En dernière lieu, ajouter l’acide éthanoïque à l’aide de la dispensette (mélange stoechiométrique pour les groupes 1, 2, 3, 4 et non stoechiométrique pour les groupes 5, 6, 7 et 8).

C11 : ESTERIFICATION I. OBJECTIF.

Les esters sont présents de façon importante et variée dans la nature : ce sont les principaux constituants des matières grasses (huiles, beurre), et ce sont eux qui donnent un goût, une odeur ou un arôme aux fruits, fleurs, vins...

On peut également les synthétiser à partir de matières premières totalement différentes comme par exemple un alcool et un acide carboxylique.

La réaction porte le nom d’estérification. Son équation- bilan est du type : Alcool + acide carboxylique = ester + eau Une mole d’alcool réagit alors avec une mole d’acide carboxylique pour donner une mole d’ester et d’eau.

On se propose :

 de synthétiser de l'éthanoate d'éthyle (ester) à partir d'un mélange d'acide éthanoïque et d’éthanol.

 d'étudier l'influence des conditions initiales (composition du mélange initial) sur le taux d'avancement II. ETUDE PRELIMINAIRE

1) Mélange initial stœchiométrique (A)

Quel volumes d'acide éthanoïque (pur) et d'éthanol (=pur) faut-il prélever si l'on veut que le mélange initial soit stœchiométrique et que la quantité d'alcool initiale soit de 0,048mol ? Se servir des données du tableau ci-dessous, sachant que ces deux réactifs sont des liquides à température ambiante :

2) Mélange non stœchiométrique (B)

Quels volumes d'acide et d'alcool faut-il prélever pour avoir un mélange initial contenant 1,5 fois plus d'acide que d'alcool, la quantité d'alcool restant de 0,048 mol ?

acide éthanoïque éthanol Formule brute C2H4O2 C2H6O masse volumique

(g.cm-3)

1,05 0,79

III. PROTOCOLE ET MESURES (Travailler avec les gants et les lunettes)

 Dans un ballon de 100 mL, introduire directement :

 Le volume d’éthanol prélevé à l’aide d’une pipette de 10 mL graduée au 1/10

 10 gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur)

 Quelques grains de pierre ponce.



En dernière lieu, ajouter l’acide éthanoïque à l’aide de la dispensette (mélange stoechiométrique pour les groupes 1, 2, 3, 4 et non stoechiométrique pour les groupes 5, 6, 7 et 8).



Adapter aussitôt le ballon au mélange réfrigérant avec la bague de sécurité

 Pendant ce temps, verser dans un bécher dans l'ordre : quelques mL d'eau, 10 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques gouttes de phénolphtaléïne. A l'aide de la burette graduée, déterminer le volume VE1 de solution de soude à 2 mol.L-1 nécessaire pour atteindre l'équivalence de ce dosage (c'est à dire pour doser les 10 gouttes d’acide sulfurique présent dans cette solution).

 Arrêter le chauffage puis refroidir extérieurement le ballon sous un jet d'eau froide (la réaction est stoppée) ; verser son contenu dans un bécher ; rincer le ballon avec un peu d'eau et rajouter cette eau de rinçage dans le bécher.

 Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléïne dans le bécher. A l'aide de la burette graduée, déterminer le volume VE2 de solution de soude à 2 mol.L-1 nécessaire pour doser tous les acides présents dans le bécher en fin d'expérience.

 Faire un schéma annoté du montage utilisé (appelé montage à reflux) lors de la synthèse de l’ester. Justifier ce nom.

IV. EXPLOITATION DES RESULTATS.

1. Détermination de la quantité d'acide éthanoïque restant après l'estérification à partir des résultats du dosage.

Chaque groupe traite d'abord le cas de son expérience : VBE1 =………et VBE2 =………

a) l’acide sulfurique est le catalyseur de la réaction : il agit pour accélérer la réaction mais est entièrement régénéré à la fin de l’estérification. Au cours du dosage du mélange final il réagit donc avec la soude en même temps que l’acide éthanoïque restant. Connaissant les résultats des dosages quel est le volume VBE qui a réagi avec l’acide éthanoïque restant dans le ballon après l’estérification ?

Mélange stoechiométrique : VBE =…….. ; Mélange non stoechiométrique : VBE=……

b) Quelle est l'équation- bilan du dosage de l’acide éthanoïque restant après estérification, par la solution de soude ?

c) Calculer la quantité d'acide éthanoïque dosé par la soude (et donc restant après l’estérification).

Mélange stoechiométrique : nOH-=

Mélange non stoechiométrique : nOH-=

2.Etude de l'estérification

a) Compléter le tableau d’avancement de la réaction d’estérification pour le mélange stœchiométrique (A) CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Etat initial

En cours Etat final

Calculer l’avancement maximal puis l’avancement en fin de manipulation (à partir des résultats précédents) pour en déduire le taux d’avancement de la réaction.

xmax=…………. ; xf=…………. ;  = ………

b) Cas du mélange initial non stœchiométrique (B)

Refaire le même travail :

CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Etat initial

En cours Etat final

xmax=…………. ; xf=…………. ;  = ………

3. Caractéristiques des 2 transformations. Comparaison.

 Exprimer la quotient de réaction de la réaction d’estérification en fonction des quantités de matière.

 Mélange (A) : Calculer sa valeur à la fin de l'expérience et la comparer à la constante K de l’équilibre (K=4). Que peut-on en déduire ?

 Mélange (B) : On peut montrer que le coefficient de réaction en fin de manipulation est pratiquement égal à K. Est-ce vérifié ici ? (sinon pourquoi ?) En l'admettant, que peut-on en déduire ?

 Quel est l'intérêt de l'expérience faite avec le mélange (B) par rapport à l'autre ?

V. CONCLUSION

 De façon plus générale, en déduire un moyen pour rendre une transformation chimique (aboutissant à un équilibre) plus performante (c’est à dire d'un meilleur rendement).

 Montrer que cela pouvait être déduit en raisonnant sur l'expression de la constante K

 En raisonnant toujours sur cette expression de K trouver un autre moyen d'améliorer le taux d’avancement.

C11 : Estérification

Matériel par groupe de 2 élèves:

 ballon 100 mL+ chauffe ballon + colonne réfrigérante (montage à reflux)

 support de ballon en liège

 agitateur magnétique

 burette graduée

 une pipette de 10 mL graduée au 1/10 mL

 3pots

 phénolphtaléïne

 pierre ponce

 un flacon compte goutte d'acide sulfurique concentré (95%minimum )ou pur

 chiffon

Au bureau:

 Gants, lunettes

 solution de soude à 2 mol./L

 éthanol absolu

 sous hotte : dispensette contenant de l'acide éthanoïque pur

Résultats obtenus lors d’une séance de TP : Mélange (A) : nacide=1,6.10^-2 mol

Mélange (B) : nacide=3,4.10^-2 mol