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2.4. Utilisation des composés phénoliques par l’Homme et importance économique

2.4.1. Qualités sensorielles et nutritionnelles

Les composés phénoliques sont des constituants ayant un rôle important dans la perception sensorielle des produits végétaux. Comme vu précédemment, ils entrent en jeu dans l’aspect visuel des végétaux, dans l’astringence, dans les arômes… Les variations de leurs natures et de leurs teneurs au cours des traitements technologiques peuvent engendrer des problématiques auxquelles sont confrontés les chercheurs dans les domaines de l’agroalimentaire, de la cosmétique, etc. Enfin, la réaction d’oxydation des polyphénols est un mécanisme influant dans l’aspect et la conservation des différents produits alimentaires.

2.4.1.1. L’oxydation alimentaire

La structure chimique des composés phénoliques leur confère une grande capacité d’oxydation et en fait d’excellents antioxydants. Ils peuvent également s’auto-oxyder à l’air ou en présence de métaux comme le fer et de façon très rapide par réaction enzymatique dès que l’intégrité cellulaire des végétaux est perturbée. En effet, certains d’entre eux sont de très bons substrats des enzymes d’oxydation que sont les polyphénol oxydases (PPOs) et les peroxydases (PODs). Les premiers produits formés au cours des réactions d’oxydation sont des quinones qui présentent des couleurs spécifiques dépendant de leur nature chimique. Une des propriétés essentielles des quinones est leur instabilité et leur réactivité : elles se polymérisent très rapidement ou se combinent avec d’autres molécules présentes in situ (acides aminés, peptides, protéines…), conduisant alors à la formation de complexes relativement stables dont la couleur brune caractérise le brunissement enzymatique des végétaux (figure i.23) (Nicolas et al., 2009).

A la suite des réactions d’oxydation des composés phénoliques se forment des radicaux libres, espèces instables et nocives pour l’organisme. Le déclenchement de la réaction enzymatique d’oxydation des composés phénoliques nécessite une dé-compartimentation cellulaire préalable car les enzymes et substrats sont localisés dans des compartiments cellulaires différents. Les composés phénoliques se trouvent dans la vacuole alors que la plupart des enzymes d’oxydation sont présentes

dans les plastes ou les parois. Ce processus intervient dans la résistance des plantes aux agents pathogènes, dans la mesure où les quinones qu’elles forment à partir des phénols sont très actives pour bloquer le développement des micro

Le brunissement d’un fruit ou d’un légume

l’avoir coupé ou fractionné. Il s’accompagne d’une modification des qualités organoleptiques (odeur, goût, aspect) prenant place plus ou moins rapidement. Ce brunissement est parfois souhaitable, car il permet une amélioration du goût de certains produit

indésirable, car signe du dépéri

l’alimentation, qu’ils soient consommés directement à la récolte ou après conservation et transformation contiennent des composés phénoliques et des enzymes d’oxydation et sont susceptibles de brunir. Les salades et chicons, par exemple,

brunissement. Cela représente un enjeu important dans les traitements post

également un problème qui existe chez le trèfle rouge, culture fourragère. Récemment, des recherches ont été effectuées sur la synthè

l’oxydation chez le trèfle. Une enzyme (hydroxycinnamoyl

transférase) impliquée dans sa synthèse a été mise en évidence, ce qui a permis de constater une diminution du brunissement post

Zarnowski, 2011).

Figure i.23 : Les principales étapes du brunissement depuis l’oxydation enzymatique intitiale des composés phénoliques jusqu’à la formation des pigments bruns.

