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RÉPUBLIQUE ALGÉRIENNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE Ministre de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique
Université Badji Mokhtar – Annaba,
Faculté de médecine, Département de pharmacie, Laboratoire de Pharmacognosie
Dr. Ahtirib A.
Année 2019-2020
GÉNÉRALITÉS SUR LES ALCALOÏDES
1. Définition
Substances organiques naturelles d'origine végétale, azotées, basiques.
2. Etat naturel et répartition
• Distribution restreinte, angiospermes:
o Monocotylédones (Colchicaceae).
o Dicotylédones (Apocynaceae).
3. Structure chimique et classification
3.1- Hétérocycliques (à azote intra cyclique) : A- À un seul atome d’azote :
2 B- À deux atomes d’azote :
3.2-Non hétérocycliques (à azote intra cyclique) : A- Les amines alcaloïdiques (proto-alcaloïdes) :
B- Les dérives du noyau tropolone :
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4. Origine biogénétique :
5. Propriétés physicochimiques
5.1- Propriétés physiques :
Deux types : Oxygénés et Non oxygénées.
5.2- Propriétés chimiques :
A-Solubilité: basique, donnent des sels avec les acides.
B-Précipitation: Métaux lourds,certains acides (acide picrique…), les tanins et les protéines.
6. Extraction des alcaloïdes
6.1- Extraction par un solvant organique apolaire en milieu alcalin (méthode de Stas-Otto)
4 6.2- Extraction par un solvant organique polaire
6.3- Extraction par l'eau acide
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7. Caractérisation
7.1- Réactions de caractérisation
A- Réactions non spécifiques: réactions générales de précipitation et coloration
B-Réactions spécifiques des différents groupes :
• Vitali-morin (alcaloïdes tropaniques).
• Van-Urk (alcaloïdes indoliques).
7.2- Chromatographie : CCM, HPLC.
8. Dosage
8.1- Dosage des alcaloïdes totaux A-Dosage gravimétrique.
B-Dosage volumétrique.
8.2- Dosage d'un alcaloïde ou d'un groupe d'alcaloïdes Colorimétrique et spectrophotométrique.
9. Propriétés pharmacologiques
Dépresseurs (morphine, scopolamine) ou stimulants (caféine).
10. Emplois
• Préparations galéniques : feuille de Stramoine qui entre dans la formulation des sirops antitussifs.
• Matières premières pour l’extraction industrielle des alcaloïdes : La morphine employée contre les douleurs intenses.
• Synthèses partielles ou totales de molécules analogues : Dihydro- ergotamine employée dans le traitement des crises de migraine.
