Eugénol Consigne Eugénol

Eugénol

Consigne

Élaboration et réalisation d’un protocole permettant l’extraction et l’identification du limonène à partir d’écorces d’orange.

Une discussion de mise au point sera effectuée avant la mise en œuvre.

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L'huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l'eugénol, de 75 à 85 %, de l'acétate d’eugénol, de 4 à 10 %, du - caryophyllène, de 7 à 10 % et de faibles quantités d'autres produits (dont un peu de vanilline).

L'eugénol, extrait de l'huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier, est utilisé les domaines médical et dentaire en raison de ses propriétés antalgique et antiseptique.

Eugénol

Formule brute C10H12O2

Masse molaire : 168 g.mol^-1

Température d’ébullition : 252-253°C Température de fusion : 103-110°C Densité à 25°C : 1,039 - 1,065 Très peu soluble dans l’eau

Soluble dans l’alcool, cyclohexane, dichlorométhane Liquide pratiquement incolore, brunissant à l'air

O H

OCH₃

4-allyl-2-méthoxyphénol

L'huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l'eugénol, de 75 à 85 %, de l'acétate d’eugénol, de 4 à 10 %, du -caryophyllène, de 7 à 10 % et de faibles quantités d'autres produits (dont un peu de vanilline).

L'eugénol, extrait de l'huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier, est utilisé les domaines médical et dentaire en raison de ses propriétés antalgique et antiseptique.

O H

OCH₃

eugénol

OCH₃ C O

O H₃C

acétyleugénol

OH

O CH₃

C

H O

vanilline

Solubilité des composés organiques ci-dessus : très faible dans l’eau salée ; en toute proportion dans le cyclohexane.

Matériel et produits disponibles

 Montage à hydrodistillation

 Ampoules à décanter

 Plaques chromatographiques, cuve à chromatographie, capillaires

 Éprouvettes, béchers, spatules

 Gants, lunettes

 Lampe UV (+ lunettes) pour la chromatographie (les UV sont absorbés par les cycles benzéniques)

 Eau distillée

 Cyclohexane, propanone (acétone)

 Chlorure de sodium (pour le relargage)

 Mélange cyclohexane/éthanoate d’éthylique 8/2 pour chromatographie

 Sulfate de magnésium anhydre (déshydratant)

 Eugénol commercial

Précautions pour la manipulation des solvants organiques

 Lire l’étiquette (voir aussi [cyclohexane-fiche-tox.pdf])

 Utiliser lunettes et gants et effectuer les opérations sous hotte aspirante.

 Limiter les quantités de solvants à ce qui est nécessaires et fermer les récipients pour limiter l'évaporation.

 Ne pas transvaser un solvant dans un flacon ayant contenu un autre produit chimique.

 Éviter tout déversement dans l’évier ; conserver les déchets dans des récipients spécialement prévus.