Les stilbènes ont une structure en C6 éthylène. Il existe deux formes isomériques ou par action de la chaleur et la forme
et al., 1997). Cette dernière est, en général, la plus abondante dans les différentes espèces végétales productrices de stilbènes (Hart, 1981). L’unité de base des stilbènes est le (
Figure i.12 : Réaction d’acylation de l’isoquercitrine par le butyrate d’éthyle.
catalysée par une lipase CAL-B (lipase B (Salem et al., 2010)
Les anthocyanes (anthocyanidines glycosylés) sont les flavonoïdes les plus colorés. Les structures des six anthocyanidines les plus connues sont présentées dans la figure i.11 - B. Elles différent par la distribution des groupements hydroxyles ou méthoxyles sur le noyau central du squelette flavone, ce qui détermine leur coloration. De manière générale, l’hydroxylation augmente la colorati
des pigments, tandis que l’addition de groupements méthoxyles augmente la teinte rouge. L’aglycone libre est rarement rencontrée dans la nature, les hétérosides sont plus fréquents.
de ces flavonoïdes concerne la liaison possible d’un ou plusieurs acides coumarique, citrique, caféique…) au sucre de l’hétéroside. Le flavonoïde est
augmente beaucoup sa stabilité et modifie ses propriétés physico-chimiques
iciellement dans le cas d’exploitation humaine de ces flavonoïdes afin de faciliter leurs applications pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires (figure i.12) (Salem
Les stilbènes
Les stilbènes ont une structure en C6-C2-C6 : deux cycles benzéniques reliés par un pont éthylène. Il existe deux formes isomériques : la forme cis (Z) qui est obtenue par photoisomérisation ou par action de la chaleur et la forme trans (E) qui est la forme la plus stable et bioactive (Mérillon , 1997). Cette dernière est, en général, la plus abondante dans les différentes espèces végétales
s (Hart, 1981). L’unité de base des stilbènes est le (E)-3,5,4’
Réaction d’acylation de l’isoquercitrine par le butyrate d’éthyle.
B (lipase B de Candida antarctica). Le sucre est représenté en bleu.
54 Les anthocyanes (anthocyanidines glycosylés) sont les flavonoïdes les plus colorés. Les structures des B. Elles différent par la sur le noyau central du squelette flavone, ce qui détermine leur coloration. De manière générale, l’hydroxylation augmente la coloration bleue des pigments, tandis que l’addition de groupements méthoxyles augmente la teinte rouge. L’aglycone libre est rarement rencontrée dans la nature, les hétérosides sont plus fréquents.
on possible d’un ou plusieurs acides e flavonoïde est dit acylé. chimiques. L’acylation est iciellement dans le cas d’exploitation humaine de ces flavonoïdes afin de faciliter leurs applications pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires (figure i.12) (Salem et al., 2010).
deux cycles benzéniques reliés par un pont (Z) qui est obtenue par photoisomérisation (E) qui est la forme la plus stable et bioactive (Mérillon , 1997). Cette dernière est, en général, la plus abondante dans les différentes espèces végétales 3,5,4’-hydroxystilbène
Réaction d’acylation de l’isoquercitrine par le butyrate d’éthyle. La réaction est
ou (E)-resvératrol (figure i.13 -
groupements hydroxyles, des substitutions par les sucres, des groupements méthoxy, par la conformation (Z) ou (E) et par le degré d’oligomérisation (
Les stilbènes dérivent de la voie des phénylpropanoïdes (Donnez
initiée par une enzyme caractéristique des plantes productrices de stilbènes (STS) (Chong et al., 2009) (figure i.14)
partir de trois molécules de malonyl
coumaroyl-CoA dans le cas du resvératrol, et le
(Jeandet et al., 2002). Après la condensation de ces molé
intermédiaire qui sera par la suite cyclisé, étape qui est accompagnée d’une décarboxylation (Tropf et al., 1994). Les STS produisent les stilbènes à partir du
comme par exemple la vigne ou l’ particulièrement chez le genre Pinus
Figure i.13 : Structures chimiques des ( cinq stilbènes (B).
