Situation : Comme dans beaucoup de médicaments pour nourissons ou jeunes enfants, on trouve, dans les excipients des médicaments, des arômes. LE GAVISCON nourisson

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TP : Synthèse et identification d’un arôme présent dans un médicament

Situation :

Comme dans beaucoup de médicaments pour nourissons ou jeunes enfants, on trouve, dans les excipients des médicaments, des arômes. LE GAVISCON nourisson en suspension buvable présente l’étiquette suivante :

 1/ Quels arômes peux-tu trouver dans le GASVISCON Nourrisson ?

………

………..

 2/ Le GAVISCON Adulte a les mêmes principes actifs mais la liste d’excipient suivante :

Quelle(s) différence(s) existe(nt)-t-il(s) entre les deux médicaments ? Explique ces deux différences (indice : Ce médicament est absolument-infâme)

………

1/ Synthèse de l’arôme de banane : L’éthanoate de 3-méthylbutyle

Sécurité :

Catégorie Réactifs Catalyseur Produits

Nom scientifique

3-méthylbutan-1-ol

(alcool isoamylique) Acide acétique

Acide sulfurique concentrée 18

mol.L^-1

Ethanoate de 3- méthylbutyle

(acétate d’isoamyle) Eau

Formule brute

C

5

H

12

O C

2

H

4

O

2

H

2

SO

4

C

7

H

14

O

2 H2O

Formule semi- développée

Sécurité

Caractéristiques

(densité d, température d’ébullition)

Teb = 132°C

d = 0,80 Teb = 117,9°C

d = 1,08 Teb = 340 °C

d = 1,83 Teb = 142°C

d = 0,87 d = 1,00 Solubilité

Miscibilité

Très peu soluble dans l’eau Très soluble dans l’eau Très soluble dans l’eau

Très peu soluble dans l’eau

Très très très peu soluble dans l’eau salée saturée.

GAVISCON Nourrisson

Principe actif : pour 100 mL de sirop :

 alginate de sodium………5,000 g

 bicarbonate de sodium ………2,670 g

Excipient : carbonate de calcium, carbomère, saccharine sodique, arôme fenouil, arôme banane, hydroxyde de sodium, parahydroxybenzoate de méthyle (E218), parahydroxybenzoate de propyle (E216), eau purifiée.

Classe pharmaceutique : ANTIREFLUX – ANTIACIDE / Indiqué dans le traitement des reflux gastro-œsophagiens, qui se traduit par des régurgitations et des épisodes de vomissements après les repas.

Mode d'administration

Doit être pris par voie orale, non mélangé au lait et aux aliments.

Contre-indication- Effets notoires des excipients :

Contient du sodium. Risques de constipation, d’augmentation du taux de calcium en cas d’utilisation prolongée.

Titulaire, exploitant et fabricant : RECKITT BENCKISER HEALTHCARE, Royaume-Uni.

GAVISCON Adulte

Excipient : carbonate de calcium, carbomère, saccharine sodique, arôme fenouil, hydroxyde de sodium, parahydroxybenzoate de méthyle (E218), parahydroxybenzoate de propyle (E216), colorant rouge érythrosine, eau purifiée.

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Dans le texte « recherche sur les affinités « publié par Berthelot et péan de Saint-Gilles, on peut lire :

« Les esters sont l’union d’un acide carboxylique et d’un alcool. La transformation produisant l’ester, composé odorant, est appelée estérification et n’est pas totale. Elle est de plus très lente »

 Protocole de synthèse :

 Verse dans un ballon avec beaucoup de précautions:

 5 mL d’alcool isoamylique avec une éprouvette graduée.

 10 mL d’acide acétique avec une éprouvette graduée.

 0,4 mL d’acide sulfurique concentré

 Quelques grains de pierre ponce.

 Réalise le montage ci-dessous appelé « montage à reflux ».

Mets un légende

 Chauffe à reflux (à ébullition modérée, thermostat entre 3 et 4) pendant environ 20-25 minutes.

Pendant ce temps… Réponds aux questions :

 3/ Quels sont les réactifs utilisés pour réaliser la synthèse de l’arôme de banane ?

………

………..

 4/ Quels sont les produits de la transformation?

………

………..

 5/Ecris l’équation de la réaction chimique modélisant cette transformation?

……….+………  ……….+ ………..

 6/Entoure dans les formules semi-développées, les groupes caractéristiques des molécules et nomme-les.

 7/Voici un petit tableau indiquant quel temps il faut pour effectuer 50% de la transformation Mélange de l’alcool et de l’acide

à température ambiante

Mélange de l’alcool et de l’acide carboxylique avec chauffage

Mélange de l’alcool et de l’acide carboxylique avec chauffage +

acide sulfurique

170 jours 2 jours 20-25 min

Déduis en à quoi sert l’acide sulfurique et le chauffage ?

………..

Quelles règles de sécurité dois-tu

respecter ?

………..

