T.P D1
La réaction d’estérification
Objectifs
Vérifier que l'on peut accélérer la réaction d'estérification.
Principe
Deux mélanges initiaux sont réalisés (chaque groupe réalise un mélange et les résultats sont ensuite mutualisés). On laisse la réaction évoluer pendant environ 45 min puis on réalise un dosage colorimétrique de l'acide restant pour déterminer la composition du mélange final.
Données
Composition initiale des mélanges : voir feuille annexe Données physico-chimiques
Espèce chimique Masse molaire (g.mol-1) Densité par rapport à l’eau θéb (°C)
acide éthanoïque 60,0 1,05 118
éthanol 46,0 0,79 78,0
eau 18,0 1,00 100
pKA du couple CH3COOH(aq)/ CH3COO -(aq) : pKA = 4,70 Protocole
– Chaque groupe réalise l'un des 2 mélanges (A ou B) proposés sur la feuille annexe en respectant les conditions expérimentales.
– Chaque groupe réalise le mélange C d'acide sulfurique et d'eau.
– Réaliser le dosage d'un volume de 2 mL de la solution C à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration c = 1,00 mol.L-1 en présence de phénol phtaléine comme indicateur coloré. Noter le volume équivalent VCE .
– Commencer à répondre aux questions ...
– Aux termes des 45 min., réaliser le dosage d'un volume de 2 mL de la solution A (ou B) à l'aide de la même solution d'hydroxyde de sodium en présence du même indicateur coloré. Noter le volume équivalent VAE (ou VBE ). Le mélange B sera refroidi (n'ajouter ni eau ni glace dans le prélèvement à doser !).
– Ranger votre paillasse avant de terminer l'exploitation.
Questions portant sur le protocole
1. Déterminer la composition initiale des mélanges A et B. Compléter les tableaux d'avancement ( les 3 première lignes ).
2. La réaction d'estérification est une réaction lente. Que veut-on mettre en évidence en réalisant les expériences A et B ?
3. Pourquoi utilise-t-on un capillaire en verre dans le montage du mélange B ?
4. A quoi sert de réaliser le mélange C ? Comment doit-on utiliser par la suite le volume VCE ?
5. Pourquoi faut-il refroidir le mélange B avant de le doser ? Pourquoi ne faut-il pas verser d'eau ou de la glace dans le prélèvement à doser ?
Exploitation des résultats
6. Écrire l'équation de la réaction mises en jeu dans les mélanges A et B sachant que l'acide sulfurique n'est jamais consommé.
7. Écrire l'équation de la réaction de dosage de l'acide éthanoïque par la solution de soude.
8. Exploiter les mesures pour déterminer la quantité de matière d'acide éthanoïque restant dans le mélange A (ou B) aux termes des 45 min.
9. Compléter la dernière ligne du tableau d'avancement. Calculer le taux d'avancement des deux mélanges A et B.
10. Dans les conditions de l'expérience, le taux d'avancement maximale est de 66 %. Conclure.
T.P D1
Mélange A
Dans un tube à essais, verser 5,8 mL d'acide éthanoïque glacial, 5,9 mL d'éthanol pur et 0,5 mL d'acide sulfurique concentré (96 %).
Homogénéiser en agitant pendant 30 s et laisser reposer pendant environ 45 min.
Faire un schéma légender du montage
Volume de soude versé à l'équivalence du dosage VAE = ...
Tableau d'avancement à compléter :
(mol) avancement Acide
carboxylique alcool eau ester
État.Ini 0
État.inter x
État.final max xmax
État.final équi xf
Mélange B
Dans un tube à essais, verser 5,8 mL d'acide éthanoïque glacial, 5,9 mL d'éthanol pur et 0,5 mL d'acide sulfurique concentré (96 %).
Homogénéiser en agitant pendant 30 s. Fermer le tube avec un bouchon percé d'un capilaire et placer au bain Marie à 60°C pendant environ 45 min.
Faire un schéma légender du montage.
Volume de soude versé à l'équivalence du dosage VBE = ...
Tableau d'avancement à compléter :
(mol) avancement Acide
carboxylique alcool Eau Ester
État.Ini 0
État.inter x
État.final max xmax
État.final équi xf
Mélange C
Dans un tube à essais, verser 11,7 mL d'eau distillée et 0,5 mL d'acide sulfurique concentré (96 %).
Homogénéiser.
Volume de soude versé à l'équivalence du dosage VCE = ...
