fiole jaugée pipette jaugée V = 20 mL V = C xV /C C H O

Exercice 3 : (7,5 points) L’arôme de vanille 1. À propos de la molécule de vanilline.

1.1. (1 pt) groupes

vanilline

1.2. (0,75 pt) formule semi-développée et brute

C

₈

H

₈

O

₃

2. Dosage spectrophotométrique de la vanilline contenue dans un extrait de vanille acheté dans le commerce.

2.1. (1,5 pt) protocole expérimentale

Il y a

conservation de la quantité de matière

lors de la dilution. Donc la vanilline contenue dans le prélèvement de la solution mère S0 est égale à la quantité de matière diluée dans la solution fille S4. Donc : n0 = n4

C0xV0 = C4xV4

V

₀

= C

₄

xV

₄

/C

₀

AN : C4 = 2,0x10^-5 mol.L^-1 V4 = 100 mL

C0 = 1,0x10^-4 mol.L^-1

V

₀

= 20 mL

On prélève donc 20 mL de la solution mère à l’aide d’une

pipette jaugée

de 20 mL. On introduit ce prélèvement dans une

fiole jaugée

de 100 mL et on complète jusqu’au trait de jauge avec une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 0,1 mol.L^-1. On bouche et on

agite

pour

homogénéiser

la solution.

OH O

O

Groupe carbonyle Groupe hydroxyle

OH

O

O CH

CH C

C C

CH3

CH

CH

 6,5 cm

 2.2. Verrerie positions

(1 pt) L’extraction est réalisée à l’aide d’une

ampoule à décanter

.

La vanilline

étant

plus soluble

dans le

dichlorométhane

que dans l’eau, elle est extraite de l’eau et se retrouve dans le dichlorométhane de

densité supérieure à l’eau

.

La vanilline est dans la phase inférieure.

2.3.1. La courbe montre que l’ion phénolate

n’absorbe pas

la lumière (A = 0) pour

λ > 400

nm. Cet ion

n’absorbe pas

dans le domaine

visible

. (0,5 pt)

2.3.2. (0,5 pt) L’ion contient

moins de 7 doubles liaisons

conjuguées, son maximum d’absorption n’est pas dans le domaine visible. Les solutions basiques de

vanilline ne sont

pas colorées

.

2.4.1. Voir courbe ci-contre : (0,5 pt)

O^– O

O

2.4.2. (0,5 pt)

La courbe représentative de la

fonction A = f(c) est une

droite passant par l’origine.

A et c sont liées par une fonction

linéaire, elles sont

proportionnelles

. Ce qui peut

se traduire par

A = k.c

. (cqfm)

2.5. (0,5 pt) Méthode graphique : On

détermine l’abscisse

du point d’ordonnée

A = 0,88

.

=

c = 3,3×10

^–5

mol.L

^–1

c = 33 µmol.L

^–1

2.6.Concentration massique (0,75 pt)

Dans l’échantillon : Cm = cxMvanilline

Dans la solution commerciale

: c’

_m

= cxM

vanilline

xV

fiole

/V

commercial AN :

c = 3,3×10

^–5

mol.L

^–1

V

_fiole

= 250 mL V

commerciial

= 1,0 mL

c’

_m

= 1,3 g.L

^–1