Extraction, Séparation et identification des espèces chimique
Exercice d’extraction, séparation et identification
Exercice n°1
Un détergent liquide est soumis à des tests chimiques. Les résultats de ces tests sont regroupés dans le tableau suivant:
Tests Résultats
Sulfate de cuivre
anhydre Bleu foncé
Papier pH Le papier rougit Liqueur de Fehling Bleu
1. Le test au sulfate de cuivre anhydre est-il positif ou négatif?
2. Le test à la liqueur de Fehling est-il positif ou négatif? Faire un schéma annoté de l'expérience 3. Quelles informations peut-on tirer de ces tests?
Données : papier pH rouge donc pH = 2 Exercice n°2
La photographie de l'étiquette d'une margarine est donnée ci-dessous.
1. Citer trois ingrédients naturels présents dans cette margarine.
2. Citer un ingrédient synthétique présent dans cette margarine.
3. Citer une autre huile végétale naturelle que celles qui sont annoncées par l'étiquette.
4. Quel est le rôle d'un conservateur?
Exercice n°3
On désire extraire le diiode de l'eau iodée. La solubilité du diiode dans différents solvants est donnée dans le tableau suivant:
solvant eau alcool éther benzèn e Solubilité
(g.L-1) 0,3 250 250 140
Densité 1 0,81 0,7 1,5
On dispose en outre des informations suivantes:
- L'alcool est miscible à l'eau.
- L'éther et le benzène ne sont pas miscibles à l'eau.
1. Quel solvant vaut-il mieux choisir pour extraire le diiode de l'eau iodée? Justifier la réponse.
2. Dresser le protocole de cette extraction.
Exercice n° 4
On réalise la chromatographie de trois encres. Une encre verte, notée V, une encre violette, notée Vi et une encre noire, notée N. Le chromatogramme obtenu est donné ci-contre.
1. En analysant le chromatogramme que pouvez-vous dire sur les encres testées? Une analyse la plus complète possible est attendue. Elle devra faire apparaître les mots ou expressions:
Corps pur.
Corps composé.
Corps pur(s) commun(s).
2. Déterminer les rapports frontaux des taches : bleu, jaune, violet et rouge.
Exercice n°5
Identifier les dangers représentés par les pictogrammes suivants et indiquer les précautions à prendre avec ces produits.
Exercice n°6
L'étiquette collée sur une bouteille de shampooing nous informe qu'il contient, entre autres, de l'eau et un acide carboxylique. Proposer et décrire des tests qui permettraient de confirmer la présence de ces deux espèces.
Exercice n°7
Un alambic à feu nu, schématisé ci-dessous, est un dispositif encore utilisé de nos jours dans certaines régions pour extraire l'essence de lavande.
1. Expliquer le rôle du feu dans ce dispositif.
2. Expliquer le rôle du serpentin. En particulier expliquer pourquoi il n'est pas droit.
3. L'essencier contient un mélange d'essence de lavande (densité = d = 0,75) et d'eau. Ces deux liquides sont non miscibles. Où se situe l'essence de lavande dans l'essencier?
4. Quel nom donne-t-on à cette technique d'extraction?
5. Légender le schéma du dispositif équivalent utilisé en travaux pratiques
Exercice n° 8
On analyse par chromatographie sur couche mince l'huile essentielle de lavande. On a obtenu le chromatogramme ci-contre avec les produits suivants:
A: huile essentielle de lavande, B: linalol,
C: acétate de linalyle.
1. A partir du chromatogramme, dire, en justifiant la réponse quels sont le(s) produit(s) pur(s) et le(s) produit(s) composé(s).
2. Quelles molécules peuvent être identifiées dans l'huile essentielle de lavande? justifier la réponse.
Exercice 2
a)- L’arôme de vanille :
- L’arôme de vanille vendu dans le commerce est composé essentiellement de 3 espèces chimiques :
la vanilline, l’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque. L’arôme de vanille est-il une espèce chimique pure ou un mélange ?
b) La vanilline extraite de la gousse de vanille.
- La vanilline extraite de la gousse de vanille est utilisée en parfumerie et surtout en pâtisserie. Le protocole expérimental de l’extraction est le suivant : l’extrait de vanille est dilué dans l’eau puis versé dans une ampoule à décanter. Du chloroforme est ensuite versé dans l’ampoule à décanter.
Après agitation vigoureuse et dégazage, on procède à la séparation des phases.
Données : La vanilline est très soluble dans le chloroforme et peu soluble dans l’eau. L’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque sont solubles dans l’eau. La densité du chloroforme est de 1,47. Sa température d’ébullition est de 61°C , celle de la vanilline de 154°C
- À l’aide des indications ci-dessus, faire un schéma de l’ampoule à décanter et préciser la position et le contenu de chaque phase. Justifier.
c)- De quel type d’extraction s’agit-il ? Quel est le rôle du chloroforme ?
d)- Quelles sont les opérations à effectuer après la séparation des phases contenues dans l’ampoule
pour isoler la vanilline pure ?
Correction
Exercice 6 : Séparer les phases de l’hydrodistillat.
L’eugénol, aux effets antiseptiques, entre dans la composition de nombreux médicaments (solutions pour usage dentaire).
Elle est obtenue par hydrodistillation des clous de girofle.
Une extraction par un solvant est nécessaire pour récupérer l’huile essentielle présente
dans le distillat.
On assimilera l’huile essentielle à l’eugénol.
L’eugénol est peu soluble dans l’eau et insoluble dans l’eau salée.