A). Les dérivés du resvératrol varient en fonction du nombre de groupements hydroxyles, des substitutions par les sucres, des groupements méthoxy, par la
) et par le degré d’oligomérisation (figure i.13 - B).
s dérivent de la voie des phénylpropanoïdes (Donnez et al., 2009) et leur synthèse est initiée par une enzyme caractéristique des plantes productrices de stilbènes : la stilbène synthase
(figure i.14). La STS permet la synthèse de resvératrol ou de pinosylvine partir de trois molécules de malonyl-CoA et d’un dérivé ester-CoA d’acide hydroxycinnamique
CoA dans le cas du resvératrol, et le p-cinnamoyl-CoA dans le cas de a pinosylvine la condensation de ces molécules, il se forme alors un polycétide intermédiaire qui sera par la suite cyclisé, étape qui est accompagnée d’une décarboxylation (Tropf
., 1994). Les STS produisent les stilbènes à partir du p-coumaroyl-CoA chez les A igne ou l’arachide, et à partir du cinnamoyl-CoA chez les
Pinus (Chong et al., 2009).
Structures chimiques des (E)- et (Z)-resvératrols (A) et exemples de structure de
esvératrol varient en fonction du nombre de groupements hydroxyles, des substitutions par les sucres, des groupements méthoxy, par la
., 2009) et leur synthèse est : la stilbène synthase e resvératrol ou de pinosylvine à CoA d’acide hydroxycinnamique : le p-
CoA dans le cas de a pinosylvine ules, il se forme alors un polycétide intermédiaire qui sera par la suite cyclisé, étape qui est accompagnée d’une décarboxylation (Tropf CoA chez les Angiospermes, CoA chez les Pinophytes, et plus
Les stilbènes ont une large potentialité de propriétés b
chimique. Certains peuvent avoir un impact bénéfique sur la santé humaine
neuroprotecteurs... Le resvératrol, représentant le plus célèbre des stilbènes, a été découvert en 1939 au Japon chez Veratrum grandiflorum
libres (Martinez et Moreno, 2000
Jang et al., 1997). Ce même composé ainsi que ses dérivés pourrai d’Alzheimer en limitant ses effets (Feng
valorisation du (E)-resvératrol dans le traitement des cancers car cette molécule inhibe la prolifération de cellules tumorales (M
stilbènes, et particulièrement le resvératrol, ont un effet préventif sur l’agrégation des plaquettes sanguines pouvant être à l’origine d’infarctus du myocarde (Bertelli
Figure i.14 : Biosynthèse du resvératrol par la stilbène syn
Les stilbènes ont une large potentialité de propriétés biologiques de par leur grande variabilité chimique. Certains peuvent avoir un impact bénéfique sur la santé humaine
Le resvératrol, représentant le plus célèbre des stilbènes, a été découvert en atrum grandiflorum (Takaoka, 1939). Il est capable de piéger les radicaux libres (Martinez et Moreno, 2000 ; Losa, 2003) et d’activer les enzymes antioxydantes (Losa, 2003
., 1997). Ce même composé ainsi que ses dérivés pourraient être une para
d’Alzheimer en limitant ses effets (Feng et al., 2009). De plus, des travaux montrent l’intérêt de la resvératrol dans le traitement des cancers car cette molécule inhibe la ration de cellules tumorales (Mgbonyebi et al., 1998 ; Elattar et Virgi, 1999). Enfin, les stilbènes, et particulièrement le resvératrol, ont un effet préventif sur l’agrégation des plaquettes sanguines pouvant être à l’origine d’infarctus du myocarde (Bertelli et al., 2009).
Biosynthèse du resvératrol par la stilbène synthase (STS)
56 iologiques de par leur grande variabilité chimique. Certains peuvent avoir un impact bénéfique sur la santé humaine : chémopréventifs, Le resvératrol, représentant le plus célèbre des stilbènes, a été découvert en est capable de piéger les radicaux ; Losa, 2003) et d’activer les enzymes antioxydantes (Losa, 2003 ; t être une parade à la maladie s travaux montrent l’intérêt de la resvératrol dans le traitement des cancers car cette molécule inhibe la ; Elattar et Virgi, 1999). Enfin, les stilbènes, et particulièrement le resvératrol, ont un effet préventif sur l’agrégation des plaquettes
., 2009).