: نيدـقتنكـوس شىـةري C. Involucrata Centaurea سنج تابن صلاختسا ، نب ديدحتو لصفتاي دنع يوناثلا ضيلأا جوتنم ةزكذه مولعلا يف زيتسجاولا ةداهش لينل تهذقه تيوضع ءايويك صصخت ثابنلا ءايويك تبعش

ةيروهمجلا تيبعشلا تيطارقويدلا تيرئاسجلا

يولعلا ثحبلا و يلاعلا نيلعتلا ةرازو تنيطنسق يرىتنه تعهاج

تيلـك تقيقدلا مىلعلا: نسـق

: ءاـيويـكلا

... بيتزتلا نقر

... لسلستلا نقر ةزكذه

مولعلا يف زيتسجاولا ةداهش لينل تهذقه تيوضع ءايويك صصخت

ثابنلا ءايويك تبعش ىاىنع تحت

صلاختسا ،

نب ديدحتو لصف تاي

دنع يوناثلا ضيلأا جوتنم

سنج تابن Centaurea

C. Involucrata

: نيدـقت نك

ـ وس شى ـ

ةري

:ةشقانـملا ةنجـل ةرىتكدلا سيئر تنيطنسـق يرىتنـه تعهاـجب ةذاتسأ شايع يب تليضف

ـ ت

رىتكدلا يهات يب يلع اتسأ

ذ ررقهو فرشه تنيطنسق يرىتنه تعهاجب رضاحه

اتسأ شايع يب ريوس رىتكدلا ذ

انحـتوه تنيطنســق يرىتنه تعهاـجب

ىتكدلا ر رتيعز يسحل اتسأ

ذ تنيطنسق يرىتنه تعهاجب رضاحه

انحتوه

لىلهب فيرشلا رىتكدلا اتسأ

ذ تنيطنسق يرىتنه تعهاجب رضاحه انحتوه

.يميلعتو يدوجو ببس اناك نيذللا نيميركلا ّيدلاو ىلإ .يتاوخأ و يتوخإ ىلإ نيرهاسلا ىلإ وئيضيل رونلا لعشم لمح ىلع

ا مدقتلاو ىدهلا قيرط لايجلأل .

.بابحلأا و لهلأا لك ىلإ

لله دمحلا

... قيفوتلا يلو

اتسلأل ليزجلا ركشلاب مدقتأ ذ

نب يلع فرشملا ت

ىلع نما

و هحئاصنو هتاهيجوت

. هجو نسحأ ىلع لمعلا اذه ميدقت لجأ نم ةميقلا هتمهاسم امك اتسلأل صلاخلا ركشلاب مدقتأ ذ

ىلع و ةنجللا ةسائر اهلوبقل شايع نب ةليضف ة

.ثحبلا اذه يزاجنإ للاخ يل اهتمدق يتلا ةدعاسملا و دوهجملا تاسلأا ىلإ صلاخلا ركشلاب مدقتأ ذ

ريمس ماركلا ة شايع نب

و لولهب فيرشلا،

. ةنجللا ةيوضع مهلوبقل رتيعز نسحل كلا مسق يجولويبلاو يئايميكويزيفلا ليلحتلا ربخم ءاضعأ لك ىلإ ي

ةعماج ءايم

ةنيطنسق يروتنم .

ربخملا يف يتلايمزو يئلامز لك ىلإ لإ

ى ديعب نم وأ بيرق نم يندعاس نم لك .

فلا ـ سره

...ةمدقملا 1

ةيدينوفلافلا تابكرملا لولأا لصفلا .І ... تادينوفلافلا ةيهام.1.1 5

.І صئاصخ .1.1 ...تادينوفلافلا

6

.І ...تادينوفلافلا ةيمهأ.1.1 6

.І ...تادينوفلافلا ماسقأ.1.1 ...

8

.І ...يويحلا عانطصلإا.1.1 11

.І 1.1.1 ...كيميكيشلا ضمح قيرط ىلولأا ةمحرملا.

11

І 2.1.2.

قيرط ةيناثلا ةمحرملا . ...تلاخلا

... 16

І .3.1.2.

...نوكلاشلا قيرط ةثلاثلا ةمحرملا 17

.І ةيلادبتسلإا تاعومجملا تيبثت.1.1

...يدينوفلافلا لكيهلا ىمع

...

19

.І 1.1.1 ...ليسكورديهلا تاعومجم تيبثت.

....

19

.І 1.1.1 ...ليثيملا تاعومجم تيبثت.

...

19

.І 1.1.1 تيبثت.

...ركسلا تاعومجم ...

12

.І .1 ...يربخملا عانطصلإا 11

.І ...نوكلاشلا عينصت.1.1 ...

11

.І ...نوكلاشورديه يئانث عينصت.1.1 ...

11

.І ...نوفلافلا عينصت.1.1 11

.І عينصت.1.1 ...نونافلافلا

16

.І ...نورولأا و لونوفلافلا عينصت.5.1 17

.І ...لونوفلافلاورديه يئانث عينصت.6.1 ...

... 17

.І ...نورولأا عينصت.7.1 ...

18

.І ...نوفلافوزيإ عينصت .1.8 19

.І . 1 لصفلا ...ةيقنتلاو

12

.І ...لصفلا.1.1 ...

12

.І 1.1.1 دومعلا ايفارغوتامورك ...CC

...

11

.І 1.1.1 ...ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك. ...

11

.І 1.1.1 ...ةيريضحتلا ةقرولا ايفارغوتامورك.

...

....

33

.І 1.1.1 ...ءادلأا يلاع لئاسلا ايفارغوتامورك . ...

34

.І ...ةيقنتلا .1.1 34

تادينوفلافمل ةيوينبلا ةساردلا يناثلا لصفلا .ІІ ...ايفارغوتاموركلا صاوخلا.1 35

.ІІ ...يعاعشتسلإا نوملا.1.1 35

.ІІ ...سابحنلإا لماعم .1.1 ...

37

.ІІ ...ةيئايميكويزيفلا تاينقتلا.1 37

.ІІ (ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا ةيفايطم.1.1 ...)UV

37

.ІІ 1.1.1 صاصتملاا فيط.

...يلوناثيملا طسولا يف 38

2.1.2.ІІ دوجو يف صاصتملاا فيط.

وأNaOH NaOMe

...

40

.ІІ 1.1.1 دوجو يف صاصتملاا فيط.

NaOAc

...

41

.ІІ 1.1.1 ط.

دوجو يف صاصتملاا في

NaOAc+H₃BO₃ ...

41

.ІІ 5.1.1 دوجو يف صاصتملاا فيط.

AlCl3

و AlCl+HCl ...

.......

42

.ІІ يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم.1.1 ..RMN

...

45

.ІІ 1.1.1 فيط.

نوتوربمل RMN H¹

...

45

ІІ .3.2.

...ةمتكلا ةيفايطم 48

.ІІ 1.1.1 قيرط.

ينورتكللاا فدقلا

...EI

48

.ІІ 1.1.1 عرسملا تارذلاب عيرسلا فدقلا ةينقت.

...FAB

49

.ІІ 1.1.1 ياربسورتكللاا ةينقت.

Electrospray ...

...

