Nomenclature des molécules organiques
La nomenclature est un ensemble de règles permettant de nommer, un composé donné en précisant l’enchaînement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des différentes fonctions qu’il renferme.
Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international, l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par son nom anglais IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ; afin de définir les noms des composés organiques.
I) Formule des molécules organique
Les molécules organiques peuvent être représentées de différentes manières, plus ou moins détaillées.
1) Formule brute: La formule brute indique les différents types d’atomes qui constituent la molécule et leur nombre. Exemple : 𝐶4𝐻10
2) Formule développée : Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes.
Exemple :
3) Formule semi-développée : Elle dérive de la formule développée par suppression des liaisons mettant en jeu l’hydrogène. Exemple : 𝐶𝐻3− 𝐶𝐻2− 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
4) Formule topologique : La chaine carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire. Les atomes autres que C sont représentés avec les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
Exemple :
II) Les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des molécules comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène.
1) Les hydrocarbures acycliques saturés (alcanes) : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (pas de liaisons multiples), aliphatiques ou acycliques (à chaîne carbonée ouverte) linéaires ou ramifiés, de formule brute 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2.
a) Alcane linéaire :
On les appelle aussi des n-alcanes. Un n-alcanes est un alcane ou chaque atome de carbone est lié au maximum à 2 atomes de carbone.
Les alcanes portent un nom constitué de la façon suivante : nom de la chaîne + suffixe « ane ».
b) Un groupement ou groupe univalent dérivant d'un alcane linéaire est formellement obtenu par enlèvement d'un atome d'hydrogène sur un atome de carbone terminal.
Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le nom générique des groupements univalents d'un alcane est alkyle.
Nombre de
carbone Nom de la chaine Nom de l’alcane Formule brute Nom du groupement
(alkyle) Formule
1 Méth Méthane 𝐶𝐻4 Méthyle 𝐶𝐻3
2 Éth Éthane 𝐶2𝐻6 Éthyle 𝐶2𝐻5
3 Prop Propane 𝐶3𝐻8 Propyle 𝐶3𝐻7
4 But Butane 𝐶4𝐻10 Butyle 𝐶4𝐻9
5 Pent Pentane 𝐶5𝐻12 Pentyle 𝐶5𝐻11
6 Hex Hexane 𝐶6𝐻14 Hexyle 𝐶6𝐻13
7 Hept Heptane 𝐶7𝐻16 Heptyle 𝐶7𝐻15
8 Oct Octane 𝐶8𝐻18 Octyle 𝐶8𝐻17
9 Non Nonane 𝐶9𝐻20 Nonyle 𝐶9𝐻19
10 Dec Décane 𝐶10𝐻22 Décyle 𝐶10𝐻21
11 Undec Undécane 𝐶11𝐻24 Undécyle 𝐶11𝐻23
12 Dodec Dodécane 𝐶12𝐻26 Dodécyle 𝐶12𝐻25
13 Tridec Tridécane 𝐶13𝐻28 Tridécyle 𝐶13𝐻27
14 Tetradéc Tetradécane 𝐶14𝐻30 Tetradécyle 𝐶14𝐻29
15 pentadéc Pentadécane 𝐶15𝐻32 Pentadéclyle 𝐶15𝐻31
20 iecos iecosane 𝐶20𝐻42 iecosyle 𝐶20𝐻41
21 heneicos heneicosane 𝐶21𝐻44 heneicosyle 𝐶21𝐻43
22 docos docosane docosyle
c) Les alcanes ramifiés :
Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants (groupements alkyles). Pour le nommer, on applique les règles IUPAC
La chaîne principale est toujours la chaîne carbonée la plus longue, elle porte le nom de l'alcane correspondant. Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme chaîne principale, celle qui porte le plus grand nombre de substituants (on dit aussi groupement ou radical).
En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du groupement alkyle fixé sur la chaîne principale. On donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement. Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on
numérote la chaîne dans le sens qui donne l’indice le plus faible entre les deux modes de numérotage possibles.
Lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les indices : di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octa, nona, déca… devant le nom du groupement. Les numéros des atomes de carbone de la chaîne principale qui portent ces groupes sont indiqués dans l'ordre croissant, séparés par une virgule.
Lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique. Le nom des groupes est alors séparé par un tiret, le dernier étant, lui, accolé au nom de la chaîne principale.
