TS DEVOIR SURVEILLE N°6 (2 heures) 16/17
EXERCICE 1 : LE RUGBY, SPORT DE CONTACT ET D’ÉVITEMENT (8 points)
Le rugby est un sport d’équipe qui s’est développé dans les pays anglo-saxons à la fin du XIXème siècle.
Pour simplifier l’étude, les joueurs et le ballon seront supposés ponctuels.
1. Le rugby, sport de contact Document 1 : le plaquage
Il y a « plaquage » lorsqu’un joueur porteur du ballon, sur ses pieds dans le champ de jeu, est simultanément tenu par un ou plusieurs adversaires, qu’il est mis au sol et/ou que le ballon touche le sol. Ce joueur est appelé « joueur plaqué ».
D’après http://www.francerugby.fr/
Un joueur A de masse mA = 115 kg et animé d’une vitesse vA = 5,0 m.s1 est plaqué par un joueur B de masse mB = 110 kg et de vitesse négligeable.
1.1. Dans quel référentiel les vitesses sont-elles définies ?
1.2. On suppose que l’ensemble des deux joueurs est un système isolé.
Exprimer, en justifiant le raisonnement, la vitesse des deux joueurs liés après l’impact puis calculer sa valeur.
2. Le rugby, sport d’évitement.
Document 2 : La chandelle
Au rugby, une « chandelle » désigne un coup de pied permettant d’envoyer le ballon en hauteur par- dessus la ligne de défense adverse. L’objectif pour l’auteur de cette action est d’être au point de chute pour récupérer le ballon derrière le rideau défensif.
D’après http://www.francerugby.fr/
On se place dans le référentiel terrestre supposé galiléen.
Le champ de pesanteur terrestre est considéré uniforme, de valeur g = 9,81 N.kg1. On négligera toutes les actions dues à l’air.
Le joueur A est animé d’un mouvement rectiligne uniforme de vecteur vitesse v1. Afin d’éviter un plaquage, il réalise une chandelle au-dessus de son
adversaire.
On définit un repère (O, i, j) :
- origine : position initiale du ballon ;
- vecteur unitaire i de même direction et de même sens que v1 ; - vecteur unitaire j vertical et vers le haut.
À l’instant t = 0 s, le vecteur vitesse du ballon fait un angle α égal à 60° avec l’axe Ox et sa valeur est v0 = 10,0 m.s1.
Le graphique ci-contre représente la trajectoire du ballon dans le repère choisi.
2.1. Étude du mouvement du ballon.
2.1.1. Établir les coordonnées ax et ay du vecteur accélération du point M représentant le ballon.
2.1.2. Montrer que les équations horaires du mouvement du point M sont : x(t) = (v0 . cosα).t et y(t) = – 1
2.g.t
2 + (v0 . sinα).t 2.1.3. En déduire l’équation de la trajectoire du point M :
. .
2 2
0
y(x) = g x + (tanα).x
2(v cosα)
2.1.4. Le tableau de l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE rassemble les représentations graphiques de l’évolution dans le temps des grandeurs x, y, vx et vy, coordonnées des vecteurs position et vitesse du point M.
Dans le tableau de l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE, écrire sous chaque courbe l’expression de la grandeur qui lui correspond et justifier.
y
O x
2.2. Une « chandelle » réussie
2.2.1. Déterminer par le calcul le temps dont dispose le joueur pour récupérer le ballon avant que celui-ci ne touche le sol.
Vérifier la valeur obtenue en faisant clairement apparaître la réponse sur l’un des graphes du tableau de l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE.
2.2.2. Déterminer de deux manières différentes la valeur de la vitesse v1 du joueur pour que la chandelle soit réussie.
EXERCICE 2 : Synthèse d’un anesthésique
La benzocaïne (4-aminobenzoate d’éthyle) est utilisée en médecine comme anesthésique local d’usage externe. Elle est présente dans des crèmes pour le traitement des coups de soleil, mais on la trouve aussi dans de nombreuses autres préparations : pastilles contre les maux de gorge, produits gingivaux contre les douleurs dentaires.
Dans le cadre d’un projet de recherche, demandé en premier cycle universitaire, on envisage de synthétiser de la benzocaïne. Pour cela quatre grandes tâches devront être réalisées :
l’étude bibliographique préliminaire ;
la réalisation de la dernière étape de la synthèse et l’évaluation de son rendement ; Données :
Masse molaire moléculaire en g.mol-1 :
éthanol : 46,0 ; benzocaïne : 165,2 ; acide-4-aminobenzoïque : 137,1
Masse volumique de l’éthanol : 0,79 g.mL-1 1. Étude bibliographique préliminaire
Lors de la phase de recherche bibliographique, deux documents ont été retenus : le document 1 en fin d’exercice et le document 2 en annexe en fin de sujet.
1.1. Représenter sur votre copie la molécule de benzocaïne. Entourer les groupes caractéristiques présents, puis nommer les familles chimiques correspondantes.
1.2. La molécule de benzocaïne présente-t-elle des énantiomères ou des diastéréoisomères ? Justifier.
1.3. En vous appuyant sur le document 1 et sur vos connaissances, répondre aux questions suivantes : 1.3.1. Pourquoi l’étape (a) de la synthèse de la benzocaïne peut-elle être classée dans la
catégorie des réactions de substitution ?
