1ère S Thème : Couleurs et images TP n°3
Chimie Molécules organiques colorées Chap.6
I. Structure d’une molécule colorée (Nathan p.99)
1. Analyser les documents
1.1. Écrire les formules développées des molécules a et b du document 2 en étant attentif au nombre d’atomes d’hydrogène liés à chaque atome de carbone.
Donnée : un atome de carbone est toujours entouré de quatre traits de liaison.
1.2. Quels sont les éléments chimiques les plus nombreux dans les molécules du document 2 ?
Ces molécules sont dites organiques.
1.3. Comparer les molécules a et b : nombre d’atomes de carbone, de liaisons simples et doubles.
1.4. Comparer les molécules c et d.
2. Conclusions
La chaine carbonée est l’enchainement des atomes de carbone de la molécule.
Deux doubles liaisons sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une liaison simple.
2.1. Surligner toutes les doubles liaisons conjuguées des formules topologiques du document 2.
Combien d’atomes de carbone liés entre eux sont surlignés dans chaque cas?
2.2. Que remarque-t-on pour les molécules de la couleur ?
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Les molécules de la chimie organique sont composées essentiellement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Une large part des colorants est constitué de molécules organiques.
Rappel : Attention, la règle de l’octet impose toujours que le carbone forme 4 liaisons et la règle du duet impose à l’hydrogène de former une seule liaison.
D’une manière générale, les molécules organiques colorées sont de deux types :
Présence de nombreuses doubles liaisons conjuguées
Présence de groupes caractéristiques.
Document 2 : Document 1 :
II. Les molécules de la chimie organique
Document 3 : Soit la formule semi-développée des molécules organiques suivantes :
1. Groupes caractéristiques
Certaines des molécules organiques présentent, en plus, des groupes comportant des atomes d’oxygène, d’azote, de chlore… qui confèrent des propriétés particulières aux molécules qui les possèdent. Ces groupes, appelés groupes caractéristiques, permettent de définir des familles organiques.
Groupe caractéristique hydroxyle carbonyle amine carboxyle
Représentation C OH C
O
C NH2 C
O
OH
Famille de composés organiques alcools aldéhydes, cétones amines acides carboxyliques
Dans le document 3, entourer les groupes caractéristiques et donner le nom de la famille organique à laquelle appartient la molécule
2. Formules - à faire ultérieurement
Formule brute On n’écrit que le dénombrement total des différents atomes. (D’abord les C, puis les H, puis le reste…)
Formule développée Tous les atomes sont représentés, ainsi que toutes les liaisons qu’ils forment.
Formule semi- développée
On ne représente pas les liaisons C-H, et on indique par un chiffre le nombre d’atomes d’hydrogène liés à chaque atome de carbone.
Formule topologique
On représente les liaisons C-C par des segments. Seuls les autres atomes que C et H ainsi que les H liés à des atomes autre que C sont représentés.
2.1. Donner la formule brute des molécules ① ④ et ⑧ du document 3.
2.2. Donner la formule développée des molécules ① ④ et ⑧ du document 3.
2.3. Donner l’écriture topologique des molécules ① à ⑨ du document 3.
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C H3
CH2 CH2
CH3 H3C
CH
CH3
CH3
C H3
CH2 CH
CH2
C H3
CH2
CH2
OH
CH2 CH2 CH2
CH2 C
H2 C H2
C H3
CH2 CH2
NH2
C H3
C
CH2 NH2
O
C
H3 CH2
CH2 C O
H
C CH CH
CH C H
C H
C O
OH
1 2 3
6
4
5
7 8
9
III. Quels sont les facteurs influençant la couleur d’une substance 1. Influence du pH
De nombreux colorants ont une couleur qui dépend du pH du milieu dans lequel ils se trouvent. Leur molécule possèdent généralement plusieurs groupes OH.
De grands nombres des espèces qui changent de couleur en fonction du pH sont utilisées pour déterminer le pH d’une solution : ce sont des indicateurs colorés de pH.
Expérience 1 :
1.1. Vous disposez de solution de pH différents. Verser 5 gouttes de jus de chou rouge dans chaque tube.
Observer. Remplir le tableau. Conclure.
1.2. Faire de même avec quelques gouttes de jus de tomate ou de BBT (bleu de bromothymol). Observer.
Remplir le tableau. Conclure.
1.3. Remplir le tableau pour la solution non étudié. Conclure.
pH Solutions
2 4 6 8 10
Chou rouge
BBT
Jus de tomate
1.4. La valeur du pH influence-t-elle toujours la couleur de la solution ?
Voici les formules topologiques des molécules étudiées.
1.5. Entourer les groupes caractéristiques qu’elles contiennent.
1.6. A partir des résultats expérimentaux, identifier les groupes caractéristiques responsables du changement de couleur de la solution en fonction du pH. Ces molécules sont appelées indicateurs colorés de pH.
1.7. Proposer un protocole permettant de connaître le pH d’une solution de vinaigre blanc. Le réaliser. Conclure.
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2. Influence de la nature du milieu
Expérience 2 : Sous la hotte. On dispose d’une solution aqueuse de diiode I2. Verser environ 2 mL dans un tube à essais. Ajouter environ 4 mL de solution de cyclohexane.
2.1. Le diiode est plus soluble dans le cyclohexane que dans l’eau. Prévoir ce qu’il va se passer après agitation.
2.2. Agiter. Observer. Faire un schéma. Conclure.
3. Influence de la lumière
Expérience 3 : Verser environ 1 mL de solution de nitrate d’argent dans un tube à essais. Ajouter environ 1 mL de solution de chlorure de potassium.
3.1. Observer.
3.2. Placer le précipité sous une lampe UV. Laisser agir environ 5 minutes. Que se passe-t-il ? 3.3. Conclure
3.4. Donner un exemple de matériau qui change de couleur sous l’action de lumière ( appelé espèce photophore) 4. Influence de la température
Expérience 4 : Mettre une spatule d’ocre jaune dans un creuset. Le placer sur une plaque chauffante.
4.1. Observer. Faire un schéma.
4.2. Conclure.
5. Influence de l’humidité
Expérience 5 : Dissoudre une spatule de cristaux de chlorure de cobalt dans un peu d’eau distillée. A l’aide d’un agitateur en verre, mettre un peu de solution sur un papier filtre.
5.1. Décrire la couleur du papier filtre.
5.2. Sécher le papier filtre au sèche-cheveux. Que se passe-t-il ? 5.3. Remettre un peu d’eau distillée. Que se passe-t-il ?
5.4. Conclure.
6. Présence de substituants
La présence de substituants peut modifier la couleur. Par exemple, l’anthraquinone et l’alizarine diffèrent par deux groupements OH, ce qui a pour conséquence une différence de couleur.
Qu’est-ce qu’un groupe chromophore ?
Ils permettent à la molécule d’absorber des radiations proches du visible. Il s’agit le plus souvent de systèmes conjugués (c’est-à-dire d’alternances entre simple et double liaisons). Ainsi, plus le nombre d’alternance augmente, plus la longueur d’onde du maximum d’absorption est importante (vers le rouge). A partir de 7 doubles liaisons conjuguées, une molécule organique est colorée.
Lors d’un virage acide-base, un indicateur coloré change de forme. Sa nouvelle structure possède donc des énergies d’absorption différentes, sa couleur change.
Qu’est-ce qu’un groupe auxochrome ?
Les groupes –OH, –OCH3, –NH2, –X (pour les halogènes), –N(CH3)2, peuvent se coupler aux groupes chromophores et ainsi influencer la couleur des molécules. C’est pourquoi des composés présentant la même structure de base ont des différences de couleurs.
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