Applications biologiques

Outre leurs applications en tant que catalyseurs ou matériaux émissifs, les complexes à base de NHC ont également trouvé des applications dans le domaine médical. Notamment, un grand nombre de complexes métalliques à base de NHC ont été étudiés pour des applications biologiques en tant que sondes fluorescentes pour l’imagerie cellulaire, agents anticancéreux,

ou antibactériens.^{55a, 96} Par exemple, en 2013 le groupe de Zhou développe une série de

complexes bis-carbéniques d’iridium(III) neutres et cationiques possédant des propriétés à la

fois émissives et biologiques (Figure 30).⁹⁷ Ces complexes qui émettent sur une large gamme

allant de 400 à 600 nm ont été étudiés lors de l’incubation sur des cellules HeLa (lignée de cellules provenant de la patiente Henrietta Lacks décédée en 1951) et ont montré un bon potentiel en tant que sondes fluorescentes de cellules vivantes. Par ailleurs, leur faible toxicité et leur bonne perméabilité en font de bons candidats pour de telles applications.

Ir N N N N + Ir N N N O F₃C CF₃ O OMe _em: 400 nm _em: 600 nm N N N N

Figure 30 : Utilisation de complexes d’iridium(III) en tant que sondes fluorescentes de cellules vivantes⁹⁷

45

III. Conclusion

Il a été montré que grâce à la forme particulière en hélice qui leur confère d’importantes

propriétés chiroptiques, et à leur système -conjugué étendu, les hélicènes peuvent trouver des

applications dans divers domaines tels que l’optoélectronique, la reconnaissance moléculaire,

la catalyse asymétrique… Les NHC quant à eux sont caractérisés par un caractère -donneur

très fort qui leur permet de former des complexes de métaux de transition stables. Ils sont ainsi utilisés en tant que ligands pour la catalyse dans de nombreuses transformations comme par exemple les métathèses d’oléfines catalysées au ruthénium, les hydrosilylations catalysées au rhodium, les transferts d’hydrogène catalysés à l’iridium. Outre la catalyse, les NHC ont reçu un intérêt croissant en tant que matériaux émissifs grâce à leur fort champ de ligand. Nous verrons dans les chapitres suivants que l’association des hélicènes et des NHC dans des complexes de métaux de transition ouvre la voie à des applications prometteuses dans des matériaux moléculaires chiraux et en catalyse asymétrique.

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Chapitre 2

Complexes cycloiridiés chiraux à base de