50

.ІІ ...ةيضمحلا ةهاملإا.1 ....

50

ةتبنمل ةيئايميكوتيفلا ةساردلا ثلاثلا لصفلا .ІІІ ةيتابنلا ةساردلا.1

ـل Centaurea involucrata ...

52

ІІІ .1.1.

ـل يتابنلا فصولا

Centaurea involucrata ...

52

ІІ .І ...ةيتابنلا ةداملا .1.1 ...

...

52

.ІІІ ...ةتبنلا رايتخإ 1.1

52

І .ІІ ...ةتبنمل يماظنلا فينصتلا .1.1 53

.ІІІ ةتبنمل يفارغجلا عيزوتلا .5.1

Centaurea involucrata

....

54

І .ІІ ...يئايميكلا ليمحتلا .1 55

І .ІІ ...صلاختسلاا.1.1 55

.ІІІ ...دومعلا ايفارغوتامورك ةطساوب لصفلا.1.1 58

.ІІІ ...ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك لامعتساب روسكلا ةجلاعم.1.1 60

رسكلا ةجلاعم

F2

...

...

.....

.....

60

رسكلا ةجلاعم

F3

...

60

رسكلا ةجلاعم

F5

...

...

61

رسكلا ةجلاعم

F₁₁

...

61

ІV . ةشقانملا و جئاتنلا عبارلا لصفلا

ІV . نييعتلا.1 يوينبلا

بكرممل

CIF2

...

.....

62

ІV . نييعتلا.1 يوينبلا

بكرممل

CIF3

...

.....

67

ІV . نييعتلا.1 يوينبلا

بكرممل

CIF5

...

....

74

بكرممل يوينبلا نييعتلا.4.IV

CIF11

...

... 81

...ةمتاخلا 95.

...صخمملا ...

96

...عجارملا ....

99

1

ةمدـــقم

لإاو ـدِقلا ذنم هريكفت ؿغشي يذلاوى ءاقبلاو ةايحلا سجاىو وتحصب ـتيم فاسن

، ثحبي هارت اذل ام ؿك ؼشكتسيو

دقو يرشبلا وسنج ىمع ظافحلا ؿجلأ ديدج وى ـتىا

ىلإ ؾلذ يف أجلو يوادتلاو بطلا رومأب ؽومخملا اذى

ؼيفخت يف هاغتبم اييف دجو يتلا تاتابنلاو باشعلأا وملاأ

وضارمأ جلاعو وعاجوأ فيكستو ـيدقلا ديعلا يف

.ةعّنصم ةيوايميك تاجلاع ويف رفوتت ـل يذلا لاعلا هذيل فيمِدختسملا ؿئاوأ ةفرعمو دصر يف تفمتخا ةيخيراتلا رداصملا فيصلا ءامكح فأ ركذ ايضعبف تاج

،باشعلأاب يوادتلا فع باتك ؿوأ اوفّلأ فم ـىو .وب أدبو باشعلأا بط ـدختسا فم ـدقأ

اميف حبصأ يذلاو ي

دع

دئاوف فونودي ءامدقلا فاك ؿباب يف .ةيبطلا تامومعملا عيمجل ًاساسأ باشعلأا

حاولأ ىمع فم

دكأتلا دعب فيطلا

ذكو جلاعلا يف ايحاجن فم ـيمامتىلا ريشت ـوسرو تانودم فم دجو امو ايتنعارفو ةميدقلا رصم يف ؿاحلا ا

بطلا اذيب .

باشعلأاب يوادتلا ؿاجم يف ـيبراجت يف اوعسوتو هوروطو ؿاجملا اذى يف اوعدبأ دقف فيممسملاو برعلا امأ ةصاخلا ةيبطلا ـىارملاو تاجلاعلا اوفشتكاو ،

سفنلا ءاممعو بطلا ةذتاسأ ـينم فاكف ـيبراجت اونّود فيصصختملا

فم ريثكل ةيعماجلا ةساردلا يف عجارمو رداصمك ـدختست تلازام ةميم بتكو تاطوطخم يف ـيتاظحلامو فادمبلا . فم ةجتنملا ةيجلاعلا تارضحتسملاو ةيودلأا عيمجتب صتخأ يبط رخذمو ةيلديص ؿوأ تسسأ دادغب يف

تاتابنلاو باشعلأا لإ ؿوحكلا ـدختسا فم ؿوأ ـى و

ءاملا يف بوذتلا يتلا داوملا ةباذ فم ريثكلا تدرو دقو

فع ةفيرشلا ثيداحلاا باشعلأا

ؾلاذ ىمع ؿاثمو ممسو ويمع للها ىمص يبنلا لوق

ءاد لك نم ءافش نييف نإف ،عبرأب مكيمع ( إ

ةبحلاو ءافثلاو تونسلاو انسلا ، )توملا (ماسلا لا

..)ءادوسلا ل

ؿامعتسا عجارت بطلا ـدقت عم فك ايسرامي ديلاقتو تاداع ةروصيف ادودحم ايمادختسا حبصأوباشعلأا

يف فوشيعي فيذلا ودبلا ؿئابقو ةيمبجلا ؽطانملا يف وأ ؿيج دعبلايج اىوثراوت فيذلا زئاجعلا

2

ءارحصلا

، ؾمت ةميقب ةيارد ـييدل تناكو ةثيدحلا تايفشتسملا اييف ترشتنا يتلا فدملانع اديعب

ـيمعج يذلا رملأاباشعلأا ىضرممل ادصقم

، ةفرعم ىمع ةيودبلا ؿئابقلا ؾمت ةردق فوفرعي فيذلا

باشعلأاب جلاعلا رارسأ

، ةقمخملا ةيودلأانم ريثكمل ةيبناجلا راثلآا فم ددع رويظو بطلا ـدقت عم فكل

ؿماعملا يف

، ةيرشبلا تداع ىلإ

ةيودأ صلاختسا ـت ثيحبةينقت رثكأ ىرخأ ؽرطب فكل باشعلأا

جلاعل ةريثك ديدعلا

يف باشعلأا ىمع دامتعلاابىربكلا ةيودلأا تاكرش تماقو ضارملأا فم

ةيودلأاضعب ةعانص يف ايمدختست يتلا ةيويحلا داوملا صلاختسا

، ؽرط فع ؼمتخت داكت ؽرطب

ايل ؿيدبلا يديمقتلا بطلا ـادختسا .

