méthanamide b. N-propyl formamide
c. butanamide d. N,N-diméthyl-3-méthyl pentanamide 2. Combien d’isomères possède l’amide de formule C3H7NO ? Écrire toutes
les formules semi-développées possibles de cet amide.
3. Nommer les amides suivants : a. CH3C(CH3)2CONHCH3
b. CH3CH(CH3)CON(CH3)2
c. CH3CH2CONHCH(CH3)2
d. CH3CH2CH2CHCO(NH2)CH2CH3
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