La Chimie Organique

La Chimie Organique

Chapitre I

Nomenclature des fonctions organiques.

•  Représenter la molécule organique

•  Déterminer la fonction

•  Nommer la molécule selon la règle IUPAC

La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés contenant des atomes de

carbones.

Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères,

colorants, produits pharmaceutiques).

En plus d'atomes de carbone, les composés

organiques contiennent des atomes d'oxygène,

d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes (entrent dans l’équilibre ou le déséquilibre de l’organisme).

Carbone tétragonal

Exemple: le méthane

Carbone trigonal Exemple: L'éthylène

Carbone digonal Exemple: L'acétylène

Le Carbone

C

La  valence  de  chaque  atome  est  respectée  

H-

-O- ^O

-N- -N _N

-C- -C= =C= -C

H  monovalent,     O  divalent,  

 N  trivalent,    

C  tétravalent.  

1. Formule Brute

Ø  Tout composé organique correspond une formule brute exp : CH₄,C₆H₁₂O₂

Remarque : en dehors des C, H, les autres éléments sont des hétéroatomes.

Les différentes formules

2. Formule développer

3. Formule Semi-développée

C1 C2

C3

C4

C5

CH₃-­‐CH₂-­‐  CH₂-­‐CH₂-­‐CH₃                                                  

Les  sommes  

représentent  les  C      On  ne  men>onne  pas  

les  H   H₂C

CH₂

CH₂

Chaine  carbonée  cyclique  

HC

HC

CH

CH CH HC

Chaine  carbonée  aroma2que  

4. Formule Topologique (écriture simplifiée)

Chaine  carbonée  ramifiée  

CH

- C - C H

- CH-CH

CH₃ CH₃

C H

-CH

Carbones primaires

Carbones secondaires Carbone tertiaire

Carbone quaternaire

Nom d’un composé organique (IUPAC)

(position)-Préfixes (Substituants)+ chaine principale + A B

(Position)-suffixes d’insaturations+ (position)-suffixes de fonctions

C D  

1. 1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes

les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène.

Nom :

chaîne (nombre de carbones )+ terminaison ane

Nombre  de  

Carbone   Prefixe   Radical  (yl)  

1   méth   méthyl  

2   éth   éthyl  

3   Prop   propyl  

4   But   butyl  

5   pent   pentyl  

6   hex   hexyl  

7   hept   heptyl  

8   oct   octyl  

9   non   nonyl  

10   dec   decyl  

1.2 Hydrocarbure non ramifié:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ 4 carbones :butane

1.3. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale.

Un radical prend la terminaison « yle » Exemple:

CH₃-­‐CH₂-­‐   éthyle  

1.Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule.  

2. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles

CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - CH - CH₂ -CH₃

CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ CH₃ -CH

CH₃

CH₃ - CH - CH - CH - CH - CH₂ -CH₃

CH₃ CH₃

CH₂

CH₃

CH₂ CH₃

CH₃ - CH - CH - CH- CH - CH₂-CH₃

CH₃ CH₃

CH₂

CH₃

CH₂ CH₃

Réglé d’ IUPAC

3. Numéroter la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémité la plus proche d’un

substituant.

Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne,

on se base sur l’alphabet, Le substituant à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique est considéré́ comme entant fixé sur le carbone portant le plus petit chiffre.

Exemple1:

CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH - CH₃

CH₃

CH₂ CH₃

2 1 4 3

6 5

1 2 3 4 5 6 Ramifications

(Radicaux)

2+4 Correcte indice le plus petit < 3+5 incorrecte indice le plus grand

4. Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre alphabétique

•  Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent.

•  Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.

•  S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule.

•  S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique.

Nombre de substituants identiques préfixe

2 di

3 tri

4 tétra

CH₃ - CH₂ - CH - CH - C-CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

CH₂

2 1 4 3

6 5

1 2 3 4 5 6

Applications

CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH - CH₃

CH₃

CH₂ CH₃

2 1 4 3

6 5

1 2 3 4 5 6

Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane

Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane

5. Pour certains substituants ramifiés on ajoute sec-, iso ou tert- (sec- et tert- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique, iso

compte).

1.4. Ramifications multiples

•  Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.

•  Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre parenthèses.

1)  Chaîne principale : décane

2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifié : 5-propyl

4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl

Nom: 5-(1-Méthylpropyl)décane

•  On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’H terminaux du modèle d’un alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes.

•  le nom de ces composés: le nom de l’alcane est précédé du préfixe « cyclo »

•   Exp.    