POD : peroxydase.

dans les plastes ou les parois. Ce processus intervient dans la résistance des plantes aux agents pathogènes, dans la mesure où les quinones qu’elles forment à partir des phénols sont très actives

développement des micro-organismes.

ou d’un légume est donc un phénomène courant se manifestant après l’avoir coupé ou fractionné. Il s’accompagne d’une modification des qualités organoleptiques (odeur, ant place plus ou moins rapidement. Ce brunissement est parfois souhaitable, car il tion du goût de certains produits (thé,…), mais est dans de nombreux cas indésirable, car signe du dépérissement d’un aliment. Tous les organes des plan

l’alimentation, qu’ils soient consommés directement à la récolte ou après conservation et transformation contiennent des composés phénoliques et des enzymes d’oxydation et sont Les salades et chicons, par exemple, sont sensibles à ce phénomène de brunissement. Cela représente un enjeu important dans les traitements post

également un problème qui existe chez le trèfle rouge, culture fourragère. Récemment, des recherches ont été effectuées sur la synthèse de l’acide phasélique, composé majeur sensible à l’oxydation chez le trèfle. Une enzyme (hydroxycinnamoyl-CoA : malate hydroxycinnamoyl rase) impliquée dans sa synthèse a été mise en évidence, ce qui a permis de constater une sement post-récolte après sous-régulation de son expression (Sullivan et

tapes du brunissement depuis l’oxydation enzymatique intitiale des composés phénoliques jusqu’à la formation des pigments bruns. PPO : polyphénol oxydase,

dans les plastes ou les parois. Ce processus intervient dans la résistance des plantes aux agents pathogènes, dans la mesure où les quinones qu’elles forment à partir des phénols sont très actives

est donc un phénomène courant se manifestant après l’avoir coupé ou fractionné. Il s’accompagne d’une modification des qualités organoleptiques (odeur, ant place plus ou moins rapidement. Ce brunissement est parfois souhaitable, car il , mais est dans de nombreux cas les organes des plantes utilisés dans l’alimentation, qu’ils soient consommés directement à la récolte ou après conservation et transformation contiennent des composés phénoliques et des enzymes d’oxydation et sont sont sensibles à ce phénomène de brunissement. Cela représente un enjeu important dans les traitements post-récolte. C’est également un problème qui existe chez le trèfle rouge, culture fourragère. Récemment, des se de l’acide phasélique, composé majeur sensible à malate hydroxycinnamoyl rase) impliquée dans sa synthèse a été mise en évidence, ce qui a permis de constater une régulation de son expression (Sullivan et

tapes du brunissement depuis l’oxydation enzymatique intitiale

76 Les antioxydants permettent de faire en sorte que nos produits alimentaires conservent leur goût et leur couleur et demeurent longtemps comestibles. Une bonne activité antioxydante permet de retarder les dernières étapes de l’auto-oxydation mais aussi de protéger certains acides aminés et certaines vitamines, facilement détruits s’ils sont exposés à l’air. Ils contribuent également à ralentir la décoloration des fruits et légumes. Enfin, ces antioxydants vont permettre de neutraliser les radicaux libres, annihilant alors leurs effets nocifs. Afin d’élargir la gamme d’antioxydants naturels, couramment utilisés dans l’alimentation (acide ascorbique…), des efforts sont engagés dans la découverte de nouvelles substances végétales dotées de ces propriétés. Malgré tout, jusqu’à présent, cette recherche s’est avérée difficile car les substances naturelles présentent souvent d’autres caractéristiques indésirables (toxicité, goût désagréable…).

L’acide chlorogénique et d’autres dérivés d’acide caféique voisins (acide caféoylshikimique ou tartrique) sont des substrats possibles des PPOs et PODs. Généralement, l’estérification du groupement carboxyle de l’acide caféique par l’acide quinique ou tartrique conduit à une augmentation de l’affinité des polyphénol oxydases pour le substrat phénolique et donc du brunissement qui en résulte (Marquès et al., 2005).

Récemment, une série de cultivars de pommiers génétiquement modifiés contenant un caractère de non-brunissement introduit par biotechnologie ont été obtenus. Il s’agit des pommes dites Arctic. Chez ces végétaux, l’expression d'un gène codant une polyphénol oxydase est inhibée. Ceci empêche le fruit de brunir après coupe ou blessure (figure i.24). L’USDA (United State Department of Agriculture) a autorisé le 13 février 2015 la commercialisation de deux variétés de cette pomme. La demande avait été déposée par l’entreprise québécoise Okanagan. Les obtenteurs de ces variétés vantent les intérêts de ces pommes censées présenter de nombreux avantages pour la chaîne logistique, notamment par la réduction des déchets et rebuts liés au brunissement, les applications de coupe en frais et la commodité pour les consommateurs.