La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le numéro 1 :
2) Cycloalcanes : Les alcanes dont la chaîne carbonée principale est fermée sur elle-même en formant un cycle sont appelés cycloalcanes.
• Si la chaîne carbonée du cycle est la chaîne principale, alors pour les nommer on utilise le préfixe cyclo suivi du nom de l’alcane linéaire de même nombre de C.
• Quand la chaîne carbonée du cycle n'est pas la chaîne principale, le cycle forme une ramification. Si i est l'indice de cette ramification le nom est constitué par : i –cyclo (racine de l’alcane de même nombre de C que celui du cycle) yl + nom de l’alcane
• Le numérotage des carbones du cycle d’un alcane cyclique substitué n’est nécessaire que si plusieurs substituants sont fixés sur le cycle. Dans ce cas, il faut veiller à obtenir une séquence de numérotage la
plus courte possible et de suivre dans la mesure du possible l’ordre alphabétique pour nommer les substituants.
2) Hydrocarbures acycliques insaturés (Alcènes) :
Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la chaîne carbonée renferme une liaison double C=C. On dit que la molécule est insaturée.
Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante : Nom de la chaîne + terminaison « ène ».
S'il y a plusieurs doubles liaisons, la terminaison sera "adiène", "atriène"..., selon, qu'il y a 2,3... doubles liaisons.
• On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe «ène».
• La double liaison, a priorité sur les substituants pour le choix du sens de numérotage : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus petit indice de position possible.
• La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.
• La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.
• La chaîne est numérotée de façon à donner l’ensemble d'indices le plus bas pour les doubles liaisons.
Pour les groupements, on ajoute le suffixe "yle" après le nom de l'hydrocarbure éthylénique correspondant.
3) Hydrocarbures acycliques insaturés alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute CnH2n-2 comportant une liaison triple C≡C. Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe « ane » par « yne »
Pour les groupements, on ajoute le suffixe "yle" après le nom de l'hydrocarbure acétylénique correspondant. Le carbone portant la valence libre est numéroté "1".
4) Hydrocarbures insaturés acycliques comportant des doubles et des triples liaisons
• La chaine principale sera celle qui comporte le plus de liaisons multiples. S’il subsiste un choix. On prend la chaîne la plus longue.
• S’il subsiste encore un choix, on prend la chaîne qui contient le plus de doubles liaisons.
• La chaîne principale est numérotée d’un bout à l’autre de telle sorte que l’ensemble des indices des liaisons multiples soit le plus bas possible.
• Si les deux ensembles d’indices sont identiques, on donne aux doubles liaisons les plus bas indices
III) Nomenclature Des Composes Comportant Une Ou Plusieurs Fonctions
Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement d’atomes auquel se rattache, au moins un hétéroatome (atomes autre que le carbone et l’hydrogène : (O, N, S, P, Cl………)
Le carbone auquel est lié à l’hétéroatome est dit « carbone fonctionnel »
Si la molécule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera obtenu en ajoutant, après le nom de l’hydrocarbure correspondant, un suffixe indiquant la nature de la fonction.
Si une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels, une des fonctions doit être placée en suffixe (sauf les halogénures d'alkyle qui ne sont jamais fonctions prioritaires), toutes les autres en préfixe.
1) Les composés oxygénés
a) Alcools : Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle (-OH)
Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en ajoutant le suffixe « -ol ».
L’atome de carbone portant le groupement (–OH) doit avoir l’indice le plus faible.
Lorsque le groupe -OH n'est pas le groupe principal d'un composé, il est nommé comme un substituant et est appelé hydroxy.
b) Aldéhydes : Un aldéhyde porte un groupement carbonyle (C=O) au bout de la chaîne carbonée. Le nom de l’aldéhyde dérive de celui de l’alcane correspondant en ajoutant le suffixe « -al ».
Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numéro 1.
Lorsque le groupe -CH=O est porté par un cycle, le nom de l'aldéhyde est obtenu en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du composé dans lequel -CH=O est remplacé par H. L'atome de carbone du cycle portant le groupe -CH=O est numéroté 1.
Quand le groupe -CH=O n'est pas prioritaire, il est appelé formyle.
c) Cétones : Une cétone porte un groupement carbonyle (C=O). L'atome C du groupe carbonyle est lié à deux groupes alkyles R-(CO)-R.
Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane correspondant en ajoutant le suffixe « one ».
La chaîne principale est la plus longue des chaînes contenant un groupement le groupement (C=O).
Les cétones cycliques sont nommées selon la même méthode que les cétones acycliques.
