III. Les composés du carbone
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I. Connaissance sur les cétones
Les cétones sont des composés organiques caractérisés par la présence du groupement fonctionnel « carbonyle » suivant :
La formule générale des cétones est ou RCOR’ et la formule brute générale CnH2nO(n 3). R et R’ peuvent être un groupe alkyle tel que CH3, CH3CH2…ou un groupe aryle tel que . R et R’ peuvent être les mêmes ou non.
phényléthanone 2-propanone 2-butanone
II. Nomenclature des cétones
La nomenclature des cétones se présente sous deux formes : nomenclature usuelle et nomenclature IUPAC.
2.1. La nomenclature usuelle se termine par « cétone » précédé du nom des groupements liés au groupe carbonyle.
diméthylcétone éthylméthylcétone
méthylcyclopropylcétone méthylphénylcétone
Pour des cétones substitués, la position d’un substituant est donnée par une lettre grecque. La position adjacent au groupe carbonyle est appelée position (alpha). Les positions suivantes sont appelées dans l’ordre (bêta), (gamma) et (delta).
méthyl--bromopropylcétone éthyl--chloropropylcétone
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2.2. Nomenclature IUPAC, la cétone est nommée en remplaçant le
« e » final de l’alcane correspondant par « one ».
Pour les cétones aliphatiques, le groupement carbonyle doit porter le plus indice possible. Pour les cétones cycliques et aromatiques, la numérotation débute du carbone porteur de la fonction cétone.
propanone 2-pentanone 1-phényl-1-propanone Pour les cétones ramifiées, la chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le groupement fonctionnel –CO–. Elle est numérotée de telle sorte que le groupe –CO– porte l’indice le plus petit possible. Nommer d’abord des ramifications précédés de leur indice de position et suivis du nom de la cétone linéaire de même chaîne principale.
4-éthyl-4-méthyl-2-hexanone 4-méthyl-2-pentanone
6,8-diméthyl-4-isopropyldécanone
III. Les isomères
Les aldéhydes à partir de 5 atomes de carbone possèdent des isomères de constitution, par exemple, C5H10O a trois isomères de constitution suivants :
2-pentanone 3-pentanone
3-méthyl-2-butanone
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IV. Propriétés des cétones
4.1. Propriétés physiques des cétones Nom Formule structurale Température
d’ébullition (°C)
Solubilité dans l’eau à 20°C (g/100g d’eau)
propanone CH3COCH3 56,1 soluble
butanone CH3COCH2CH3 79,6 26
pentanone CH3CO(CH2)2CH3 102,3 6,3
hexanone CH3CO(CH2)3CH3 127,2 2
Les cétones de faibles nombres d’atomes de carbone sont solubles dans l’eau car le groupe fonctionnel des cétones est constitué d’atome d’oxygène à haute valeur d’électronégativité et d’atome de carbone de basse valeur d’électronégativité donc les molécules des cétones sont polaires de même que les molécules d’eau ce qui s’explique que les cétones sont bien solubles dans l’eau et forment des liaisons d’hydrogène avec les molécules d’eau. Toutefois, la solubilité des cétones diminue avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbone.
Le point d’ébullition des cétones augmente avec l’augmentation du nombre d’atome de carbones. Les cétones possèdent des points d’ébullition plus hauts que les hydrocarbures mais plus bas que les alcools et les acides carboxyliques de même masse molaire ou de masse molaire comparable.
La cétone la plus utilisée est la propanone ou l’acétone. C’est un liquide incolore, inflammable, d’odeur caractéristique (plutôt fruitée), volatil, très soluble dans l’eau. L’acétone est un solvant très utilisé dans l’industrie et en laboratoire car elle a l’avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques et parce qu’elle est miscible avec l’eau. C’est également un composé à la base de la fabrication de plastiques…
L’inhalation d’acétone peut causer de l’irritation bronchite, des troubles respiratoires et l’ingestion d’acétone peut causer de l’ébriété et de l’obnubilation. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience.
4.2. Propriétés chimiques des cétones
La cétone réagit avec le dihydrogène à haute température en présence du catalyseur Ni.
CH3COCH3 + H2 Ni ;tC CH3CHOHCH3
III. Les composés du carbone
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V. Préparation des cétones
On prépare de la cétone par la réaction entre l’alcool et le dichromate de potassium (K2Cr2O7) en milieu acide.
3CH3CHOHCH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3CH3COCH3 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
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1. Écrire les formules semi-développées des cétones suivantes : a. diisopropylcétone b. éthyl--bromopropylcétone c. 4 ,4-diméthyl-2-hexanone d. 1-cyclobutane-1-propanone
2. Combien d’isomères possède la cétone de formule C6H12O ? Écrire toutes les formules semi-développées des cétones possibles.
3. Donner la nomenclature usuelle et IUPAC des aldéhydes suivants : a. CH3CH2C(CH3)2COCH3 b. CH3CH2CH(CH3)COCH2CH3 c. CH3CH(Cℓ)COCH3 d. CH3CH2C(CH3)2CH2COCH3
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