CH₂

CH₂

CH₃-CH₂-CH₃

propane cyclopropane

2. Hydrocarbures (HC) saturés cycliques : les Cycloalcanes

Les cycles sont prioritaires par rapport aux chaînes linéaires ou ramifiées. Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de carbones que le cycle lui-même, celui-ci devient alors un

substituant.

Exemples:

(2-methylhexyl)cyclohexane hexylcyclohexane 1-cyclopropyl 2,5-dimethyl hept-3-ene

1-cyclobutyl 6-ethyl 2,5,5-triméthyl nonane

CH³-CH²

CH₃ CH₃ CH₃

3 1

4 5

6

Exemple: 2

4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane

CH₂-CH₂-CH₂ -CH₃

CH

CH₃ CH₃

n- butylcyclohexane

isopropylcyclohexane Exemple:

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

Exemple :

3. Hydrocarbures insaturés acycliques

3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe

«ène». La double liaison, a priorité́ sur les substituants pour le choix du sens de la numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus petit indice de position possible.

La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.

La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.    

  Alcène:  Formule    brute  :    C

H

   Le    premier  carbone  insaturé    

Exemple :

2-methyl hexa-1,5-diene 3-methyl pent-2-ene

3-ethyl 2-methyl hex-2-ene 3-ethyl 4-propyl oct-2-ene

Si il y a plusieurs doubles liaisons:

Nbr de doubles liaisons Terminaisons

2 diène

3 triène

CH

CH CH CH

C

H

CH

C C

1   2   3   4   5   6  

 hex 2 , 4 diène

1   3   2  

5   4   6  

hex 2 , 4 diène

3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène Exemple 1:

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

1 2 C 3 4 5 6

1

5 4 3

2

Remarque: rechercher la plus longue chaine qui contient les groupes fonctionnels (C=C)

Exemple 2:

CH ₃ CH

CH ₂

CH ₃ CH ₂ CH ₂

CH C

1

5 4 3

2

 propyl  

 pent  -­‐1,  3-­‐  diène  

1   2   3  

4  

5  

3  –  propyl    pent  -­‐  1,  3  -­‐    diène    

3.1.1 Hydrocarbures à doubles liaisons Cycliques : les Cycloalcènes

2,3-dimethyl cyclohexa-1,3-diene 2,3-dimethyl cyclohex-1-

ene 5-tert-butyl cyclopenta-1,3-diene

3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

Le  nom  se  déduit  de  celui  de  l'alcane  en  remplaçant  le  suffixe  

"ane"  par  "yne"  dans  la  plus  longue  chaîne  carbonée  contenant   la  liaison  mul>ple.  La  posi>on  de  la  triple  liaison  dans  la  chaîne   principale  est  indiquée  par  un  indice  placé  avant  le  suffixe  «yne».  

Les  atomes  de  carbone  portant  la  triple  liaison  doivent  avoir  les   plus  pe>ts  indices.      

Alcyne: Formule brute

:    C

H

   Le    premier  carbone  insaturé    

C C H CH

CH

CH

C H

 1    2  

 3    4  

 5  

 3  –  méthyl    pent  -­‐1-­‐yne  

Exemple 1:

CH

CH

C C

CH

CH

CH

C H

6   5   4   3   2   1  

7  

1   2   3  

4   5   6   7  

INDICE      LE    PLUS     PETIT  

       5-­‐  méthyl    hept  -­‐3-­‐  yne  

Exemple 2:

Chaine contient une fonction alcène et une fonction alcyne Il y a deux cas:

1^er cas numérotations identiques

2^ème cas numérotations différentes

CH₃ CH CH₃

C₂H₅

CH₃

C CH C C

4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène

3-isopropyl 6-methyl oct-4-en-1-yne

non-6-en-2-yne oct-2-en-4-yne

3.2.2 Hydrocarbures à triples liaisons cycliques : les cycloalcynes

cyclohexyne 3-tert butyl 4-isopropyl 5-methyl cyclopent-1-yne

4. Hydrocarbures monocycliques aromatiques Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :

1)  Il possède des doubles liaisons alternées.

Exemple:

•  La substitution est indiquée par des nombres.

•  Les substituants ont les indices les plus bas possibles.

Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

Radicaux Longue chaine

3 1

2

4.1. Radicaux aromatiques

II   Fonctions, groupes fonctionnels

Acide Carboxylique>Ester>Halogénure d’Acyle>

Amide>nitrile>Aldéhyde>Cétone>Alcool>Amine> (Ether, Halogène en préfixe)

Les fonctions qui ne sont jamais prioritaires, désignés toujours par des préfixes.

