Contrôle de la composition d'une solution alcoolique

TP 11

Contrôle de la composition d'une solution alcoolique

Objectifs de la séance :

- Identifier une espèce chimique par chromatographie sur couche mince (ou CCM) ;

- Élaborer et mettre en œuvre un protocole expérimental pour extraire et identifier une espèce chimique d’un mélange.

Créé en 1925 par le pharmacien Paul Ernest Roger, le Synthol® est une solution alcoolisée utilisée en application locale pour calmer les douleurs (effet antalgique) et désinfecter (effet antiseptique). Toutes les espèces chimiques présentes dans ce médicament sont dissoutes dans de l’eau purifiée.

M M A

DOCU ENTS IS DISPOSITION :

DOC. 1 : Extrait de la notice du Synthol

 La(les) substance(s) active(s) est (sont) :

Lévomenthol………..0,2600 g Vératrole……….0,2600 g Résorcinol………..0,0210 g Acide salicylique………0,0105 g Pour 100 g de solution.

 Les autres composants sont : l'huile essentielle de géranium rosat, l'huile essentielle de cédrat, le jaune de quinoléine (E104), l'éthanol à 96 % et l'eau purifiée.

 Titre alcoolique : 35,0°.

DOC. 2 : Le titre alcoolique volumique (TAV)

Le titre alcoométrique volumique (ou TAV), aussi appelé Titre alcoolique, est la proportion d'alcool dans une solution. Ce titre est le rapport entre le volume d'alcool (éthanol) contenu dans le mélange et le volume total de ce mélange, à la température de 20 °C.

Pour vérifier le TAV, un laboratoire procède de la façon suivante :

 Prélèvement de 100 mL de la boisson ;

 Extraction de toutes les substances autres que l'eau et l'éthanol ;

 Mesure de la masse volumique ;

 Détermination du TAV.

DOC. 3 : Carte d’identité de certaines substances contenues dans le Synthol Eau

(H2O)

Ethanol (C2H6O)

Acide salicylique (C7H6O3)

Aspect liquide liquide poudre cristalline

Couleur incolore incolore blanche

Odeur inodore caractéristique caractéristique

Température d’ébullition (°C) 100 78 211

Température de fusion (°C) 0 −117 159

Solubilité dans l’eau Sans objet Soluble en toute

proportion 2,0 g.L⁻¹ à 20 °C

Masse volumique (g.mL⁻¹) 1,00 0,79 1,44

DOC. 4 : Masse olu i ue et v m q TAV

DOC. 5 : La c ro atograp ie sur couc e inceh m h h m

La chromatographie sur couche mince (ou CCM) est une technique d'analyse utilisée en chimie pour vérifier la pureté d'une espèce chimique ou confirmer une hypothèse sur sa composition.

Une CCM consiste à placer sur une feuille (papier, silice ...) une tache et de la laisser éluer en la trempant dans un solvant ou un mélange de solvant (appelé éluant), l'éluant diffuse le long du support. La tache migre sur la feuille plus ou moins vite.

Chromatogramme

h

H

Front de l’éluant

 La position d'une tache est caractéristique d'une espèce chimique.

1. Lire une étiquette

Après avoir lu les documents, répondre aux questions suivantes :

2. Étude d’un mélange eau-alcool

À partir du matériel et des solutions mis à votre disposition, proposer et mettre en œuvre un protocole pour préparer 10 mL d'une solution alcoolique à 35% en volume, afin d'en déterminer sa masse volumique.

 Le protocole sera accompagné de schémas légendés donnant la nature du mélange constitué ainsi que les résultats des mesures.

3. Composition du Synthol

3.1. Vérification du TAV du Synthol

TRAVAILÀFAIRE :

En vous aidant des documents, proposer et mettre en œuvre un protocole permettant de vérifier le TAV du Synthol.

3.2. Vérification de la présence d’acide salicylique

L'acide salicylique se présente sous forme de cristaux blancs et est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la reine-des-prés ou le saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme d’ester. Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. Il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol. On le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues.

TRAVAILÀFAIRE :

En vous aidant des documents et de la fiche « Protocole scientifique de la chromatographie », réaliser une chromatographie sur couche mince afin de vérifier la présence de l'acide salicylique dans le Synthol.

ANALYSEDUCHROMATOGRAMME :

 Révélation Question

Q1. Le Synthol est-il un corps pur ou un mélange ? Si c'est un mélange, est-il homogène ou hétérogène ? s Justifier.

Q2. Quel est le solvant ?

Q3. Calculer la masse totale des principes actifs et la comparer à la masse totale de la solution.

Questio

Q4. La masse volumique obtenue expérimentalement est-elle en accord avec le graphique du document n n°4 ? Justifier.

Questio

Q5. D'ou peuvent provenir les éventuels écarts avec la valeur de la notice ?n

Ligne de dépôt

Les taches étant invisibles à la lumière naturelle il est nécessaire de les rendre visibles, pour cela on placera la plaque sous une lampe à UV : entourer, toujours au crayon à papier, les différentes taches visibles.

