CONSTITUTION ET TRANSFORMATION DE LA MATIERE

CONSTITUTION ET TRANSFORMATION DE LA MATIERE CH7 STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES SPECTROMETRIE INFRA ROUGE

Notions et contenu, capacités exigibles : Identification des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge.

Exploiter, à partir de valeurs de référence, un spectre d'absorption infrarouge.

Exploitation

A partir des différents documents, répondre aux questions suivantes : 1) Que signifie élongation ?

Une élongation est un mode de vibration de la molécule qui comme un muscle, s’étire dans la direction de la liaison puis reprend sa position initiale. Il existe des élongation symétriques et antisymétriques.

Un autre mode de vibration est la variation angulaire

2) Quelles sont les grandeurs et unité des abssices et ordonnées des spectres IR ? (En anglais et en français) Abssice Wavenumber ou nombre d’onde. L’unité du nombre d’onde est le cm^-1 croissant de droite à gauche Ordonnée Transmittance. Pas d’unité ou pourcentage. Croissant de haut en bas

3) Quel est le lien entre le nombre d’onde et la longueur d’onde ?

Le nombre d’onde est proportionnel à l’inverse de la longueur d’onde  =1/

4) Pourquoi observe-t-on des bandes d’absorption en IR ?

Lorsqu’une molécule reçoit un rayonnement IR, les atomes absorbent de l’énergie qu’ils rétrocèdent sous forme de vibrations. Le spectre IR présente donc des bandes d’absorption a des longueurs d’onde déterminées

caractéristiques des atomes présents dans la molécule qui vibrent selon une fréquence qui leur est propre.

A l’aide du logiciel spécamp menu Etude par fonction :

1) Comparer la bande d’absorption de la liaison –OH dans les alcools et les acides carboxyliques Les alcools présente une bande entre 3200 et 3400 cm-1

Les acides carboxyliques 2600 et 3200 cm-1

2) Comparer la bande d’absorption de la liaison C=O dans les cétones et les aldéhydes Cétone 1700-1760 cm-1

Acides 1700-1760 cm-1

A l’aide du logiciel spécamp, menu Comparaison de spectre, ouvrir les spectres suivants : Acétone (propanone), propanal, propanol, acide propanoïque.

Pour chaque spectre, compléter le tableau suivant : repérer les principales bandes d’absorption,

noter leur valeur dans le tableau et préciser leur aspect (forme) et leur intensité à l’aide du document 4.

Associer les groupes caractéristiques correspondants.

Molécule Formule semi-développée ou topologique Bande caractéristiques σ propanone

« acétone »

1715 cm^-1

C=O

propanal

1750 C=O

2700- 2900 C

-H aldéhydes

propan-1-ol

CH

-CH

-CH

-OH

3200-3400 O-H

acide propanoique.

1750 C=O

3000 O-H

Identifier une molécule

Dans le répertoire classe vous avez 4 spectres de A,C,D,E .A l’aide de la table des absorptions caractéristiques des liaisons en spectroscopie infrarouge identifier méticuleusement chaque spectre.

Attribuer à chaque bande d’absorption caractéristique la liaison correspondante en tenant compte de son aspect forme (fine, large ) et son intensité ( faible, moyenne, forte).

Nom Classe

fonctionnelle

Groupe caractéristiqu

e

Formule topologique

Bande

caractéristiques σ Spectre

3- méthylpentan

-2-one

cétone

1732 C=O

C

butan-2-ol

alcool O-H

3200-3400 O-Hlié

E

3- méthylpentan

al

aldéhyde

1746 C=O 2750- 2900 Ctri-H aldéhydes

D

acide propanoique

acide carboxylique

1750 C=O 3200-3400 O-Hlié spectre à l’état gazeux

3600 O-Hlibre

A

Expliquer l’origine des différences observées au niveau des spectres IR à l’état liquide et à l’état gazeux de la molécule A .

C O OH