1.  Les Halogènes

2.  Les éthers

1. Les Halogènes

R X

 SqueleLe          

Halogène  

Les      

x  

a-­‐    Brome    (Br)  

   b-­‐    Chlore    (Cl)  

c-­‐    Fluore  (F)   d-­‐    Iode  (I)

Nom    de  Référence      

(R)  

R X

Préfixe  halogéno  

 Br    :    Bromo  

 Cl    :      Chloro  

 I  :    Iodo  

 F:    Fluoro  

Exemples  

CH₃ Cl

CH₂ Cl Cl

CHCl ₃

Chlorométhane  

dichlorométhane  

trichlorométhane  

Chaîne    ramifiée  halogénée  

CH₃ CH₂ CH C Br

CH₃

CH₃ Br

5   4   3   2   1  

2,3-­‐  dibromo  -­‐2-­‐  méthyl  pentane  

Br Cl Br Cl

2-bromo-4-chloro-3-methylpentane 2-bromo-4-chloropentane

Cl

Br

5-bromo-2-chloro-3-methylhexane

Cl Cl

2,2-dichloro-1,1,3-trimethylcyclohexane

Chaîne  ramifiée    contenant    deux    halogènes     différents  

CH

Br Cl

CH

CH C CH C

H

CH

 1    1  

 2   4   3  

5  

3-­‐bromo    -­‐2-­‐  chloro    -­‐3-­‐  éthyl    -­‐4-­‐  méthyl      pentane  

2. Les Ethers

       Les      éthers    oxydes    dérivent    des  alcools.    

Nous  avons    deux    groupements    alkyles     séparés    par    un    atome    d’oxygène  

R O R'

 R    =    R’  

 R  ‡      R’  

Ø   

q         la    chaîne    la    plus    longue  .    

q           une    instaura>on  (    double    ou    triple    liaisons)  .  

q           une    fonc>on.  

R O R'

 R   OR’  

On    suppose    que    R    est    prioritaire    par    rapport  à  R’  

fournit    le    préfixe  

R O R'

Donne      

 le    nom    de  référence  

Si      C  <  5  

Le    préfixe    ALCOXY  

Si      C  ≥  5   Le    préfixe     ALKYLOXY  

Si      C  <  5  

Le    préfixe    ALCOXY  

Si      C  ≥  5   Le    préfixe     ALKYLOXY  

éthoxy  

 méthoxy  

propoxy    butoxy  

 pentyloxy  

Exemples  

CH ₃

O

CH ₃

Par2e    non    prioritaire   C    <  5    

Alcoxy      →    méthoxy     Par2e    prioritaire  

méthane    

méthoxy    méthane  

CH ₃ CH ₂

O

CH ₃

Prioritaire  

Chaîne    la  plus  longue  

éthane  

 non  prioritaire   méthoxy  

 méthoxy  éthane  

CH₃ CH₂

O

CH₃ CH₂ CH₂

CH

O CH CH

CH

CH

Si  la    par2e  prioritaire    con2ent    plus    que  2C    ou     une    fonc2on    la  Numérota2on    est    obligatoire  

 1    2    3  

1-­‐  éthoxy    propane  

1  

2   3  

2-­‐  éthoxy    propane  

O

2-methoxy-2-methylpropane

O

3-methoxybut-1-yne

O

1-tert-butoxy 3-tert-butyl cyclohexane

O I

1-iodo-3-isopropoxybenzene

Les fonctions qui peuvent etre soit prioritaires ou non prioritaire, désignées soit par des

préfixes ou par des suffixes.

I.  Acides Carboxyliques

Préfixe : Carboxy Suffixe:

Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oique Ou

Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

carboxylique

R C

O

OH

 Fonc2on    acide    carboxylique  

 LA    FONCTION      ACIDE    EST    TOUJOURS    N°    1  

 Acide    +    noms    des      subs2tuants  +      nom    de  référence          +  oïque