يئاودلا شئاشحلاو باشعلأاو ةيبطلاتاتابنلا ةمئاق ـحدزت م ؼوللأا تارشعب ة

،ايفانصأ ف ديازتتو ؿب

وأ ىراحصلا يف وأ ةفورعملا تاتابنلا فيب ؿوقحلا يف ءاممعلا وفشتكي امب اعابتامئاد يف

ؿابجلا ؼويك

.ةفولأملاريغ فكاملأا فم اىريغ وأ عونتم يتابن ءاطغ ومنب حمس ؿدتعم خانم تاذ ةعساش ةحاسم ىمع رئازجلا عبرتت

، فيثحابلا عفد امم

ةيتابنلا ةرورثلا هذى رامثتسإ و ةسارد ىلإ فييرئازجلا ،

داوم ىمع ويوتحت امل ةيبطلا تاتابنلا ةصاخ

كي ةمايلا ةيجولويزيفلاو ةيجولويبلا ةيلاعفلا تاذ يوناثلا ضيلأا تايممع فع ةجتان ةيئايم

، تيرجأاذيل

اتابن فم ةميم تاعومجمل ةديدع تاسارد انربتخم يف ةيرئازج ت

، سنج تابن اينيب فم

Centaurea

ةبكرملا ةمئاعلا ىلإ يمتني يذلا

Compositae

يلاوح ـضت ةيتابنلا تلائاعلا ىقرأ فم ييف سنج1000

فم رثكأو 25000

عون [ ]1

، يلاوح ىمع رئازجلا يوتحت فم رثكأ و سنج109

عون 408 [ ]2 ٍي

تهئاعنا ِزْ

.

ضيلأا جتاونب تاتابنلا هذى ىنغ ةينيبرتيوكسيسلا تانوتكلالاو تادينوفلافلا ؿثم يوناثلا

3[ تاديورتسلاو ] 4[

]

تاساردلا فم ديدعمل افدى ايمعج .

3

(ؿودجلايف ةنيبملا تابكرملا فم ديدعلا ؿصف ـت ثيح انربخم يف تسرد يتلا عاونلأا ضعب هذىو .)1

تبنلا ـة ةلوصفملا تابكرملا ددعو عون

Centaurea lippii

تادينوفلاف ثلاث [

5 ]

ينيبرت يوكسيس فوتكلا [

]5

Centaurea musimomum

ينيبرت يوكسيس فوتكلا ةرشع ةعبرأ [

6

، 7 ]

Centaurea napifolia

تادينوفلاف سمخ 8[

]

ينيبرت يوكسيس فوتكلا [

]8

Centaurea incana

دينوفلاف ةرشع ةعبرأ 9[

]

Centaurea calcitrapa

دينوفلاف ةرشعانثإ [

10 ]

فينيبرت يوكسيس فوتكلا فينثإ [

1 ]1

Centaurea pullata

فينيبرت يوكسيس فوتكلا فينثإ 12[

]

Centaurea nicaensis

دينوفلاف ةرشع انثإ [

]13

ينيبرت يوكسيس فوتكلا عبرأ 14[

]

Centaurea furfuracea

دينوفلاف ةرشع انثإ [

،15 ]16

Centaurea parviflora

دينوفلاف عبرأ [

]17

Centaurea pungens

دينوفلاف عبرأ [

]18

Centaurea granata

ينيبرت يوكسيس فوتكلا [

]19

Centaurea maroccana

فيدينوفلاف فيبكرم [

]20

ينيبرت يوكسيس فوتكلا فينثإ [

]20

4

يرطع بكرم 20[

]

ةيدينوفلاف تابكرم ةسمخ [

]21

Centaurea acaulis

ديونوفلاف 22[

]

ينيبرت يوكسيس فوتكلا ةتس [

23 ]

يرطع بكرم [

]22

Centaurea sphaerocephala

ةينوكيمجلأ ةيدينوفلاف تابكرم عبرأ [

24 ]

فيديزوكيمج فيدينوفلاف فيبكرم [

25 ]

ا لودجل عاونلأا (1)

ةلوصفملا تابكرملا ددع و ةيتابنلا

ةتبن ييف ايتسارد ددصب فحن يتلا ةتبنلا امأ

Centaurea involucrata

فم تعمج ةتبن ةميسم ةيلاو يحاون

و

انتامومعم بسح ةيفارغويمبيبلا

.ؿبق فم ةتبنلا هذى سردت ـل

قم ةركذملا هذى تنمضت ػ

فم تادينوفلافمل ةيرظنلا ةساردلا ؿولأا ؿصفلا ؿمش ثيح ةمتاخ و ؿوصف ةعبرأو ةمد

ؼيرعت و يويحلا عانطصلإا ىلإ تادينوفلافلا ـاسقأ يربخملا و

ـث . ةيقنتلاو ؿصفلا

كويزيفلا ؽرطلا ؿمش يناثلا ؿصفلا ي

كلا غيصلا ديدحتل ةيئايم ي

. ةيدينوفلافلا تابكرممل ةيئايم

فم ربخملا يف ةعبتملا ةيممعلا ةقيرطلاو ةسوردملا ةتبنلا فع ثيدحلا ؿمش ثلاثلا ؿصفلا لاا

ىتح صلاختس

. ةلوصفملا تابكرملا ىلإ ؿوصولا ثيدحلا ـت عبارلا ؿصفلا . ةشقانملا عم اييمع ؿصحتملا جئاتنلا فع ويف

.اييمع ؿصحملا جئاتنمل صيخمت ييف ةمتاخلا امأ

5

تٌذٍَوفلافنا ثابكرًنا لولأا مصفنا

تادينوفلافلا .І . م.1.1 ـ نوفلافلا ةيىا دي

تا

تادينوفلافلا ربتعت ةيرومب تابكرم ةعومجم دارفأ دحأ ييف ،ةيلونيفلا تابكرممل ربكلأا ةيفينصتلا ةئفلا

ـاع ؿبون ةزئاج ىمع ؿصاحلا يجرويج تنيز ـلاعلا ؼرط فم ايفاشتكا ـت دقلو تاتابنلا يف ةدوجوم ةيضمحلا رامثمل ضيبلأا بملا يف 1936 فيماتيف اينأ ىمع ايفنص ،

ما ةدش فم ديزت اينأ فيبت ـثP

صاصت

فيماتيفلا .C

[ ]26

نوفلافلا ضعبو وكاوفلاو راىزلأا يطعت يتلاو تابنلا ءازجأ ؼمتخم يف دجاوتت ةيتابن تاغبص تادي

تادينوفلافمل ةيبلاغلا ؿكشي رفصلأا فوملاو ةيىازلا ايناولأ ؽارولأا .

[ 27-28 ]

ةيقيرغلاا ةممكلا ىلإ دينوفلافلا ةيمست ؿصأ دوعي

Flavus

رفصلأا فوملا ينعت يتلاو ىمست.

ـساب ًانايحأ

"تادينوفلافويب"

و نوفلاف حمطصملا فأ فم ـغرلا ىمع ي

نأ لاإ ،ةيممعلا ةيحانلا فم ةقد رثكلأا وى تاد إ

ـس

ًايويح ةطشنلا تادين وفلافلا ؼصول ًابلاغ ـدختسي تادينوفلافويبلا .