Il est cependant très soluble dans l’éthanol, le dichlorométhane, et un peu dans le chloroforme.
L’éthanol est miscible à l’eau.
Le dichlorométhane et le chloroforme sont non miscibles à l’eau.
1)-
Quel solvant d’extraction peut-on à priori choisir ? Justifier.
2)-
Lors de l’extraction, une étape consiste à ajouter du chlorure de sodium dans la phase aqueuse : quel est l’intérêt de cette technique ?
solution
1)-
Comme solvant on peut choisir le dichlorométhane :
-
L’eugénol est plus soluble dans le dichlorométhane que dans l’eau,
-
Et le dichlorométhane est insoluble dans l’eau.
-
Remarque 1 : on ne choisit pas le chloroforme car l’eugénol est plus soluble
dans le dichlorométhane que dans le chloroforme.
-
Remarque 2 : on ne choisit pas l’éthanol bien que l’eugénol y est très soluble
car l’éthanol est miscible à l’eau.
2)-
L’ajout de chlorure de sodium à l’eau s’appelle le relargage.
-
Cette technique permet d’éliminer l’eugénol encore présent dans la phase
aqueuse et de la faire passer dans la phase organique (dichlorométhane)
Exercice 9 : L’estragol.
L’estragol est une espèce chimique présente dans les feuilles d’estragon. L’huile essentielle d’estragon aurait des vertus antiallergiques.
Elle peut être extraite par hydrodistillation.
Les phases aqueuse et organique de l’hydrodistillat obtenu sont très difficiles à séparer par une simple décantation.
Une extraction à l’aide d’un solvant est nécessaire.
1)-
Parmi les solvants proposés dans le tableau ci-dessous, lesquels peut-on à priori choisir ? Justifier la réponse.
Cyclohexane Dichlorométhane éthanol Eau
Densité 0,78 1,33 0,79 1,0
Miscibilité
avec l’eau Non Non Oui Oui
Solubilité de l’huile essentielle
Soluble Soluble Soluble insoluble
Pictogramme
de sécurité -
Pictogramme
s harmonisés -
Pictogrammes harmonisés
Phrases de risques R
11, 38, 50 / 53, 65,
67
40 – Effet cancérogène
suspecté
11 -
Mentions de danger H
225, 304, 315, 336,
410
351 – Susceptible de
provoquer le cancer
225 -
2)-
Pour des questions de santé et de sécurité, l’un de ces solvants est à éviter particulièrement : lequel ?
3)-
Décrire les différentes opérations à effectuer lors de cette extraction par un solvant.
4)-
Schématiser ces différentes étapes, en précisant les positions des phases.
5)-
Pour vérifier la présence d’estragol dans l’extrait obtenu, on réalise une chromatographie. Le chromatogramme obtenu est représenté ci-dessus. Les lettres correspondent aux dépôts d’estragol pur (en A) et d’extrait (en B).
Interpréter le chromatogramme.
1)-
Choix du solvant :
-
On peut utiliser le cyclohexane et le dichlorométhane.
-
Ils sont non miscibles à l’eau et l’estragol y est soluble.
-
Remarque : on ne choisit pas l’éthanol bien que l’estragol y est soluble car
l’éthanol est miscible à l’eau.
2)-
Questions de santé et de sécurité :
-
Le dichlorométhane est suspecté d’être cancérogène, il faut éviter de l’utiliser.
3)-
Différentes opérations à effectuer lors de cette extraction par un solvant :
-
Introduire l’hydrodistillat dans une ampoule à décanter.
-
Introduire de l’eau salée, fermer et secouer pour effectuer un lavage.
-
Introduire quelques mL de cyclohexane, boucher l’ampoule à décanter, agiter et
laisser décanter.
-
Récupérer la phase organique (phase supérieure).
4)-
Schémas de l’extraction par un solvant.
Ne pas oublier de mettre le bouchon et de le maintenir
On laisse reposer le mélange
On laisse décanter
5)-
Interprétation du chromatogramme :
-
L’extrait est un mélange (plusieurs taches) qui contient de l’estragol (deux
taches au même niveau)
Les bienfaits de la menthe poivrée.
La menthe poivrée a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales, dues entre autres au menthol et à l’eucalyptol.
On la trouve traditionnellement dans les pastilles contre le mal de gorge.
L’huile essentielle est obtenue par hydrodistillation des feuilles de menthe poivrée.
1)-
Schématiser et légender le montage.
On cherche à déterminer la composition de l’huile essentielle de menthe poivrée. On
réalise pour cela une chromatographie sur couche mince avec un éluant adapté. Le
chromatogramme est donné ci-après.
2)-
Quel est le rôle de l’éluant ?
3)-
Que représentent les traits situés en haut et en bas du chromatogramme ?
4)-
Interpréter le chromatogramme obtenu.
1)-
Schéma légendé du montage d’hydrodistillation.
-
Légende :
1 : Vallet (support)
2 : Mélange (Eau-feuille de menthe poivrée) 3 : Thermomètre
4 : Réfrigérant à eau
5 : Arrivée et Sortie de l’eau 6 : Éprouvette
7 : Feuilles de menthe poivrée broyées.
2)-
Rôle de l’éluant : Il permet de solubiliser les espèces chimiques et de les faire migrer sur le support.
3)-
Les deux traits :
-
Trait le plus bas : la ligne de dépôt des espèces chimiques
-
Trait supérieur : front de l’éluant.
4)-
Interprétation du chromatogramme :
-