CH ₂

CH ₃ C

O

OH

 1    2  

 3  

 Acide    propanoïque  

CH₂ C₂H₅

CH₃

C

O OH CH₃ CH CH₂ C

CH₃

 1  

 2    3  

 4    5  

 6  

 Acide  3-­‐  éthyl  –  3,5-­‐  diméthyl  hexanoïque  

Chaîne    contenant    une    seule    fonc/on     carboxylique  

 éthyl  

méthy  

l  

 méthyl  

CH₃ CH₂

O

CH₃

(CH₂)₃ CH₂ C CH

C O

HO

 Acide    

Impose    la  numérota>on  

 par2e    prioritaire  Donne     le  nom    de    référence  

1 2 3 4

1^er    C  insaturé  

oïque  

ène  

Acide-­‐3-­‐  méthyl  but-­‐3-­‐  ène  oïque  

4-­‐  pentyloxy  

 Acide  3-­‐méthyl  -­‐4-­‐  pentyloxy  -­‐  but  -­‐3-­‐  ènoïque  

 Acide-­‐3-­‐  méthyl  but-­‐3-­‐    ènoïque  

Chaîne  contenant    deux  fonc/ons   acides  carboxyliques  (dioïque)  

CH

C

O OH CH

C O

HO

CH

 oïque   oïque  

1   1  

3   2   5   4  

3  

2   4   5  

Acide    pentanedioïque  

Chaîne    ramifiée  contenant    deux     fonc>ons    acides    (dioïque)  

CH

C

H

C

O OH C CH CH

CH

O

HO

1   2 3 4 5

Acide      3-­‐  éthyl    -­‐2-­‐méthyl    pentanedioïque  

 dioïque  

 5    4    3    2    1  

 méthyl  

 éthyl  

CH₂ C

O

OH C CH

C O

HO

HO O CH₂

Chaîne    contenant    trois      fonc>ons    acides    

carboxylique  

CH

CH

CH

O

OH

C HO O

C O

HO

 ioïque    ioïque  

 ioïque  

   La    nomenclature      n’existe    pas  

CH

CH

CH

C O

HO

C

O

OH

C HO O

CH

CH

CH

 carboxylique    carboxylique  

 carboxylique  

propane  

Acide    propane    1,2,3   tricarboxylique  

CH

CH

CH

 1   2  

3  

CH₂ C₂H₅

C

O OH C CH CH

C O

HO

HO O

2   3  

propane  

Chaîne    ramifiée  contenant    trois    fonc>ons  acides   carboxylique  

3   2   1  

 éthyl  

Chaîne      cyclique    contenant    une    fonc2on     carboxylique    

C O

OH

 Acide    cyclopentanoïque  

Acide    cyclopentane     carboxylique  

carboxylique  

 cyclopentane  

C

O

OH

O

OH

 Acide  cyclobutane   carboxylique  

 Acide    cyclohexane   carboxylique  

C

O

OH

C₂H₅

C

O

OH

CH₃  1  

 1  

2   2  

3  

Acide    2-­‐  éthyl    

cyclobutane    carboxylique                  Acide  3-­‐  méthyl  

cyclohexane  carboxylique  

Acides  Aroma>ques  

COOH

 benzène    Acide  benzène  

carboxylique  

COOH

CH₃

 1  

2   3  

 Acide      méthyl      benzène  carboxylique  

II. Esters

Préfixe : alkyloxy carbonyl Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oate d’alkyle Ou

Carboxylate d’alkyle

C

O R

OH

q       Les      esters    dérivent    d’un    alcool    et    d’un    acide  

+  

O R

OR^'

C

O R

OR

 Carboxylate   D’acide  

 Alcanoate  

Alcool  

 d’alkyle  

Alcanoate  d’alkyle  

C

O

CH₃ CH₃ CH₂

O

propanoate  

de    méthyle  

 propanoate    de    méthyle  

C

O

CH₃ CH₃ CH₂

O CH₂

CH₂

butanoate  

d’éthyle  

Butanoate  d’éthyle  

O O

O

3-cyclopropyl 5-methoxy 2-phenyl pent-4-enoate de cyclobutyl

O

O

cyclohexane carboxylate d'isopropyle

III. Halogénures d’acyles

Préfixe : Halogénoformyl Suffixe:

Halogénure +nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

oyle Ou

Halogénure + nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)