[

27-28

]

فم فوكتت ،ايبسن ةطيسب ةيساسأ ةينبب زيمتت ىمع ةعزوم فوبرك ةرذ 15

ؿكشلا فم تاقمح 3

C6C3C6

فيتيرطع فيتقمح

وA

ةسناجتم ريغ ةقمحاميعمجت B .C

[ ]29

B

C A

لكشلا ( )1 تادينوفلافمل يدعاقلا لكييلا

ا دجوت ةيقارلا تاتابنلا ةفاك يف تادينوفلافل تاتابنلا يف ةطيسب ةيوينب غيصب دجاوتتوأ ـدعنتو

[ ايندلا ]29

ىمع شب وأ )ؿيسكوثيملا ةديدع تادينوفلافلا( ةيبطق ريغلا تابيذملا يف ةباوذ تانوكيمجأ ؿكش ؿك

[ءاملا يف ةباوذ تاديزوكيمج . ]30

ؿيسكوردييلا ةعومجمل فيجسكأ ةرذ ىلإ ةطبترم ركسلا ةدحو فوكت ثيح

بكرم ؿثم

rutine

ؿثم،ةيرطعلا ةقمحلا فوبرك تارذ ىدحإب ةرشابم ةطبترموأ بكرم

isovitexine

ؿكشلا

( )2 حلأا تايركسلا بمغأو نوفلافلا ءانب يف ةدجاوتملا ةيدا

.زوميزلاوزونيبارلأاوزوتكلاجلاو زوكومجلا يى تادي

6

Isovitexine Rutine

(لكشلا )2

.І .2.1 تادينوفلافلا صئاصخ رثكأوأركس ةدحوب ةطبترم تاديزوكيمج ؿكش ىمع فايحلأا بمغأ يف دجاوتت  .[

31-32 ]

تارشحلا هابتنا بدجت اينوك ىلإ ةفاضلإاب تاتابنمل ةفمتخملا فاوللأاءاطعإنع ةلوؤسم غابصأ  [ .تاتابنلا حيقمت يف ةمىاسملا 31-32

]

ؽوف ةعشلأا فم تاتابنمل ةيامحلا رفوت  ةيدؤملا ةيجسفنب

. [ 31-32 ]

دب لا اينإف ةيميسكورديى تابكرم تادينوفلافلا تناك امل  صاوخو تافصب ؼصتت فأ

،تلاونيفلا عاوقلا يف ةباوذ ةفيعض ةيضمح ةفص تاذ تابكرم ييف

ؿيسكورديى ؿثم ةيوقلا د

ـويدوصلا وأ ةرحلا ؿيسكوردييلا تاعومجم فم ربكأ ددع ؿمحت يتلا تادينوفلافلا ؼصتت.

ةيبطقلا تابيذملا يف بوذت ييف ويمع و ةيبطقلا ةفصلاب ركس ةعومجم ،

ؿوناثيمللاثم

ؿثم ةيبطق ؿقلأا تادينوفلافلا امأ ءاملاو فوتيسلأاو ديسكوفمس ؿيثم يئانثو ؿوناثيلإاو يف بوذت اينإف ؿيسكوثيملا تاعومجم فم اددع ؿمحت يتلا تانوفلافلا ؾلذكو تانوفلافوزيلأا أ ـروفورومكلا رثيلإا و

.[

]33

.І :تادينوفلافلا ةيمىأ .3.1

ةدسكلأل ةداضملا ايصاوخ ببسب تاديونوفلافلاب ـامتىلإا رثك ةريخلأا تاونسلا يف

، فم ريثكلا فأ دجو دقمف

ةفورعملا ةدسكلأا تاداضم فم اىريثأت يف ةيمعاف رثكأ تابكرملا هذى

، نوفلافمل ةيسيئرلا ةيصاخلاف و

يى تادي

ىمع ايتردق ةدسكؤملا ةيويحلا تائيزجلا فم ديدعلا روىدتل ردصم يى يتلا و فيجسكلأل ةرحلا رودجلا ةدسكأ

... ةيوونلا ضامحلأا و تانيتوربلاو ةعبشم ريغ فوىدلا ؿاثم

7

 بلقلا ةلضع ءاشتحا نم ةٌاقولا

يف فيثحاب ؼرط فم فارئفلا ىمع تيرجأ براجت تتبثأ تاربتخم

يبورولأا داحتلإل ةعبات TIMC

، ـاظنلا فأ

ةمضع ءاشتحإ فم ةيئاقو راثأ ايل فينايسوتنلأا ةصاخ تادينوفلافلاب ينغلا يئادغلا بمقلا

L’infarctusdu

myocarde

.رشبلا ىمع جئاتنلا هذى ـيمعت راظتنا يف [

]34

يركسلا ضرمب ةباصلإا نم ةياقولا  عنمت ىمع ايتردق ؽيرط فع اذىو وب ةباصلإا فم صاقنلإا وأ يركسلا ضرمب ةباصلإا تادينوفلافلا ضعب

ول ببسملا ـيزنلإا طيبثت

Aldose réductase

[ .]35

 تاسورٌفلل ةداضم

طيبثت

Neuraminidase

ةيلاعف فوكت ثيح بكرملا ةينبب ةطبترم طيبثتلا ةيلاعفو ازنومفنلأا تاسوريف

Aurones>Flavonoles>Iso flavones>Flavanonoles ,Flavanoles

طاشنلا ثادحلإ ةيرورض ؼئاظو ؾانيف

4’-OH ,7-OH, C4O

. [ ]36

 تاباهتللإل ةداضم

مٌزنا طٌبثت

Cyclooxygénase

و

Lipooxygénase

هنع جتنٌ يذلا ضٌلأا ثودحل ءاطسو

Acide

arachidonique

ريرحت ؿباقملا يفو ةيساسحمل ببسملا

Leucotriènes

يدؤي يذلا

و تاجنشتلا ؿيمقت ىلإ

تاطبثم نم اهرٌغ سكع ىلع و ...رارمحلإا

cyclooxygénase

ةٌطاخم ىلع تاحرقت ثودح ىلإ يدؤت لا

.ءاعملأا 37[

]

 ةٌومدلا تارٌعشلا ةٌاقو

اهتمواقم نم دٌزت و ةٌومدلا تارٌعشلا ةٌدافن نم للقت تادٌنوفلافلا نٌماتٌفلا نٌب عمجلا متٌ ثٌح ،

و C

نٌماتٌف

ةٌدافنلا ( P

perméabilité

) ك نٌماتٌفلل دعاسم لماع فC

. امهنٌب عمجلا ةدئاف ًه هذهو هصاصتمإ نم دٌزٌ

[ ]38

8

 ىوتسم ىلع ةٌلاعف

(تانومرهلا ناجورتسلإا

)

جورتسلأا فيب فزاوتلا فم ديزم ىمع ؿمعت تادينوفلاف ؾانى ا

ديفملا ف جورتسلأا و

ا ةدايز فأ ثيح راضلا ف

ؿويدارتسلإا ـسإب ؼورعملا فاجورتسلأا

، ةينومريلا تابارطضلإا و تاناطرسلا فم عاونأ ثودح يف ببستي دق

ةروصلا يأ فاجورتسلاا فم ةنمآ ةروص وىو ؿويريتسإ ىلإ ؿويدارتسلاا ؿيوحت ىمع ـسجلا دعاسي دينوفلافلاف ول ةمضفملا

، برغلا يف ـدختسي ؿيدبلا ينومريلا جلاعمل

فيماتيف عم تادينوفلافلا ةداع ؿمعتستو اينإ ثيحC

وصاصتما فم ديزت [.