Figure i.24 : Comparaison du brunissement d’une variété de pomme traditionnelle et d’une variété Arctic.

2.4.1.2.Composés phénoliques et flaveur

Les composés phénoliques

végétaux, notamment dans ce que l’on appelle la flaveur. Ce terme regroupe l’ensemble des perceptions gustatives, olfactives et trigéminales (source

première composante correspondant à la saveur est procurée par les molécules non volatiles présentes dans les aliments. Elle est associée aux

deuxième composante de la flaveur est l’arôme. Cette fois, ce sont les composés volatils libérés lors de la mastication et qui remontent vers le système olfactif. La perception de l’arôme est complexe car elle résulte en général de la combinaison de

responsables de l’arôme vanille et parmi ceux plus abondants sont la vanilline, le

1992 ; Fleuriet et al., 1996). Enfin, la troisième composante de la flaveur est l’ensemble des sensations trigéminales. Ces sensations sont celles du piquant, de l’astringence, du chimique, du brûlant… Ce sont des perceptions thermiques, mécaniques et chimiques.

Les épices utilisées afin de rehauss

caractérisés par la présence d’un groupement méthoxylé et shogaols du gingembre, l’eugénol des clous de girofle

Figure i.25 : Divers composés phénoliques participant à la flaveur de produits végétaux

Composés phénoliques et flaveur

Les composés phénoliques jouent un rôle important dans les propriétés sensorielles d , notamment dans ce que l’on appelle la flaveur. Ce terme regroupe l’ensemble des

ives et trigéminales (source internet INRA, Sebastián Escalón) première composante correspondant à la saveur est procurée par les molécules non volatiles

Elle est associée aux qualificatifs suivants : salé, sucré, amer, aci deuxième composante de la flaveur est l’arôme. Cette fois, ce sont les composés volatils libérés lors de la mastication et qui remontent vers le système olfactif. La perception de l’arôme est complexe car elle résulte en général de la combinaison de plusieurs molécules. Environ 250 composés sont arôme vanille et parmi ceux-ci une vingtaine de composés phénoliques dont les plus abondants sont la vanilline, le p-hydroxybenzaldéhyde et l’acide vanillique (Hartman

Enfin, la troisième composante de la flaveur est l’ensemble des sensations trigéminales. Ces sensations sont celles du piquant, de l’astringence, du chimique, du brûlant… Ce sont des perceptions thermiques, mécaniques et chimiques.

pices utilisées afin de rehausser la flaveur des aliments contiennent des composés volatil caractérisés par la présence d’un groupement méthoxylé : les capsaicinoïdes du

et shogaols du gingembre, l’eugénol des clous de girofle (figure i.25) (Fisher, 1992)…

Divers composés phénoliques participant à la flaveur de produits végétaux

jouent un rôle important dans les propriétés sensorielles des , notamment dans ce que l’on appelle la flaveur. Ce terme regroupe l’ensemble des , Sebastián Escalón). La première composante correspondant à la saveur est procurée par les molécules non volatiles : salé, sucré, amer, acide. La deuxième composante de la flaveur est l’arôme. Cette fois, ce sont les composés volatils libérés lors de la mastication et qui remontent vers le système olfactif. La perception de l’arôme est complexe Environ 250 composés sont ci une vingtaine de composés phénoliques dont les hydroxybenzaldéhyde et l’acide vanillique (Hartman et al., Enfin, la troisième composante de la flaveur est l’ensemble des sensations trigéminales. Ces sensations sont celles du piquant, de l’astringence, du chimique, du

ontiennent des composés volatils : les capsaicinoïdes du piment, les gingérols

(Fisher, 1992)…

2.4.1.3. Composés phénoliques, astringence et amertume

Deux paramètres de la saveur des aliments sont directement liés aux composés phénoliques l’astringence et l’amertume.

glucosinolates sont presque toujours lié

et Gomez-Carneros, 2000). En plus de leur activité bactéricide apportent une protection contre les prédateurs en rendant le v

gustatif. Cette caractéristique est importante à prendre en compte dans une recherche de végétaux aux concentrations en phytonutriments plus élevées

saveurs plus amères ou astringentes.

