Cours de Physique – Chimie Classe de Première S Partie : obser ver : Couleurs et images
Thème : matières colorées.
Chap. IX MOLECULES ORGANIQUES COLOREES
Compétences attendues :
✔ Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H.
✔ Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée.
✔ Etablir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d'une molécule.
✔ Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisations dans différents domaines et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peinture, etc...)
I. Les molécules de la chimie organique 1°) Les molécules organiques
2°) Représentation des molécules organiques
Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone (non représenté) et les atomes d'hydrogène qui lui sont liés. Seuls les atomes autres que ceux de carbone et d'hydrogène sont écrits de manière explicite. Les doubles liaisons sont représentées par un double trait.
Exemple :
Formule semi-développée Représentation topologique
CH3−CH2−CH2−CH3 H3C−CH=CH−CH3
II. Structures moléculaires et couleur
Comme les atomes, les molécules possèdent des niveau d'énergie quantifiés et interagissent avec la lumière : les molécules peuvent donc absorber une partie du spectre électromagnétique. Lorsque les longueurs d'onde des radiations absorbées se situent dans la partie visible du spectre, la substance contenant ces molécules apparaît colorée.
1°) Les molécules à liaisons conjuguées
1 H3C CH CH3
OH OH
H3C C CH3 O
CH2
O
CH HC CH
HC CH
CH
Cours de Physique – Chimie Classe de Première S
2°) Les groupes chromophores et auxochromes
Dans une molécule organique colorée, les doubles liaisons qui permettent l'absorption de la lumière dans le domaine du visible ou de l' ultra-violet sont des groupes chromophores (du grec Khrôma : couleur et phero : je porte).
Exemple de groupes chromophores : −C=C – C=C− ; −C=N− ; −N=N− ; −C=C−C=0
La présence d'atomes ou de groupes d'atomes caractéristiques ( −OH , −OCH3 , −NH2 ....) dans une molécule organique chromophore peut modifier la longueur d'onde d'absorption.
Par exemple, alors que l'anthraquinone est jaune, l'alizarine est rouge car elle porte deux substituants −OH .
L'anthraquinone existe à l'état naturel dans certains lichens et leur donne leur couleur jaune.
La molécule d'alizarine, extraite des racines de la garance des teinturiers, est rouge.
Un groupe d'atomes (groupe caractéristique) pouvant modifier la longueur d'onde d'absorption des chromophores est appelé groupe auxochrome.
III. Les indicateurs colorés
1°) Influence du pH du milieu
Exemples :
• Le bleu de bromothymol (BBT) donne une couleur jaune au milieu quand le pH est inférieur à 5,6 et une couleur bleue quand le pH est supérieur à 7,6. Il est vert pour un pH compris entre 5,6 et 7,6.
• La phénolphtaléine est incolore à un pH inférieur à 8 et rose au delà.
2°) Influence du solvant
Exemple : Lorsqu'on colore du coton, du nylon et de la laine avec de la cochenille, on obtient différentes teintes.
Dans le cas d'une teinture, la nature de la fibre textile influence fortement la couleur finale du tissu.
2 O
O
O
O
OH OH