]28

نييارشلا بمصت نم ةياقولا 

ـيزنا دض ةيلاعف ايل تادينوفلافلاف ةرحلا رودجلاب طبترم فييارشلا بمصت

Cyclooxygénase

ةباجتسا يحتف

ةفاثكلا ضفخنملا ؿورتسيلوكلا دسكأت فم دحلاو ةناطبلا

، فايرشلاب تايفولا ؿدعم ضافخنا تريظأ ةيدنلوى ةسارد

( يجاتلا

Coronarienne

) ذ تادينوفلافلا يكميتسمل يعيبطلا ؿصلأا تا

.[

]38

ناطرسلا ةحفاكم 

ل ـيزنا طاشن دض رثأ تادينوفلافم

Topoisomérasell

يذلا رود بعمي دقف فاطرسلا ضرم روطت يف ايساسأ

ةئرلا و فولوكلا و تاتسوربلا فاطرسك تاناطرسلا عاونأ فم ديدعلا دض ةيئاقو ةردق ايل فأ تادينوفلافلا تريظأ [.

]39 . سقأ .4.1 ـ ينوفلافلا ما ـ

:تاد

بسح تادينوفلافلا ـيسقت فكمي :

.1 ةقمحلا طابترا ةيج ـبB

.C

.2 ةقمحلا دسكأت ةجرد .C

9

A C

1 B

2 3 5 4

6 7

8 1'

2' 3'

4' 5' 6'

O

O

A C

1 2

4 3 5

6 7

8 O

O B

2'

1' 3'

4' 5' 6'

.1 ةقمحلا طابترا ةيج بسح ـبB

C

تادينوفلاف  ةقمحلا طابترا فاك اذإ :

ةقمحلا عم B

C

فوبركلا يف .2

(ؿكشلا )3

( لكشلا

)3 دينوفلاف

تادينوفلافوزيإ :

ةقمحلا طابترا فاك اذإ عم B

ةقمحلا فوبركلا يف C

(ؿكشلا.3 )4

(لكشلا دينوفلافوزيإ )4

10

.2 ةقمحلا دسكأت ةجرد بسح

C

لودجلا يف ةنيبم تادينوفلافلا ماسقأ ضعب  (

)2

( لودجلا ) 2

تادينوفلافلا ماسقأ ضعب

Groupe Structure de base Exemples

Flavone Luteoline

Apigènine Tangeritine

Flavonol ou

3-hydroxyflavone

Quercetine KaempferolIsorhamneti

ne

PachypodolRhamnazin e

Flavanone

Hesperetine Naringenine

Eriodictyol

Flavanonol ou

3-Hydroxyflavanone

Taxifoline Dihydrokaempf-erol

11

 (نٌدٌنٌسوطنلأا

Anthocyanidine

)

ظولا باٌغب زٌمتٌ نٌدٌنٌسوطنأ عقوملا ًف ةٌنوتٌسلا ةفٌ

4

، عىقوملا ًىف ةىٌئانث ةىطبار دوىجو ىىلإ ةفاضلإاب

O₁-C₂

عقوملا ًف كلذك و

C₃-C₄

. (لكشلا )5

(لكشلا

) 5 ةاون Anthocyanidine

لودجلا تابكرم مىأ لثمي (3)

Anthocyanidine

(لكشلا )6

( لكشلا )6

(لودجلا )3

R3' R5'

H H

Pélargonidine

OH H

Cyanidine

OCH₃ H

Paeonidine

OH OH

Delphinidine OCH₃ OCH₃

Malvidine

OH OCH3

Pétunidine

12

لونافلافلا  (

( Flavan-3-ol

بايغب عونلا اذى زيمتي عقوملا يف ةينوتيسلا ةفيظولا

عقوملا يف ؿيسكورديى ةعومجم دوجو عم 4 وىو 3

(ؿكشلا وحضويام .)7

Flavan-3-ol

(لكشلا )7

نوــــــكلاشلا 

(Chalcone)

تابكرملا هذى زيمتت ةقمحلا بايغب

C

Chalcone Dihydrochalcone

( لكشلا )8

لكشلا

( )9

نورولأا (Aurone)

ةقمحلا فوكبزيمتت تابكرم (ؿكشلا وحضويام وىو ةيسامخ C

.)10

13 Auroune

(لكشلا )01

. .2 .1 :يويحلا عانطصلإا

ؾلاذ و ةيعيبطلا اىرداصم ؿخاد ةريخلأا هذى فيوكت ةقيرط يى ةيعيبطلا تابكرممل يويحلا عانطصلاا عاجرلإاو ةدسكلأا تلاعافت ؽيرط فع ةصاخ تاميزنإ ةدعاسمب

، ؿامعتساب براجت تيرجأ دقمف

14C

ثيح

ـلاعلا ظحلا

Robinson

ةنس [1936 ؼمتخم ةيدينوفلافلا تابكرممل فيتينيزنبلا فيتاونلا ؿادبتسا فأ ]40

فأ ىلإ ؿصوتلا ـت براجتلا ةمصاومب و ،يويحلا يثارولا ؿصلأا سفن اميل سيل ونأ ـزمتسي امم ايرىوج ـتي عانطصلاا :يى ؿحارم ةثلاث ؿ لاخ

.1.1.2.І ىلولأا ةمحرملا

:

ـلاعلا تبثأ:ؾيميكيشلا ضمح ؽيرط 

Davis

ةنس فيوكت يف ؾيميكيشلا ضمح رود 1955

ةقمحلا (B) ةينوبركلا ةمسمسلاو

3( )C

زوكيمجلا فم اقلاطنا (ؿكشلا وحضويام اذىو

)11 ـت ثيح

ةيناباي ةتبن فم ةرم ؿوأ ولزع

Illicium anisatum Shikimi- no-ki

[ ومسإ ؽتشإ ونمو .]41

14

Glucose

CHO CHOH CHOH CH₂OP

+

COOH CHOPH2 CH₂

1

COOH CO CH₂ CHOH CHOH CHOH CH₂OP

=

COOH

OH

HO OH

PO O COOH

OH OH HO

O

4-Phospho erythrose

Ac.Phosphenol

pyruvique Ac.2-oxo-3-desoxy-7- phosphoglucoheptanoique

2

Ac.Dehydroquinique

H₂O

OH OH O

COOH

OH OH HO

COOH

NADPH,H⁺ NADPH⁺

OH OH O

COOH

ADP ATP

Ac.5-Phosphoshikimique Ac.Shiquimique Ac.5-Dehydroshikimique

DEP

Pi P

O OH O

COOH

P ^C

CH₂ COOH

O OH COOH

C CH₂ Pi COOH

O OH

C CH₂ COOH

Ac.3-Enolpyruvyl-5- phosphoshikimique

Ac.Chorismique Ac.Prephénique

3 H⁺ CO₂

OH CH₂

COOH H₂N

OH

CH₂COCOCH

OH CH CH COOH

transamination 4

Ac.p-Hydroxycinnamique (Ac.p-coumarique)

Ac.p-hydroxyphenyl alanine(tysosine)

Ac.p-Hydroxyphenyl pyruvique

CH₂COCOOH C

HOO

( ؿكشلا ضمح فيوكت )11

Ac.p-coumarique

ؾيمكيشلا ضمحب ارورم زوكومجلا فم اقلاطنا

15

ؿودجلا فم ةمقرملا تاميزنلأا (5)

ىلإ 1 ؿكشلا( ىمع 4 :يى )11

( لودجلا )5

جتانلا ؿوحتي ـث

Ac.p-coumaroyl (

Ac.coumarique

ىنإ )

p- coumaroyl- CoA )(

مكشنا ّذضٌٕاي ْٕٔ

( 12 .)