 Exploitation

À l’aide du schéma ci-contre, mesurer la distance H parcourue par l’éluant ainsi que la distance h parcourue par chaque tache et calculer le rapport frontal pour chaque espèce.

Calculer le rapport frontal Rf pour chaque espèce (rassembler les résultats dans un tableau) : h distance parcourue par l'espèce chimique

R h H distance parcourue par le front de l'éluant H R rapport frontal (sans unité)

f

f



 



 Si deux espèces chimiques ont le même rapport frontal, alors elles sont identiques.

 Interprétation

Interpréter le chromatogramme et conclure quant à la présence d’acide salicylique.

4. Conclusion

Expliquer l’utilité d’une chromatographie su couche mince en prenant comme illustration, les résultats obtenus avec le Synthol.

Protocole scientifique de la chromatographie

Protocole pour 3 colorants:

 Prendre une plaque à chromatographie (ou du papier filtre) et tracer un grand trait fin horizontal au crayon de papier à 2 cm du bord inférieur. NE PAS APPUYER.

 A l’aide d’un capillaire (ou d’un cure-dent), déposer sur le grand trait horizontal, une ou deux gouttes de chaque échantillon. Laisser 1 cm entre chaque échantillon.

 [Sauter cette étape pour une plaque à chromatographie] Percer le haut de la bandelette avec une tige en bois qui servira de support.

 Verser de l’éluant dans le récipient (sans mettre la bandelette ou la plaque) afin qu’il touche la plaque (ou le papier) mais pas les échantillons.

 Mettre la plaque (ou la bandelette avec son support (tige en bois)) dans la cuve en veillant à ce que les colorants ne soient pas en contact avec l’éluant. (voir schéma ci-dessous)

 Attendre quelques minutes, sans agiter la cuve, afin que l’éluant s’élève dans le gel de silice (ou dans le papier filtre).

 Retirer la plaque juste avant que le liquide arrive à 1 cm du sommet.

2 cm Échantillons

Papier filtre

Principe : La chromatographie est une méthode physique de séparation, basée sur les différences d’affinité des espèces chimiques étudiées pour deux phases : la phase fixe ou stationnaire (papier filtre ou gel de silice) et la phase mobile (appelée

« éluant »).

L’éluant (solvant pur ou mélange de solvants) entraîne les espèces chimiques à analyser alors que la phase fixe les retient. Cette migration constitue

Vue de dessus Vue de face

CORRECTION

1. Lire une étiquette

Réponses aux questions :

Q1. C’est un mélange car il est composé de plusieurs constituants et il est homogène car on ne distingue qu’une seule phase à l’œil nu.

Q2. Le solvant est l’eau.

Q3. La masse des principes actifs est : mprincipes actifs= mlévomenthol + mvératrole + mRésorcinol + macide salicylique

A.N. : mprincipes actifs = 0,2600 + 0,2600 + 0,0210 + 0,0105 = 0,5515 g

 Cette masse est très inférieure à la masse totale de la solution (100g).

2. Étude d’un mélange eau-alcool

Protocole de préparation de 10 mL d'une solution hydroalcoolique à 35% :

 Mesurer 6,5 mL d’eau dans une éprouvette graduée

 Ajouter 35% d’éthanol (soit 3,5 mL) dans cette éprouvette

 Verser le tout dans le bécher de 50 mL préalablement taré puis mélanger la solution

 Mesurer la masse de l’ensemble bécher + solution puis calculer la masse de la solution en soustrayant la masse du bécher à vide

 Diviser la masse (en g) de la solution par son volume (en mL) pour déterminer sa masse volumique Réponse à la question :

Q4. Il suffit d’utiliser le graphique du document et reporter la valeur de la masse volumique calculée à la suite du protocole ci-dessus et vérifier si le titre en éthanol est bien de 35%.

3. Composition du Synthol

3.1. Vérification du TAV du Synthol

Réponse à la question :

Q5. La Synthol ne contient pas que de l’alcool et de l’eau mais d’autres composants (voir DOC. 1). La masse volumique du Synthol est donc celle de ces substances et pas uniquement celle du mélange eau-alcool (éthanol).

3.2. Vérification de la présence d’acide salicylique

Réalisation :

Niveau de l’éluant Tige en bois

Cuve

Chromatogramme Chromatogramme

Récipient Tige en bois

 Préparer une plaque à chromatographie

 Déposer, à l’aide d’un tube capillaire, une goutte de Synthol sur la ligne de base de la plaque.

 Déposer, à côté (à 1 cm environ), une goutte d'acide salicylique

 Placer la plaque dans un bécher contenant de l’éluant et refermer avec un couvercle.

 Attendre quelques minutes que les gouttes se déplacent de plus en plus vers le front de l’éluant (élution).

 Observer les résultats.

Exploitation :

- Le médicament est un mélange car il y a deux points sur la même colonne.

- L’acide salicylique est un corps pur car il n’y a qu’une seule tache après élution.

Interprétation :

Le Synthol contient bien de d'acide salicylique car la goutte de Synthol a donné une tache au même niveau que celle de d'acide salicylique.