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Université de Bourgogne 2016-2017
Licence Sciences de la Vie et de la Terre- L2 – Semestre 3 – UE2
Examen de Chimie Organique 1 Lundi 19 juin 2017 – 8h30-10h00
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Exercice 1
1) A et B sont des bases. Dessiner les acides conjugués correspondants.
2) Parmi les deux composés A et B, quel est le plus basique ? Justifier votre réponse, notamment en écrivant les formes limites de A et B.
Exercice 2
Quels sont les produits formés dans les équations ci-dessous ?
Préciser la stéréochimie des produits formés (géométrie E/Z et/ou configuration absolue R/S).
Exercice 3
Un alcool secondaire A de formule moléculaire C5H10O porteur d’une double liaison terminale [CH2=CHR] existe sous la forme de 2 isomères optiques. Il donne par hydratation en milieu acide très majoritairement le pentane-2,4-diol.
1) Donner la formule semi-développée de l’alcool A.
2) Donner l’équation bilan de la réaction d’hydratation et justifier la régiosélectivité de l’addition.
3) Représenter dans l’espace l’isomère R de A noté A1.
4) On additionne sur A1 (rectus) une molécule de dihydrogène en présence d’un catalyseur au palladium. Donner la formule du composé B formé.
5) Que peut-on dire de l’activité optique de B ainsi formé ? Et
Br Et
H OH-
Me Me
E2
Et
Br Et
H EtOH
Me Me
SN2 A
B
Page 2/3 Exercice 4
On effectue les transformations suivantes au départ du benzène :
Donner les formules semi-développées des composés A à G, I et J.
Détailler les mécanismes des réactions B ® C et I ® J.
Exercice 5
Indiquer dans le tableau qui suit le(s) réactif(s) nécessaire(s) pour réaliser les transformations suivantes :
Composé B Réactifs Composé B Réactifs
+ énantiomère + énantiomère
majoritaire
+ énantiomère majoritaire
C6H6 Br2 AlBr3
A Mg Et2O
B 1) O 2) H3O+
C PBr3 D
EtO2C-CH2-CO2Et
1) 2 KOH F H3O+ G
chauffage H
SOCl2 I
J AlCl3
C8H10O
E*
COOH
2) 2 H3O+
Base E C10H10O *
C11H12O4
Page 3/3 majoritaire
O