C

OH

C

OH

S O CoA

HOO

p-coumaroylCoA Ac.p-coumarique

CoA

(لكشلا لوحت )12

Ac.p coumarique ىنإ

P-coumaroylCoA

Aldolase, 3-désoxy-o-arabinoheptulosonate-7-phosphate synthase ou DHAP synthase

1

Déshydroquinate synthase

2

Préphénate déshydrogénase

3

. Tyrosine ammonia-lyase

4

16

І .2.1.2.

ةيناثلا ةمحرملا :

: تلاخلا ؽيرط  (ـيزنا ؽفارم ؿيتسأ عم ؿيسكوبراكلا ةعومجم تيبثت ـتي

Acyètyl-CoA

ةدحو ونع جتنيف )

(

Malonyl-CoA

) ( ؿكشلا وحضويام وى و .)13

لكشلا ( 13 ليكشت )

Malonyl-CoA

نم اقلاطنا

Acétyl-CoA

و

CO₂

H₃C

O

S CoA

+ CO₂

ATP ADP

CH₂ O

HO

O

S CoA

acetyl CoA malonyl CoA

17

І 3.1.2.

:ةثلاثلا ةمحرملا :فوكلاشلا ةقيرط 

فم تادحو ثلاث ؼثاكتت

Malonyl-CoA

ةقمحلا ؿكشتتف (

)A

42[ ةمحرملا ةميصح عم جتانلا داحتا و ]

(ىلولأا

p-coumaroyl-CoA

ؿكايى ؼمتخم ونم ردحنت يتلا ةيساسلأا ةاونلا وى و فوكلاشلا يطعي )

ؿكشلا يف حضوم وى امك تادينوفلافلا (

)14 [ ]43 .

HO S O

CoA O

OH

O

CoA

Malonyl-CoA 3 ×

p-coumaroyl-CoA S

-3 H2O - 3CoA-SH

HO OH

O OH

Chalcone

OH

HO O

O OH

OH

Flavanone

لكشلا ( 14 ) عبتي

18

HO OH

O OH

OH

Chalcone

عبات ( لكشلا

) 05 ا نوكلاشلا نم اقلاطنإ ةيدينوفلافلا لكاييلا فمتخمل يويحلا عانطصلإ [ .

]43

O HO

OH

OH

O

O HO

OH

OH

O 1'

2' 4'

5

7 2

3

Flavanone:Naringénine Flavone:Apigénine

flavone-synthase Chalcone-isomerase

O HO

OH

OH

O 1'

2' 4'

5

7 2

3 OH

O HO

OH

OH

O OH

Dihydroflavonol:(2R,3R)-dihydrokaempférol Flavonol:kaempférol Flavonol-synthase

(2S)-Flavanone-3-hydroxylase

Dihydroflavonol-4-réductase

O HO

OH

OH

OH 1'

2' 4'

5

7 2

3 OH

O HO

OH

OH

1'

2' 4'

5

7 2

3 OH

Flavan-3,4-diol:Leucopélargonidol Flavan-3-ol:afzéléchol

O HO

OH

OH

OH

+ ^{HO O}

OH

OH

O-Glu +

3-O-glucosyl-transférase

Anthocyanidol:pélargonidol Anthocyanoside:pélargonidol-3-O-glucoside

O

Cl Cl

19 O

O HO

OH

OH OH

lu té o lin e c h ry s o é rio l

S A M: S - a d é n o s y l m é th io n in e S A H: S - a d é n o s y l h o m o c y s te in e

SAM SAH

O

O HO

OH

OH OMe

. يدينوفلافلا لكييلا ىمع ةيلادبتسلاا تاعومجملا تيبثت 2.2

. 1.2.2 ليسكوردييلا تاعومجم تيبثت. :

فيعضوملا يف ةيميسكوردييلا تاعومجملا تيبثت فإ و 5

ةقمحلا ؿيكشت ؿبق ـتي 7 فػم فارػبتعي اذيل و ،A

ةقمحمل ةيمصلأا تاعومجملا .A

29[ ]

ةقمحمل ةبسنلاب امأ عقوملا ؿيسكورديى فإف B

فوكلاشلا ةاون فيوكت ؿبق ريظي '4 .

[ ]29

عقوملا يف ؿيسكورديى ةعومجم تيبثت امأ و '3

ةقمحلا ؽمغ دعب ـتيف '5 .C

[ 43-44 ]

ملا ؿيسكورديى ةعومجم تيبثت عقو

فوكلاشلا ؿيكشت ةمحرم يف ـتي 3 .

. 2.2.2 ليثيملا تاعومجم تيبثت. :

ؿيسكوردييلا تيبثت دعب يتأي ؿيثيملا تيبثت فإ ـيزنإ دوجو بمطتي و

O-méthyl-transférase

( ؿيثممل حنام و حناملا دوجو يف دينوفلافلا فيوكت دعب وأ فوكلاشلا فيوكت ؿبق ـتت ةيممعلا هذيف )SAM

اتيم عضوملا ؿيثم تيبثت ؾلذ فع ؿاثموميثممل '(

3 ةقمحلا ىمع ) بكرم يف B

Lutéoline

وحضوي امك

ؿكشلا ( )16 [.

]44

لكشلا ( 16 ليثيملا تاعومجم تيبثت)

20 O

O OH HO

Glu OH

v ite x in e

تاعومجم رويظ فكمي امك ةينيزنبلا ةقمحلا ىمع ةرشابملا ةيميثملا ؽيرط فع يسكوثيم

[ ]45 .

. 3.2.2 ركسلا تائيزج تيبثت. :

تػػبثت يػػتلاو اػػىءانب يػػف ةيركػػس تادػػحو ؿخدػػت يأ ،تادػػيزوكيمج ةػػئيى ىػػمع ةػػيديونوفلافلا تاػػبكرملا دػػجوت :فيتقيرطب فوكيمجلأا ىمع

ىلولأا ةقيرطلا  :

ثيحب فوكيمجلأا ىمع ركسلا ةيئيزج تيبثت يريموػنلأا فوػبركلا ةرذ فيػب ةػلاحلا هذى يف ةطبارلا ؿكشتت

C₁

فوػكي اػبلاغ ركسلا ءيزجل

Glucose

ٔأ

Galactose دػحأ وأ

تازوػتنبلا فيػتقمحلا فوػبرك و

(A

و / )وأ [B

46-

]47 ةرػشابم فوكلاػشلا فيوػكت دػعب فوػبرك ػ فوػبرك عوػن فػم ةػطباراذيب أشنت ضاػمحلأل ةػمواقم ةػطبار يػىو

