- Réaction spécifique : Caractérisation des alcaloïdes tropaniques

(1)

Sous la direction du : Pr Amoura N. | Année universitaire 2019-2020 1

PLAN

❖ Introduction

❖ Essai physicochimique : Caractérisation qualitative des alcaloïdes

- Réactions non spécifiques (Avec les réactifs généraux des alcaloïdes).

- Réaction spécifique : Caractérisation des alcaloïdes tropaniques

❖ Liste de la reconnaissance des drogues ( Se référer à la brochure et à la liste –TP /EMD2 )

❖ Conclusion

Support du TP 6 : Les ALCALOÏDES (Généralités et réactions spécifiques)

Module de pharmacognosie

(2)

❖

INTRODUCTION

▪ Définition : Les alcaloïdes sont des bases organiques azotées, souvent hétérocycliques, principalement d'origines végétales et éventuellement reproductibles par synthèse. Ils présentent des réactions de coloration et de précipitations communes et nombre d'entre eux possèdent à faible dose, des propriétés pharmacodynamiques marquées.

▪ Solubilité : Dans le cas le plus général :

- A l'état de base (milieu alcalin), les alcaloïdes sont solubles dans les solvants organiques apolaires (éther éthylique, dichlorométhane, chloroforme, carbures aromatiques) et insolubles dans l'eau ;

- A l'état de sels. Milieu acide), ils sont solubles dans l'eau mais insolubles dans les solvants organiques apolaires.

▪ Extraction

Il est possible d'extraire les alcaloïdes :

- Soit par un solvant organique apolaire après alcalinisation de la poudre de drogue par une base forte. On obtient alors une solution organique d'alcaloïdes bases ;

- Soit par une solution aqueuse acide. On obtient dans ce cas une solution aqueuse de sels d'alcaloïdes.

- Soit par un solvant organique polaire, on obtient alors une solution alcoolique d'alcaloïdes base + sels.

❖ Caractérisation

▪ Réactions non spécifiques : (Avec les réactifs généraux des alcaloïdes) - Principe

La propriété générale des alcaloïdes la plus utilisée pour leur caractérisation est la formation de précipités colorés en milieu aqueux acide avec certains sels de métaux lourds et divers complexes iodés (les réactifs généraux des alcaloïdes).

(3)

On utilise en pratique :

- La solution neutre de mercuritétraiodure de potassium (réactif de Mayer) qui donne avec les alcaloïdes un précipité blanc ;

- La solution iodo-iodurée (réactif de BOUCHARDAT) qui produit un précipité brun ;

- La solution acide d’iodobismuthate de potassium ou de Sodium (réactif de DRAGENDORFF) qui provoque l’apparition d’un précipité rouge à orange ;

- La solution acide d’iodoplatinate de potassium qui provoque l’apparition d’un précipité gris ardoisé à brun rouge.

- Mode opératoire :

• Extraction par un solvant organique apolaire en milieu alcalin

• Identification non spécifique

✓ Identifier les alcaloïdes sur la phase aqueuse acide par les réactions de précipitations :

(4)

▪ Réaction spécifique : Caractérisation des alcaloïdes tropaniques

• Extraction par l’eau en milieu acide

- Dans une fiole conique placer 2 gr de poudre végétale ;

- ajouter environ 15 ml d’acide chlorhydrique concentré, dilué au 1/10.

-Laisser reposer 30 minutes.

- Filtrer en recueillant le liquide dans une ampoule à décantation.

- Ajouter environ 10ml de dichlorométhane, puis de l’ammoniaque concentrée, diluée au ½, jusqu’à réaction alcaline du papier tournesol.

- Agiter. Laisser reposer.

- La couche organique séparée est séchée sur Na2SO4 anhydre et évaporée à sec dans une capsule.

• Identification spécifique : Réaction de Vitali Morin :

✓ Principe de la réaction de Vitali Morin :

Les esters de l’acide tropanique sont caractérisés après nitration par l’acide nitrique fumant et reprise du résidu par l’acétone, il se développe une coloration violet foncé en présence d’une solution éthanolique d’hydroxyde de potassium.

N.B. Cette réaction est donnée par les esters de l’acide tropiques et non par l’acide tropique

Acide tropique

(5)

✓ Mode opératoire :

- Extraction par l’eau en milieu acide

- Pour la réaction de Vitali Morin

- Résultat