Quand la molécule possède une autre fonction prioritaire, on utilise le préfixe "oxo "
d) Acides carboxyliques : Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (COOH) situé à l'extrémité de la chaîne carbonée.
Le nom de l’acide dérive de celui de l’alcane correspondant en ajoutant le suffixe « -oïque ».
Le nom est précédé du terme « acide ».
Le carbone du groupement COOH porte toujours le numéro 1.
Lorsque le groupe -COOH est porté par un cycle, le nom de l'acide est obtenu en ajoutant la terminaison carboxylique au nom du composé dans lequel -COOH est remplacé par H et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide.
e) Esters : Un ester résulte de la réaction de "greffe" entre un alcool et un acide carboxylique (R–CO–OR').
Le nom est celui du groupement alkanoate (dérivant du nom de l'acide) + "de" + le nom du groupement alkyle dérivant du nom de l'alcool.
f) Ether oxyde : On appelle éther un composé dans lequel un atome d'oxygène est lié par liaison simples à deux groupes organiques différents. Les éthers sont nommés comme des alkoxyalcanes. La nomenclature radico-fonctionnelle est encore largement utilisée surtout pour les éthers les plus simples.
g) Anhydrides d'acides : Leur formule générale est : R-CO-O-CO-R. Leur nom est anhydride carboxylique ou anhydride alcanoïque.
Série acyclique : On distingue les anhydrides symétriques et les anhydrides mixtes. Les premiers sont nommés en remplaçant le mot acide par anhydride. Les anhydrides mixtes sont nommés en faisant suivre le mot anhydride des noms des réactifs parents, classés dans l'ordre alphabétique.
2) Les composés azotés
a) Les amines : Les amines dérivent de l’ammoniac NH3. Il existe trois classes d’amines :
Amines primaires :
L'alcane ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne principale (+ suffixe « amine »).
Lorsque -NH2 ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme un substituant appelé "amino ".
Amines secondaires et tertiaires :
Si les groupements alkyles (R) sont identiques : On fait précéder le nom des groupements alkyle du préfixe di ou tri.
Si les groupements alkyles (R) sont différents : Le groupement alkyle ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne principale. On énonce les noms des autres groupements devant celui de l’amine, dans l’ordre alphabétique, en les faisant précéder de la lettre N (azote).
b) Amides :
Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine (R- CO-NRR’).
Le suffixe “ amide ” remplace le suffixe “ oïque ”. Il existe 3 classes d’amides
c) Nitriles :
Un nitrile correspond à la formule R-C≡N. Le nom dérive de l’alcane correspondant (+ suffixe nitrile).
Lorsque le groupe -C≡N ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme un substituant appelé cyano.
3) Les composés halogénés
a) les halogénures d'acides ou d'acyles: Le remplacement dans un acide carboxylique, du groupe -OH par un halogène X (F, Cl, Br, I), engendre un halogénure d'acide. Ces composés sont nommés en faisant suivre le nom de l'anion halogénure (fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui du groupe alcoyle R-CO- auquel il est relié. Le nom usuel du groupe alcoyle R-CO- est acyle, d'où la nomination halogénure d'acyle.
Si la fonction halogénure d'acide n'est pas principale, elle sera considérée comme un substituant halogénogénoformyle.
b) Les halogénoalcanes : Les dérivés halogénés des hydrocarbures sont nommés comme des hydrocarbures substitués.
Ces substituants ( F: fluoro, Cl: chloro, Br: bromo, I: iodo ) sont toujours cités en préfixe, précédés ou non d'un préfixe multiplicatif.
Le préfixe «Per» indique que tous les H d’un hydrocarbure, quel que soit leur nombre ont été remplacés par un halogène.
Le classement des groupements fonctionnels par ordre de priorité décroissante est le suivant :
Isomérie et stéréoisomérie
I. Isomérie
Deux isomères sont deux composés qui ont la même formule brute mais dont les molécules sont différentes 1) Isomérie de constitution
Les isomères de constitution sont des isomères dont les molécules diffèrent par l'ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes entre eux. On distingue trois types d’isomérie.
a) Isomérie de fonction
Les isomères diffèrent par la fonction chimique.
Exemple : formule brute C3H6O
b) Isomérie de position
Ces isomères diffèrent par la position de la fonction chimique
c) Isomères de chaîne
La disposition des carbones de la chaîne carbonée est différente.