1.3.2. L’étape (b) fait intervenir un métal, le palladium (Pd), en tant que catalyseur. Indiquer les propriétés d’un catalyseur.
1.4. Sur le document 2, situé en annexe à rendre avec la copie, compléter le mécanisme réactionnel de l’étape (d) (estérification), à l‘aide de flèches courbes.
2. Réalisation de la dernière étape de la synthèse et détermination de son rendement
Dans un ballon de 100 mL, introduire une masse m = 1,50 g de l’acide 4-aminobenzoïque solide et un volume V = 20,0 mL d’éthanol. Agiter doucement le mélange, le ballon étant placé dans un bain de glace et ajouter goutte à goutte 1 mL d’une solution concentrée d’acide sulfurique.
Chauffer à reflux pendant une heure, puis laisser revenir le mélange à température ambiante.
Après plusieurs étapes de séparation afin de récupérer le produit formé, on obtient un solide blanc qui est séché et pesé.
2.1. Montrer que la masse de benzocaïne, notée mthéorique que l’on peut espérer former à l’issue de la synthèse vaut : mthéorique = 1, 80 g.
2.2. En fin de synthèse, la masse de produit récupéré est mexpérimental = 0,81 g. Définir et calculer le rendement de cette réaction.
Document 1 : La synthèse de la benzocaïne
La benzocaïne est préparée à partir du toluène en plusieurs étapes.
La première étape débute par une nitration du toluène, suivie par une hydrogénation catalytique en présence de palladium afin de réduire le groupe nitro –NO2 en groupe –NH2.
On procède ensuite à une oxydation sélective, par du permanganate de potassium, pour obtenir l’acide 4-aminobenzoïque, suivie d’une estérification pour obtenir la benzocaïne.
Adapté d’un ouvrage universitaire de chimie organique (J. Clayden & al. Chimie organique) Document 2 : Mécanisme réactionnel de l’étape (d) (estérification) en annexe à rendre à la fin du document
Le document se trouve en annexe à rendre avec la copie
EXERCICE 3 : LA SYNTHÈSE DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE (9 points)
Le méthacrylate de méthyle, noté MAM, est une espèce chimique employée pour produire le
polyméthacrylate de méthyle dont les marques commerciales les plus connues sont l’altuglasTM et le plexiglasTM.
La plupart des procédés de fabrication du MAM générant des inconvénients, les laboratoires recherchent des voies alternatives.
Le but de l’exercice est de comparer certains procédés de la synthèse du MAM.
Données :
- Électronégativité de quelques atomes :
C O H
2,5 3,5 2,2
- Masses molaires exprimée en g.mol-1 :
Document 1 : Synthèse du MAM par le procédé MGC (Mitsubishi Gas Chemicals) Le bilan de la synthèse du MAM par ce procédé est modélisé par :
CH3–CO–CH3 + HCN + HCOOCH3 H2C=C–COO–CH3 + HCONH2
CH3
propanone cyanure méthanoate MAM méthanamide d’hydrogène de méthyle
Le procédé de synthèse comporte quatre réactions successives A, B, C, D, correspondant à la synthèse du MAM et une réaction E de régénération du cyanure d’hydrogène à partir du méthanamide formé. Ces cinq réactions sont modélisées par les équations de réactions écrites ci-dessous :
A B
C
D
E
Les déshydratations qui conduisent au MAM et à l’acide cyanhydrique s’effectuent à 500°C.
L’acide cyanhydrique ainsi régénéré, peut à nouveau servir à la première étape.
D’après la thèse de Leïla ZAIR, Lille 1, 2003
O2 dioxygène 32,0
CH3COCH3 propanone 58,0
HCN cyanure
d’hydrogène 27,0
MAM méthacrylate
de méthyle 100,0
1. Associer aux réactions A, C et D du processus une catégorie de réaction parmi les suivantes : élimination, addition ou substitution. Justifier.
2. Le mécanisme réactionnel de la réaction A du procédé MGC débute par l’étape suivante : H+ + + + H+
2.1. Recopier cette équation, ajouter les doublets libres manquants sur les différentes entités en présence (molécules et ions). Identifier les sites accepteurs et donneurs d’électrons. Justifier.
2.2. Représenter les flèches courbes rendant compte de cette première étape du mécanisme.
2.3. Justifier précisément l’orientation de ces flèches
3. Déterminer, en supposant que les réactions chimiques sont totales, la masse de chaque réactif nécessaire à la production d’une tonne de MAM.
–C N CH3 C CH3
O CH3 C CH3
O– CN
ANNEXES À RENDRE AVEC LA COPIE EXERCICE 1 : LE RUGBY, SPORT DE CONTACT ET D’EVITEMENT
Tableau rassemblant les représentations graphiques de l’évolution dans le temps des grandeurs x, y, vx et vy.
Équation : Justification :
Équation : Justification :
Équation : Justification :
Équation : Justification :
EXERCICE 2 : SYNTHESE DE LA BENZOCAÎNE