فيعقوملا يف فوكي ام ةداع طابترلااو

C₆

ٔأ/ٔ

C8

.انوفلاف فوكي ابلاغ يذلا فوكيمجلأل

لكشلا ( )17

21 O

O OH HO

OH

OH OH

q u e rc é tin e

UDP-Glu UDP

3 - O - glucosyl transférase

3 -O-g lu c o s y lq u e rc é tin e O

O OH HO

O

OH OH

Glu

:ةيناثلا ةقيرطلا

عوػػػػػػػػػػن فػػػػػػػػػػم يأ ةرػػػػػػػػػػشابم ؿيػػػػػػػػػػسكوردييلا ةػػػػػػػػػػعومجم فيجػػػػػػػػػػسكأ ةرذػػػػػػػػػػب ركػػػػػػػػػػسلا ةػػػػػػػػػػيئيزج طبترػػػػػػػػػػت وػػػػػػػػػػيف و (

O-heterosidique

ؿيػػسكورديى دػػنع تػػيبثتلا فوػػكي ةداػػعو )

عػػقوملا عػػقوملا ؿيػػسكورديى و تاػػنوفلافمل 7

3

ـيزنأ دوجو يف

"O-glucoside-transférase"

: ؿثم ركسمل حنام و

glucose)"UDP-glu" (Uridine diphosphate

. [ ]48 (مكشنا 18 )

ؿوكيمجلأل ؿونيفلا ؿيسكوردييب طبترت يتلا تايركسلا ريشأ فم دجن

:

Hexoses (

D-glucose

،

D-galactose

ٔأ

D-allose

ٔ) Pentoses (

D-apioses ،

L-arabinose

L-rhamnose ،

D-xylose .)

لكشلا ( 18 ركسلا حنامو ميزنإ دوجو يف ركسلا تائيزج تيبثت )

22

.І عانطصلاا.3 :يربخملا

[ [49

:يىو تادينوفلافمل يربخملا عينصتمل فيتقيرط ايرظن دجوت

:يلودللأا فثاكتلا 

لكشلا ( )19

:تلاونيفلا ةلأسأ 

لكشلا ( )20

( لكشلا )20

لكشلا ( )20

OH

O

CH₃ H

O +

O C C C O

23

.І نوـكلاشلا عينصت.1.3 :

ػل يلودللأا ؼثاكتلاب ؾلذ و تانوكلاشلا ىمع ؿوصحلا فكمي :

2-hydroxyacetophenone

ةػيديىدللأا ةػينيزنبلا تاقتػشملا عم (

benzenaldehydes

وأ يػضمحلا طػسولا يػف)

يدعاقلا (ؿكشلا

.)21

ؿػعافت ؽػفو فوناػفلافلا روػيظ ىػلإ يدؤػي يذػلا يػضمحلا طػسولا يػف ؾػلذ و فوكلاػشمل ؽػمحت ةػيممع ثدحت فوكلاش( فزاوتم -

)فونافلاف

، ةػلاح يف اذى و فوكلاشلا ةيج ىلإ يمك وبش ؿكشب حازني فزاوتلا اذى فأ لاإ

عقوملا يف رح ؿيسكورديى دوجو .فوكلاشمل ةبسنلاب 4

يدعاقلا طسولا يف ؿعافتلا :ةيلاتلا طورشلا تحت ىرجي

- ةرارحلا ةجرد

° 0 ـ –

°ـ20

- ةدعاقلا زيكرت

50KOH

% - 60

%

- ؿعافتمل ـزلالا فمزلا 15

- ةعاس 48

دق و ديج دودرم ىلإ يدؤي ؿيثيملا تاعومجم ـادعنا فأ ظحول .

لكشلا ( 21 )

يػف ةػقمحلا حتػفب ؾلذ و فونافلافلا فم اقلاطنا ؿيثيملا تاعومجم تاذ تانوكلاشلا ىمع ؿوصحلا ؿجأ فم دودرػػم ىػػمع ؿوػػصحمل و ةػػضفخنم ةرارػػح تػػحت و ددػػمملا ضمحلاػػب بيػػسرتلا ـػػث يلوػػحكلا يدػػعاقلا طػػسولا عضولا يف رح ؿيسكورديى دوجو ـدع يغبني ديج .فونافلافمل ةبسنلاب 5

+ 0° - 5° NaH

8 Jours H

O

O Me

HO OH

OH

MeO HO

O Me

24

.І انث عينصت.2.3 نوكلاشورديى يئ

:

ؾيمانيػس وردػيى يئاػنث ضػمح تاقتػشم عػم تلاونيفلا ؼثاكت فم ؾلذو فوكلاشورديى يئانث ىمع ؿصحتن (

acide dihydrocinnamique

فونافلافلا وأ فوكلاشلا ةجرديب وأ )

(ؿكشلا .)22

لكشلا ( 22 )

.І 3.3 نوفلافلا عينصت. ( لكشلا وحضويام وىو

( لكشلاو )23 .)24

لكشلا ( 23 )

Br₂.CaCO₃ OH

O OMe MeO

OMe OBz

BrHCOH CHBr O

OMe MeO

OMe OBz

OHCH CHBr O

OMe MeO

OMe OBz

MeO O

O MeO

OMe OH

OH

Zn AcOH anhy OH

O

OH

O

25

R₁ = Sucre R₁ = Sucre R2 = Ac ou Me R2 = H ou Me

لكشلا ( 24 )

R2

R1

H H

A

H Me

B

Me H

C R2

R1

H Ac

a

Ac Me

b

Me Ac

c

O OAc

AcO O

OR₂

O R₁O

AcO O

OR₂

OR₁ OR₁

NBS CCl₄

O R₁O

AcO O

OR₂

O R₁O

AcO O

OR₂

1) I2.AcOH

2) AcONA. AcOH anhy 3) MeONa

26

.І .4.3 نونافلافلا عينصت :

ؿيػسكورديى دوػجو فأ ظحوػل دػق و ةػقمحلا ؽػمغب اذػى و فوناػفلافلا ىػمع ؿوػصحلا ـتي فوكلاشلا فم اقلاطنا عػػػضوملا يػػػف رػػػح 6

فوناػػػفلافلا فأ اػػػضيأ ركذػػػن فأ فػػػكمي و دػػػيج دودرػػػم ىػػػلإ يدؤػػػي فوكلاػػػشمل ةبػػػسنلاب ′

عضوملا يف ؿدبتسملا ةيساق طورش تحت لاإ ويمع ؿوصحلا فكمي لا 8

(ؿكشلا .)25

لكشلا ( 25 )

صاخ فونافلاف ىمع ؿوصحلا فم اننكمت يتلا ةصاخلا تلاعافتلا ضعب (ؿكشلا وحضويام وىو

.)26

لكشلا ( 26 )

R2

R1

Me Bz

a

Bz Me

b

R2

R1

Me H

A

H Me

B

27

.І .5.3 نورولأا و لونوفلافلا عينصت :

NaOH

(لكشلا )27

تلادبتػسممل ةبػسنلابف ،ؿػعافتلا ةػيدودرم ىػمع رػيبك ريثأت ايل تلادبتسملا دوجو و ؿعافتلا طورش فأ ظحول عقوملا يف ؿيسكورديى دوجو فأ ظحول عقوملا و 2

عػضوملا يػف ؿيػسكوثيم ةػعومجم ىػلإ ةفاػضلإاب 4 6

´

.بومطملا ؿونوفلافلا ىمع ؿوصحلا هاجتاب ديزي ؿعافتلا دودرم فإف ا طورشلا امأ :ةيلاثمل