+ de carbonyle

R C

O Cl R C

O OH    Acide        +     terminaison    

oïque      

   chlorure      +     terminaison    

oyle      

C

O CH₃

OH C

O Cl CH₃

 Acide    éthanoïque   Chlorure    éthanoyle  

O

Br Br

bromure 3-bromo hex-5-ynoyl

O

F

Fluorure cyclopentane carbonyl

IV. Amides

Préfixe : Carbamoyl Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amide Ou

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

Carboxamide

R C

O

NH

Amide Primaire

nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide  

R

O

NH R

Amide Secondaire

N-Alkyl+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide

R

O

N R R Amide tertiaire

N,N-Alkyl Alkyl’+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide  

C

O CH₃

NH₂

C

O CH₃ CH₂

NH₂

éthanamide  

propanamide  

O NH Br

4-bromo 3-ethyl N,2-dimethyl pent-4- enamide

O

N

4-cyclopropyl N-ethyl 2-isopropyl N,3- dimethyl pent-4-enamide

V. Nitriles

Préfixe : Cyano Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ nitrile Ou

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ carbonitrile

R C N

CH ₃ C N

éthanenitrile  

NC

CN

NC CN

NC CN

CN

NC cyclohexanecarbonitrile

Hexandinitrile

4-methyl hept-2-enedinitrile

pentane-1,1,5-tricarbonitrile

•  Les    Aldéhydes  et    les    Cétones  possèdent  :    

                                                                           groupe    carbonyle                                                              

C O

Carbonyles  

R C

O H

C

R R'

O

 Fonc2on    carbonyle  au    bout    de  chaîne    

Aldéhyde  

Fonc2on    carbonyle  au  milieu  de  la  chaîne    

Cétone  

VI. Aldehyde

Préfixe : formyl ou oxo Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ al Ou

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+

carbaldehyde

Fonc>on    CHO  prioritaire  

C

O H H

C

O H CH₃

méthanal  

éthanal  

C

O H C₂H₅

C

O H CH₂

CH₃ CH₂

propanal  

butanal  

Chaîne    contenant    deux  fonc2ons    (CHO)  

C CH₂ CH₂ C

O

H O

H

 terminaison     al  

 terminaison    

al    terminaison    dial  

1

  2   3   4  

butane  dial  

Chaîne    ramifiée  contenant    deux  fonc2ons     (CHO)  

3-­‐  éthyl    2-­‐  hydroxy    2-­‐  méthyl    pentanedial  

CH C₂H₅ C

CH₃

CH₂

C C

O

H O

H

Chaîne    contenant    trois  fonc2ons    (CHO)  

