Hydrolyse basique d’un ester, le cas des savons
I. Saponification
L’hydrolyse basique d’un ester (saponification)est l’action des ions hydroxyde HO-sur un ester.
Il se forme union carboxylate R-COO-et un alcool R’-OH.
Les ions hydroxyde sont apport´es par une base forte telle que la soude (Na+ + HO-) ou la potasse (K+ + HO-).
La saponification est une r´eactionassez rapideet totale(r = 1).
Remarque : A chaud, la r´eaction de saponification est une r´eaction rapide.
Le bilan de cette r´eaction est :
II. Cas des corps gras et savons
1) D´efinition des corps gras :
Les corps gras sont essentiellement constitu´es de triglyc´erides c’est-`a-dire qu’ils contiennent dans la mˆeme mol´ecule trois fonctions ester.
Les acides gras sont des acides carboxyliques dont la chaˆıne carbon´ee, non ramifi´ee, a un nombre pair d’atomes de carbone (4 `a 22).
Les corps gras sont des triesters (RCOO)-CH2-CH(RCOO)-CH2-(RCOO) du glyc´erol (propan-1,2,3-triol) CH2OH-CHOH-CH2OH et d’acides gras.
Leur hydrolyse basique `a chaud permet de r´ecup´erer le triol (glyc´erol) et le savon.
Fiche issue dehttp://www.ilephysique.net 1
Un savon est un m´elange de carboxylates R-COO- + M+, d´eriv´es d’acides gras ; M+ est Na+ ou K+ (sui- vant l’utilisation de soude ou de potasse). Apr`es pr´ecipitation ad´equate, un solide de formule RCOONa ou RCOOK forme le savon (on effectue un relargage).
2) Propri´et´es des corps gras :
Propri´et´es de l’ion carboxylate :
Dans un savon, l’ion carboxylate RCOO- poss`ede une tˆete charg´ee n´egativement (le groupe ”-COO-”) qui peut ´etablir des liaisons hydrog`ene avec l’eau. Cette partie ayant beaucoup d’affinit´e pour les mol´ecules d’eau, on dit qu’elle est hydrophile.
La longue chaˆıne carbon´ee R- est, en revanche, une partie hydrophobe non attir´ee par l’eau mais par les corps gras : elle estlipophile.
Mode d’action d’un savon :
Les caract`eres hydrophobe de -R et hydrophile de -COO- font que, dans l’eau, les ions carboxylate s’orga- nisent en micelles (la tˆete hydrophile de l’ion carboxylate s’oriente vers la phase aqueuse tandis que la queue hydrophobe s’oriente vers la phase lipophile. Les micelles pi`egent donc les graisses qui sont ensuite entraˆın´ees par l’eau).
Ces micelles s’entourent d’ions sodium qui se repoussent par des forces ´electrostatiques, assurant la dispersion des particules graisseuses.
Dans de l’eau savonneuse, ces micelles englobent les salissures grasses qui sont ´elimin´ees au rin¸cage : les savons en solution aqueuse ont despropri´et´es d´etergentes.
Fiche issue dehttp://www.ilephysique.net 2
Influence du solvant :
Pour agir, un savon a besoin de se solubiliser. La solubilisation RCOONa = RCOO- + Na+ est d´efavoris´ee dans une eau acide. En effet un ion carboxylate est une base qui peut donner R-COOH.
Elle est ´egalement d´efavoris´ee dans de l’eau froide sal´ee (par du chlorure de sodium) : on d´eplace l’´equilibre R-COONa = R-COO- + Na+ dans le sens de la formation du carboxylate de sodium R-COONa. Cette op´eration est appel´ee relargage et permet la r´ecup´eration du savon.
Un savon est donc soluble dans l’eau pure et tr`es peu soluble dans l’eau sal´ee (comme dans l’eau dure o`u la pr´ecipitation est renforc´ee avec les ions Ca2+ ou Mg2+).
Fiche issue dehttp://www.ilephysique.net 3