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 8/ A quoi sert la colonne en verre, appelée colonne de Vigreux, placée au-dessus du ballon ?

………

………..

 9/ A quoi sert la pierre ponce ajoutée lors du chauffage à reflux.

………

………..

 10/ Justifie l’appellation montage à « reflux » (tu as, comme par hasard, la définition du reflux gastro-œsophagien dans la notice du Gaviscon »).

………

………..

 11/ Un montage à reflux nettement plus performant utilise l’eau pour refroidir les vapeurs. Mets une légende au montage à reflux ci-dessous.

2/ SEPARATION et EXTRACTION de l’arôme de banane.

Après la synthèse, il faut récupérer l’arôme de banane produit lors de l’estérifica tion. Cet arôme de banane se trouve en contact avec :

 L’acide sulfurique concentré.

 L’acide acétique restant qui n’a pas réagi.

 L’alcool isoamylique restant qui n’a pas réagi

 Expérience : EXTRACTION

Arrêter le chauffage. Retirer délicatement la colonne de vigreux (50€)

 Prendre le ballon, sans se brûler, et le refroidir sous un filet d’eau du robinet

Verser dans un verre à pied environ 80 mL d’eau salée saturée (360 g.L^-1).

Verser le contenu du ballon dans le verre à pied. Cette opération s’appelle le relargage.

 Mélanger avec l’agitateur en verre et laisser reposer 30 s / 1min.

12/ Schématise le contenu du verre à pied. Tu indiqueras précisément où se trouvent toutes les espèces chimiques.

13/ Comment appelle-t-on l’action de laisser reposer un mélange afin que les constituants d’un mélange hétérogène se séparent ?

……….

14/ Pourquoi utilise-t-on de l’eau salée saturée, plutôt que l’eau, pour séparer ? (voir tableau)

……….

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Il faut maintenant isoler l’arôme de banane surnageant. Pour cela on utilise une ampoule à décanter.

 Expérience : SEPARATION

 Verse le contenu du verre à pied dans l’ampoule à décanter après avoir vérifié que le robinet était bien fermé.

 Mettre le bouchon sur l’ampoule, la retourner et agiter doucement en ouvrant de temps en temps le robinet pour dégazer.

 Reposer l’ampoule sur son support, enlever le bouchon et laisser reposer.

 Eliminer, dans un bécher poubelle, la phase qui ne nous intéresse pas et récupère l’arôme de banane

 Plonge une petite bandelette de papier dedans et sents-là à DISTANCE.

 15/ Dessine l’opération effectuée et précisant la position de la phase organique (contenant l’arôme de banane) et la phase aqueuse (contenant l’eau salée + toutes les espèces solubles dedans).

4/ IDENTIFICATION de l’arôme de banane.

On cherche à savoir si le médicament contient bien l’arôme de banane. On va réaliser une CCM pour le savoir. On dispose de l’arôme de banane pur commercial, l’arôme de banane synthétisé, le médicament.

On effectue donc une extraction de l’arôme de banane du médicament avec un solvant extracteur (l’éthanoate d’éthyle).

Puis on dépose sur la plaque :

 Dépôt 1 : Arôme de banane pur commercial dilué dans l’éthanoate d’éthyle

 Dépôt 2 : Arôme de banane synthétisé dilué dans l’éthanoate d’éthyle

 Dépôt 3 : arôme de banane issu du Gaviscon extrait grâce à de l’éthanoate d’éthyle.

Avec l’éluant (acétate d’éthyle 50% - hexane 50%) + révélation à l’iode sublimé.

 15/ Dessine, sans faire l’expérience, les chromatogrammes que l’on obtiendrait si :

 L’arôme de banane synthétisé est pur.

 L’arôme de banane synthétisé n’est pas pur (contient par exemple un reste d’alcool isoamylique). On considérera qu’aucune espèce chimique du médicament n’est soluble dans l’éthanoate d’éthyle !!!!!!

Ouverture :

Quels sont les avantages des produits de synthèse par rapport aux produits naturels ? Où peut-on trouver l’arôme de banane autre part que dans le GAVISCON ?

Cite deux autres produits de synthèse totalement artificiels, c’est-à-dire n’existant pas dans la nature.

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Reconstituer ce texte en vous aidant des termes suivants :

identiques, seule, synthétisées, cent, molécules, synthèse, moins riche, quantité, moindre coût, principale L’acétate d’isoamyle est utilisé pour aromatiser certains médicaments mais surtout des denrées

alimentaires (bonbons, yaourts, boissons…….).

Pour une même espèce chimique, les molécules synthétisées et les molécules naturelles sont identiques.

Un arôme naturel est constitué de plus de cent espèces chimiques.

Un arôme de synthèse est souvent constitué d’une seule espèce chimique : il est moins riche en odeur et en saveur que l’arôme naturel.

Cependant la synthèse d’un arôme permet d’en recréer la molécule principale en plus grande quantité et à moindre coût.