CH₂

C CH C

O

H O

H C

O H

TERMINAISON    

al

TERMINAISON    

al

TERMINAISON    

al

 carbaldehyde    carbaldehyde  

 carbaldehyde  

1 2

éthane  1,1,2    tricarbaldéhyde  

Chaîne    cyclique  contenant  CHO  

cyclohexane  

O

C

H

C

H

éthyl  cyclohexane  

 carbaldehyde  

 1  

3    éthyl  cyclohexane    carbaldéhyde  

 2    3  

Fonc>on    CHO  non  prioritaire  

Fonc2on            (CHO)      non   PRIORITAIRE  

             Préfixe    oxo        

+  Nom    de  référence     INDICE  +  Préfixe    formyl      

+  Nom    de  référence  

Exemples  

Fonc2on  acide   prioritaire  

1

CH₂

C CH C

O

OH O

H

CH₃ Fonc2on      CHO  

Non    prioritaire  ^Préfixe        

oïque  

oxo  

 2 2  4

2

 3 2

Acide    3-­‐  méthyl    4  oxo    butanoïque  

CH₂

CH C

O

OH CH₃

C O

H

Fonc2on  acide   prioritaire  

3

1

Fonc2on      CHO   Non    prioritaire  

formyl  

2 3

 Acide    3  formyl    3  méthyl    propanoïque  

CH C

CH C

O

OH O H

CH₃

C O

HO

oïque  

oïque  

formyl  

 1

 4

 3

 2

 2

 Acide  2  formyl  3  méthyl  butanedioïque  

cyclopentane  

C

O

OH

Acide  cyclopentane  carboxylique  

O

C

H

 1  

 2  

Acide  2  formyl    cyclopentane  carboxylique  

 formyl  

VII. Cetone

Préfixe oxo Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ one

Fonc>on    cétone  prioritaire  

CH₃ C CH₃ O

propanone  

Chaîne  ramifiée  contenant  deux  fonc>ons   cétones  

CH₂ O

CH₃ C

C₂H₅

CH₃ O

CH C

1 2

3

4 5 6

3  éthyl    hexane    2,4  dione  

Chaîne  cyclique  contenant  fonc>ons  cétones  

O ^O C

 Ce  carbone    fait     par2e    du    cycle  

cyclopentanone  

Fonc>on    cétone  non  prioritaire  

O OH

O

H O

Acide 4,6-dioxo hexanoique

Fonc>on    cétone  non  prioritaire  

CH₂

OH CH₃ C

C₂H₅

O

CH C

1 O

2 3

4 5

oxo  

4

 Acide    3  éthyl    4  oxo    pentanoïque  

Fonc2on     prioritaire  

Autres    exemples  

OH C

C

H

O C

H

CH C

O

O C

O

 oxo        

prioritaire  

2

3 4

5

4 2,      OXO  

5  

 Acide    3  éthyl    2,4,5  trioxo  pentanoïque  

C

OH

H

O O

C O

Acide 2-oxo 4-formyl cyclohexane carboxylique

1

 oxo        

Fonc>on    Acide       prioritaire  

2 3

4

4 2,  

OH C

C₂H₅

O

CH C

O

O C C

H O

formyl 4  

butan

Acide    3  éthyl   4  formyl     2,4  oxo   oïque  

VIII. Alcools

Préfixe : Hydroxy Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ ol

R OH

 GROUPE       HYDROXYLE  

Fonc>on  (OH)  prioritaire   CH ₃ OH

C ₂ H ₅ OH

OH

Méthanol  

éthanol  

cyclohexanol  

Chaîne  contenant  3C    et    plus  

CH₃ CH CH₃ OH

CH₃ CH₂ CH₂ OH

2  

 2   1  

 3  

 3    1  

Propan-­‐1-­‐ol  

Propan-­‐2-­‐ol  

PLUSIEURS    FONCTIONS  HYDROXYLES  

CH

CH

CH

OH

HO

OH

 2  

 1    3      

Propane  -­‐1,2,3-­‐  triol  

Chaîne    ramifiée  

CH₃ CH CH CH₃ CH₃

OH

CH

CH₃

Fonc>on    prioritaire  impose    le    sens     de    la    numérota>on  

1   2   3   4   5  

 3,4  -­‐    diméthyl  pentan-­‐2-­‐ol  

(OH)    prioritaire  à  par    rapport    (alcène)  

Pour    l’alcène  la      Nomenclature      

ène  

 Pour    l’alcool    la    Nomenclature  

ol      

Nomenclature      

ènol  

Exemple  

CH

CH C CH

CH

OH

C

CH

1 2 3 4 5

 1^er      C      insaturé  

(OH)    prioritaire  →      C   doit    avoir  un    faible    

indice    

1  

 3,4  –  diméthyl  pent-­‐3-­‐  ène  –2-­‐  ol    

CH₃ CH₂

O

CH₃ CH CH₂ O H

Prioritaire    car    elle     con2ent    la  fonc2on  

2 1

éthan-­‐1-­‐ol  

 1-­‐propoxy  

1-­‐propoxy  éthan-­‐1-­‐ol  

Fonc>on  (OH)  non  prioritaire  

CH₃ CH

CH₃

OH C

OH

CH

O

 Fonc2on    acide    prioritaire       Impose    le    sens    de  numérota2on  

1  

4 3

2

 PREFIXE  

hydroxy  

 Acide    3-­‐  hydroxy  -­‐2-­‐  méthyl    butanoïque  

IX. Amine

Préfixe : Amino Suffixe:

nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amine

Trois  Classes    d’amines   NH

R

R

R NH

R N

R

R

Amine      primaire  

Amine      secondaire  

Amine      ter2aire  

a  -­‐Nomenclature  des  amines  primaires  

NH ₂ CH ₃

NH ₂ C ₂ H ₅

méthanamine   (méthylamine)  

éthanamine  

(éthylamine)  

Chaîne  contenant    plus    de    3C    

CH

CH

CH

NH

CH

CH CH

NH

2 1

3

 propan-­‐1-­‐  amine  

 propan-­‐2-­‐  amine  

1 2

3

Chaîne  ramifiée  contenant  deux    fonc2ons   amines  primaires  

CH₂

CH₃ CH CH CH CH₃ C₂H₅

NH₂ NH₂

1 2 3 4 5 6

 Deux    fonc2ons  amines  2,4  diamine  

6 5   4   3   2   1  

3-­‐  éthyl  

3-­‐  éthyl  hexane  2,4  diamine  

Autre    exemple  

CH₂ CH₃ CH C

C₂H₅

NH₂  4C    et    deux  fonc2ons    

Amine    +    alcène  

5  C    mais    une    seule  fonc2on   (AMINE)  

 amine    fonc2on   prioritaire  

1

2

3 4

1^er    C    insaturé  

3  éthyl  but  -­‐3-­‐  ène  -­‐2-­‐    amine