Les composés phénoliques à faibles poids moléculaires tendent à être amers alors que les polymères de plus hauts poids sembleraient être davantage astringent

Les composés phénoliques responsables de l’amertume ont des structures Citrus, il s'agit des glycosides de flavanones

l’oleuropéine (ester hétérosidique du dihydroxyphényléthanol) (figure i.26) (Horowitz et Gentili, 1969

Tout changement au niveau des molécules phénoliques amères peut conduire à d’importantes modifications du goût. Par exemple, chez les agrumes, l’ouverture de l’hétérocycle des flavanone conduit à la formation de dihydrochalcones ayant des saveurs sucrées (Horowitz et Gentili, 1969). Généralement, on trouve de fortes concentrations en composés phénoliques dans

Figure i.26

Composés phénoliques, astringence et amertume

Deux paramètres de la saveur des aliments sont directement liés aux composés phénoliques l’astringence et l’amertume. Les phénols végétaux, flavonoïdes, isoflavones, terpènes et glucosinolates sont presque toujours liés à une sensation d’amertume ou d’astringence (Drewnoski

Carneros, 2000). En plus de leur activité bactéricide (Scalbert, 1991)

apportent une protection contre les prédateurs en rendant le végétal peu agréable d’un point de vue Cette caractéristique est importante à prendre en compte dans une recherche de végétaux aux concentrations en phytonutriments plus élevées. En effet, cela engendre bien souvent des

ingentes.

Les composés phénoliques à faibles poids moléculaires tendent à être amers alors que les polymères de plus hauts poids sembleraient être davantage astringents (Noble, 1994).

Les composés phénoliques responsables de l’amertume ont des structures très différentes.

des glycosides de flavanones (ester hétérosidique de l’acide élénolique). Chez l'olive, l’oleuropéine (ester hétérosidique du dihydroxyphényléthanol) est responsable de ces propriétés.

t Gentili, 1969 ; Amiot et al., 1986).

Tout changement au niveau des molécules phénoliques amères peut conduire à d’importantes modifications du goût. Par exemple, chez les agrumes, l’ouverture de l’hétérocycle des flavanone conduit à la formation de dihydrochalcones ayant des saveurs sucrées (Horowitz et Gentili, 1969). Généralement, on trouve de fortes concentrations en composés phénoliques dans

Figure i.26 : Structure chimique de l’oleuropéine.

78 Deux paramètres de la saveur des aliments sont directement liés aux composés phénoliques : Les phénols végétaux, flavonoïdes, isoflavones, terpènes et à une sensation d’amertume ou d’astringence (Drewnoski (Scalbert, 1991), ces substances égétal peu agréable d’un point de vue Cette caractéristique est importante à prendre en compte dans une recherche de végétaux n effet, cela engendre bien souvent des

Les composés phénoliques à faibles poids moléculaires tendent à être amers alors que les polymères

très différentes. Chez le (ester hétérosidique de l’acide élénolique). Chez l'olive,

est responsable de ces propriétés.

Tout changement au niveau des molécules phénoliques amères peut conduire à d’importantes modifications du goût. Par exemple, chez les agrumes, l’ouverture de l’hétérocycle des flavanones conduit à la formation de dihydrochalcones ayant des saveurs sucrées (Horowitz et Gentili, 1969). Généralement, on trouve de fortes concentrations en composés phénoliques dans les jeunes pousses

et tissus. Cela serait en lien avec une stratégie de protection mise en place par la plante envers les tissus plus fragiles et plus important pour son devenir (Del Rio et al., 1998).

La sensation d’astringence est provoquée par la liaison des tanins avec les protéines et glycoprotéines salivaires, conduisant à une diminution de la lubrification de l’intérieur de la bouche. L’astringence est une caractéristique des fruits jeunes et elle disparaît complètement dans les fruits mûrs (Fleuriet et al., 1996).

2.4.2 Santé et bien-être : additifs alimentaires, médicaments et

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