H₂O₂ 5 % - 30 ،%

20NaOH

%

.І :لونوفلافلا ورديى يئانث عينصت.6.3

لكشلا ( 28 )

OH

O H₂O₂

OH

O

Concentre O

O O

HCl_Coencentre

OH OH

O

O

O

OH

O

O

H 2 O 2

N n n n

28

ضمح دوجو يف ؿعافتلا اذى فم ةيناثلا ةوطخلا ءارجإ فكمي ؿامعتػسا فكمي وأ زكرملاHCl

و يػقنلا HCl

دوجوب اذى و يرومبلا ؿخلا ضمح

BF3

ثلإا و ي .بيذمك ر

.І نورولأا عينصت.7.3 :

طسو يف ةيرطعلا تاديىدللأا عم فيراموكلا ؼثاكت ىمع اساسأ دمتعت ايمك ابيرقت ةممعتسملا ةيممعلا ؽرطلا دوػػجو بػػمطتت يػػتلا ةػػقيرطلا هذػػى ؿامعتػػسا فػػكمي لا تلادبتػػسمك تايركػػس دوػػجو ةػػلاح يػػف وػػنأ لاإ يػػضمح ضمح .ىرخأ تلاعافت ىلإ أجمن اننإف اذلHCl

لكشلا ( 29 )

CH₂ O

C O

CH OH

Glu

O

OH HO

H O

OH Glu

O

OAc

OAc

Ac₂O +

29

І . نوفلافوزيإ عينصت.8.3 :

ىلولأا ةقيرطلا  :

لكشلا ( 30 )

ةيناثلا ةقيرطلا  :

لكشلا ( 31 )

O

HO OH

O HO

1)EtO₂CHOCl

O O

OMe

HO H

OH

OMe

OM e OMe

CO₂Et OMe

OH 2)H₂O

1)OH

-

2)200 °, Cu -CO² OMe

O

PhH₂CO OCH₂Ph OMe

H O

H O

HO OH

CHO

OMe BF₃.Et₂O

O O

OMe HO

H⁺ H

30

MeO

O

OMe

OH MeO

O

OMe OH

MeO

O

OMe

O MeO

O

OMe O

OH

CH₂OH

HCHO/CHCl3

K₂CO₃/H₂O

Et₂NH/EtOH HCHO/CHCl₃

K₂CO₃/H₂O (n-Bu)₄N⁺HSO₄^-

K2CO3/H2O MeOH

ةثلاثلا ةفيرطلا  :

[ ]50

لكشلا ( 32 )

. .4 صفلا ـــــ :ةـيقنتلاو لـ

.1.4.

صفلا ـل

ةنس يف يسورلا ـلاعلا ؼرط فم ايفارغوتاموركلا ؼاشتكا ـت1903

twest

ؽرطلا ـىأ فم يىو

:ايمىأ ةيدينوفلافلا تابكرملا ةيقنتو ؿصف ايتطساوب ـتي يتلا (دومعلا ايفارغ وتامورك ػ

)CC

(ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك ػ

)CCM

(ؽرولا ايفارغوتامورك ػ

)CP

ػ ءادلأا يلاع ؿئاسلا ايفارغوتامورك HPLC)(

31

. 1.1.4 دومعلا ايفارغوتامورك .

:CC

يفارغوتامورك ـدختست ا

ؼنصلاب دومعلا أبعي تادينوفلافلا فم ةريبكلا تايمكلا ؿصفل دومعلا

تادينوفلافلا ؿصفل ؿجاكيمسلا ـدختسي .ديمأ يلوب وأ زوميمس وأ ؿجاكيمس فوكي يذلا تباثلا دخؤي ثيح ةيبطق ؿقلأا ؿكل ونم غ32

ؿقلأا ىمع ـاخلا صمختسملا فم غ1 .

تبثأ فيح يف

لافلا ؿصف يف وتيلاعف زوميمسلا يقل دقلو ركسلا فم ةدرجملا ؾمت فع ةيديزوكيمجلا تادينوف

ديمأ يلوبلا

SC6

تادينوفلافلا ؿقح يف ؽاطنلا عساو اقيبطت ,

ةبسانم ةداملا هذى فوكل ارظن

اذىو ةيديزوكيمجلا تادينوفلافلا ؿصفل صخلأا ىمع و ةيدينوفلافلا تابكرملا عيمج ؿصفل ا ةيديملأا ةفيظولا ديمأ يلوب ؾلاتملإ ؿيسكورديى عيماجم عم ةينيجورديى طباور فوكت يتل

ةيلونيفلا تابكرملا [

]51 دخؤي ثيح . ؿكل ديمأ يلوب فم غ10

ىمع ـاخلا صمختسملا فم غ1

يف ؿسغت اينأ ييمجاكيمسلاو زوميمسلاب ةنراقم ةداملا هذى ؿامعتسا يف ؼلاتخلإا ةطقنو ؿقلأا فلا طيمخ ؽيبطت ؿبق ؿوناثيملا و ءاملاب دومعلا تادينوفلا

بئاوشلا بنجتل ؾلذو ومصف دارملا

صممتمل ةممعتسملا تابيذملا يف بوذت يتلا .

ؿقأ يف تادينوفلافلا طيمخ باذي دومعلا ةأبعت دعب

ؿقلأا بيذملاب صممتلا ةيممع أدبت ـث دومعلا يف ؽبطي و بسانملا بيذملا فم ةنكمم ةيمك ؿوصولا ىتح ايجيردت يبطقلا بيذملا ؼاضي ـث ةيبطق ةيبطق ىصقأ ىلإ

، ةيممعلا هذى ؿلاخ

ةبقارم ـتت ةيجسفنبلا ؽوف ةعشلأا ؿامعتساب ةمصفنملا ـزحلا

، ؿبقتست ديمأ يلوبلا ؿامعتسا دنع

ؿامعتساب ةيباشتملاروسكلا عمج و صحف ـتي ؿجاكيمس ؿامعتسا دنع امأ دومعلا ؿفسأ . ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك

.І 2.1.4 ايفارغوتامورك. ةقيقرلا ةقبطلا

(CCM)

(داعبأ تاذ جاجزلا فم حئارش ةينقتلا هذى يف ؿمعتست

×20 فم ةقيقر ةقبط رضحت ثيح)ـس20

. زوميميسلا وأ ؿجاكيميسلا وأ ديملأا ددعتم فم فوكت ةبمصلا ةماعدلا ( دعب ىمع ةحيرشلا ؿوط ىمع طيمخلا عضوي -1.5

ؼجت ايكرتن )ـس2

، ضوح يف عضوت ـث

ـزح ؿكش ىمع تابكرملا ؼمتخم وعم رجي وترجى ءانثأو بسانملا بيذملا وب

، دعب ددحت

ةيجسفنبلا ؽوف ةعشلأاب ايتظحلام (UV)

.

ةيناثلا و ؿمعتسملا بيذملاب لاوأ ؿسغت يجاجز عمق يف عضوت .ىدح ىمع لاك ـزحلا طشكت ؿوناثملاب

، موركب ـزحلا ةواقن صحفتو حشارلا زكري . ةيميمحتلا ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغ وت ا