Nom : ……….. Prénom : ……….. Classe : ……….
1
Activité
①
OBJECTIFS D’écrire la réaction d’estérification et la réaction d’hydrolyse.
De connaître les caractéristiques de ces réactions.
1- La réaction d’estérification et d’hydrolyse
Un acide carboxylique et un alcool réagissent pour donner un ester et de l’eau. C’est la réaction d’estérification.
Inversement l’ester en présence d’eau s’hydrolyse.
Application : Ecrire la réaction d’estérification entre l’acide propanoïque et l’éthanol.
3- Caractéristiques de cette réaction
En fonction du temps il se forme un équilibre entre les différentes espèces chimiques.
La réaction d’estérification n’est pas totale, c’est une réaction limitée.
En portant d’une mole d’acide et d’une mole d’alcool on obtient au mieux 0,66 mole d’ester (2/3) et 0,66 mole d’eau (2/3). Cette réaction est lente.
A température ambiante, la composition du mélange évolue durant une centaine d’heures.
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2
L’hydrolyse est une réaction limitée. En partant d’une mole d’ester et d’une mole d’eau on obtient au plus 0,33 mole d’acide (1/3) et 0,33 mole d’alcool (1/3).
L’état final obtenu est le même que l’on parte d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool ou d’ester et d’eau.
Dans cet état final les proportions des différents constituants du mélange n’évolue pas au cours du temps. Il s’agit d’un état d’équilibre que l’on traduit par l’équation :
Acide + alcool ester + eau
4- Evolution de cet équilibre
4-1 Influence de la températureIl est possible de contrôler la vitesse de l’équilibre en modifiant la température du mélange réactionnel.
A température élevée l’équilibre est atteint plus rapidement sans modifier les proportions.
4-2 La catalyse
Un catalyseur est un corps qui augmente la vitesse d’évolution d’une transformation sans apparaître dans le bilan de la réaction.
4-3 Déplacement de l’équilibre (Loi relative aux concentrations)
Nombre de moles d’acide Nombre de moles d’alcool Nombre de moles d’ester formé
1 1 0,66
1 5 0,95
5 1 0,95
Conclusion : La quantité d’ester augmente sensiblement lorsque l’on augmente la quantité de l’un des réactifs. On modifie alors les proportions de l’équilibre donc le rendement de la réaction.
Equilibre final
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3
Activité
②
OBJECTIFS Ecrire une réaction de saponification.
1- La saponification
La réaction de saponification est une réaction d’hydrolyse d’un ester par remplacement de l’eau par une base forte. Le sel obtenu constitue un savon. Cette réaction est totale.
Exemple : Ecrire la réaction de saponification du butanoate d’éthyle avec une base.
2- Saponification d’un triglycéride
La saponification d’un triglycéride (ester du glycérol) en présence d’une base, conduit a la formation d’un savon. Voici un exemple de réaction :
