LES GROUPES CARACTERISTIQUES EN CHIMIE ORGANIQUE CARACTERISATION DE QUELQUES GROUPES FONCTIONNELS

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LES GROUPES CARACTERISTIQUES EN CHIMIE ORGANIQUE

CARACTERISATION DE QUELQUES GROUPES FONCTIONNELS

I/ Les familles étudiées

On dispose des composés organiques suivants :

ethylamine : C2H5NH2 éthanal : C2H4O

propanone : C3H6O acide acétique (ou éthanoïque) : C2H4O2

ethanol butan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

Donner la formule semi-développée de chaque produit chimique. Entourer le groupement caractéristique et donner le nom de la famille qu'il représente.

II/ La fonction carbonyle 1) Test à la 2,4DNPH

 Rappeler ce qu'est un groupe carbonyle.

 Parmi les produits dont on dispose, lesquels sont concernés ? Quelle sont les deux familles ayant cette fonction carbonyle ?

 Dans trois tubes à essais, introduire environ 1 mL de 2,4 DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine). Y ajouter

respectivement, goutte à goutte, de l'éthanal, de la propanone et de l’éthanol. Noter vos observations et conclure.

2) Tests spécifiques à la fonction aldéhyde a) Test à la liqueur de Fehling

 Rappel : le glucose a pour formule brute C6H12O6 et pour formule semi-développée CH2OH – (CHOH)4-CHO. Le glucose contient donc la fonction aldéhyde.

 Introduire dans un tube à essais environ 2 mL de liqueur de Fehling et 2 mL de solution de glucose. Chauffer doucement le mélange en agitant. Noter vos observations et conclure.

b) Test avec le réactif de Tollens Préparation du réactif de Tollens

Dans un tube à essais contenant 1 mL de solution de nitrate d'argent (C = 0,3 mol.L^-1), ajouter goutte à goutte de la solution d'ammoniaque (C = 2 mol.L^-1). On obtient d'abord un précipité brun d'oxyde d'argent Ag2O. Continuer tout en agitant, à ajouter goutte à goutte de l'ammoniaque jusqu'à disparition complète du précipité.

Expérience

Au réactif de Tollens préparé précédemment, ajouter 1 mL de solution de glucose, agiter délicatement et mettre le tube à essais au bain-marie (60°C) pendant quelques minutes. Noter vos observations et conclure.

c) Test avec le réactif de Schiff

A quelques mL de réactif de Schiff glacé, ajouter quelques gouttes d'un aldéhyde. Noter vos observations et conclure.

III Propriétés acido-basiques de certains composés organiques 1) Les acides carboxyliques

 Dans un tube à essais contenant environ 2 mL d'acide acétique, ajouter quelques gouttes de B.B.T. Noter vos observations et conclure.

 Quelle est la base conjuguée de l'acide éthanoïque ?

 Quel est le couple acide-base correspondant ? 2) Les amines

 Dans un tube à essais contenant environ 2 mL d'éthylamine, ajouter quelques gouttes de B.B.T. Noter vos observations et conclure.

 Quel est l'acide conjugué de l'éthylamine ?

 Quel est le couple acide-base correspondant ? V/ Les alcools

Test à la 2,4 DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine)

Test à la liqueur de Fehling

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 On va utiliser de l'éthanol, du butan-2-ol et du 2-méthylpropan-2-ol, donner la classe de chacun de ces alcools.

 Dans trois tubes à essais contenant chacun 2 mL environ d'alcool (tube n°1: éthanol ; tube n°2 : butan-2-ol et tube n°3 : 2-méthylpropan-2-ol) ; ajouter une goutte de solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée.

Noter vos observations et conclure.

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