Chimie&PC&&&
Marcelin&Berthelot& Semaine 7
14&octobre&4&19&octobre& 2014/2015&
! !
Plan du cours TD
!
PARTIE!Q3!:!ORBITALES&MOLECULAIRES&ET&REACTIVITE&!
!!!
Chapitre!3.!Orbitales!moléculaires!et!réactivité!
!!4.!!Théorie!des!orbitales!frontalières!(Fukui)!
4.1.!!Enoncé!et!justification!qualitative!
4.2.!!Comment!utiliser!le!théorème!de!Fukui!?!
Identification!de!l’interaction!frontalière!privilégiée!
Identification!des!sites!les!plus!contributifs!
4.3.$$Docs$1$:$Identifier$les$sites$nucléophiles$et$électrophiles$?$
4.4.$$Docs$2$:$Analyser$la$compétition$entre$deux$réactifs$
4.5.$$Docs$3$:$Quelle$est$l’angle$optimal$d’une$addition$sur$carbonyle$?$
4.6.$$Docs$4$:$SN2,$comment$justifier$l’inversion$de$Walden$?$
4.7.$$Docs$5$:$SN2,$comment$justifier$l’ordre$de$réactivité$des$«$RX$»$?$
!
!
PARTIE!O1!:!MECANISME&d’AN+E&!
!!!
Chapitre!1.!Réactivité!comparée!des!acides!et!groupes!dérivés!
!!1.!!Rencontre!avec!les!acides!carboxyliques!
1.1.!!Comment!les!nommer!?!
1.2.!!Comment!les!fabriquer!?!
1.3.!!Structure!électronique!et!géométrie!
1.4.!!Identification!par!spectroscopie!
!!2.!!Réactivité!des!acides!carboxyliques!!
2.1.!!Ce!sont!des…!acides!
2.2.!!Orbitales!frontalières!et!comparaison!avec!le!modèle!de!Lewis!
2.3.!!Sites!réactionnels!à!retenir!
!!3.!!Rencontre!avec!des!groupes!dérivés!!
!!4.!!Réactivité!comparée!visUàUvis!d’un!nucléophile!!
4.1.!!Mécanisme!AN+E!
4.2.!!Facilité!de!l’addition!nucléophile!?!
4.3.!!Facilité!de!l’élimination!?!
4.4.!!Bilan!:!Ordre!de!réactivité!!
4.5.!!Que!dit!l’approche!orbitalaire!?!
!!5.!!Comment!activer!l’électrophilie!d’un!acide!carboxylique!?!
!
!
!
!
!
!
!
Orbitales!moléculaires!
!
Séance!en!autonomie!
Exercice!2,!3,!4!ou!5!
!
TP
! Cinétique!:!
Choix!d’une!des!deux!réactions!!
Phase!d’investigation!
Réalisation!
Rédaction!d’un!compteUrendu!
!
TIPE
!
Entretiens!personnels!
Colles / Devoirs
!
Colle$Q3$:!!
Orbitales!moléculaires! Devoir$Maison$3$:!!!
Analyse! de! documents! sur! la! conduction!
dans!les!matériaux!
!
Documents distribués Travail à préparer
Documents!Réactivité!comparée!des!dérivés!d’acides!
Analyse!de!Documents!«!Conduction!électrique!»!
!
!
M!04/11!:!Devoir!maison!3!
Me!05/11!:!TD!Réactivité!et!OF!
Me!12/11!:!TD!Réactivité!et!OF!
!
! Remarques
Bonnes!vacances