1. Donner la formule brute de la base conjuguée de l'acide alendronique. Justifier.
2. Ecrire l'expression de la constante d'acidité de l'acide alendronique. Calculer sa valeur.
3. Dresser le diagramme de prédominance du couple acide alendronique/ion alendronate.
4. Lorsque le comprimé est dissous, le pH de la solution obtenue vaut 3,5. Sous quelle forme le principe actif est-il majoritaire dans le verre ? Justifier
5. Après ingestion par voie orale, la solution arrive dans l'estomac ou règne un pH de 1,5. Sous quelle forme le principe actif est-il alors majoritaire et est assimilé par l'organisme ?
6. Qu'en est-il lors de l'injection par voie intraveineuse (pH du sang = 7,2)
On décide de vérifier que la quantité de principe actif contenu dans un comprimé est bien celle indiquée sur la boite. Pour cela, on dissout un comprimé dans 200 mL d'eau comme préconisé. On fait baisser le pH afin que la forme acide devienne majoritaire et on dose avec suivi pH-métrique ces 200 mL à l'aide d'une solution basique dont la concentration vaut CB = 2,0x10-2 mol.L-1. L'équation bilan de la réaction s'écrit
C4NO7P2H13 + HO - base conjuguée + H2O 7. Justifier cette équation bilan en écrivant les étapes de don et de gain de proton.
8. Annoter le schéma donné en feuille annexe.
9. Déterminer à partir de la courbe de dosage fournie les coordonnées du point d'équivalence. ( on fera apparaître la méthode de détermination sur le graphe ) Pourquoi peut-on affirmer en connaissant une de ces coordonnées que l'acide alendronique est un acide faible ?
10. Définir l'équivalence d'un dosage et déterminer la relation qui existe entre la quantité d'acide alendronique dosée et la quantité d'ions hydroxyde (HO -) versée.
11. Calculer la quantité d'acide alendronique dosée.
Cette quantité correspond à celle du principe actif de formule C4NO7P2H12Na 12 Montrer que la masse molaire moléculaire du principe actif est 271 g.mol-1
On donne M (H) = 1 g.mol-1 M (C) = 12 g.mol-1 M (N) = 14 g.mol-1 M (O) = 16 g.mol-1 M (Na) = 23 g.mol-1 M (P) = 31 g.mol-1
13 Déterminer la masse de principe actif contenu dans un comprimé. Cette valeur est-elle en adéquation avec l'indication qui se trouve sur la boîte ?
Classe de TSTS2
Devoir n° 2
13/10/2010L'acide alendronique est utilisé dans le traitement préventif de la fragilité osseuse chez la femme ménopausées (ostéoporose) Il agit en bloquant les cellules qui détruisent l'os et combat ainsi leur déminéralisation. Des études ont montrées qu'il diminue ainsi les risques de fractures vertébrales et de la hanche.
Sa formule brute est C4NO7P2H13. Il est présent dans les médicaments sous sa forme conjuguée basique, à savoir l'ion alendronate. Le pKa du couple acide alendronique/ion alendronate vaut 2,72.
Il estrecommandé d'ingérer ce médicament en le dissolvant dans 200 mL d'eau.
Il est possible d'administrer le principe actif par voie intra veineuse.
Feuille annexe
3.00
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 vb
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
pH
Nom
Prénom
