Terminale S Thème Observer Chap.4 Programme 2012
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TD N°6 : Analyse spectrale
« Quand le vin devient aigre ! » : application de l’analyse spectrale à l’étude du phénomène d’acescence d’un vin rouge.
1. Introduction
« Du raisin au vinaigre »
L’éthanoate d’éthyle est un ester à odeur caractéristique. Présent dans le vin, il contribue en quantité modérée à enrichir sa palette aromatique fruitée. En revanche, lorsqu’il est en excès il provoque l’acescence encore appelé piqûre du vin. Cet ester est le produit d’une réaction entre l’éthanol et l’acide acétique produit dans le vin par des bactéries qui le transforment en vinaigre.
Cette activité propose diverses utilisations de la spectroscopie pour la caractérisation structurale des espèces chimiques qui participent au processus d’acescence.
2. L’éthanol dans le vin 2.1. Objectifs
Le vin est la plus vieille boisson fermentée connue. Il fallut cependant attendre les travaux de Pasteur sur cette boisson pour commencer à comprendre les mécanismes de la transformation du jus de raisin en vin. Un vin est un mélange complexe de produits organiques et minéraux. Sa masse volumique varie donc suivant sa provenance et la quantité d’alcool qu’il contient. La teneur en alcool dans le vin est précisée par son degré alcoolique inscrit sur l’étiquette apposée sur la bouteille.
On propose d’utiliser la spectroscopie pour caractériser la présence de l’éthanol dans le vin.
2.2. Principe
Pour identifier et doser l’éthanol dans le vin, on réalise d’abord son extraction par distillation. On effectue ensuite la caractérisation structurale par spectroscopie.
2.3. Identification de l’éthanol par spectroscopie IR et RMN
On prélève un échantillon du distillat précédent que l’on traite par un agent desséchant pour enlever l’eau. On peut alors réaliser les spectres IR et RMN du composé obtenu.
Exploitation possible pour l’identification par spectroscopie IR - A quelle famille de composés organiques appartient l’éthanol ?
- Ecrire la formule développée de l’éthanol et entourer le groupe fonctionnel.
Le spectre IR du composé pur, est donné ci-dessous (Document 1) :
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Document 1 : Spectre I.R. (source : www.chemexper.com)
- En utilisant le tableau p.594 du livre, extraire par analyse du spectre l’information qui montre que le produit distillé est un alcool.
- Le spectre I.R. réalisé en solution diluée est donné ci-dessous (Document 2) :
Document 2 : Spectre I.R. (source : www.chemexpert.com) - Quelle modification observe-t-on sur le spectre ?
- Comment expliquer cette modification ?
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Exploitation possible pour l’identification par spectroscopie RMN.
On enregistre le spectre RMN du composé distillé. Il est donné ci-dessous (Document 3).
Document 3 : Spectre RMN (source : www.nmrdb.org)
- Combien de types de protons magnétiquement équivalents peut-on distinguer dans la formule chimique de l’éthanol ?
- Le spectre RMN est-il en accord avec le nombre de signaux attendus pour l’éthanol.
- En appliquant la règle des (n+1)-uplets, ce spectre RMN peut-il correspondre à celui de l’éthanol ? - Quelle autre grandeur doit-on considérer avant d’attribuer ce spectre à l’éthanol ?
- Exploiter le tableau page 595 du livre pour conclure.
3. L’acide éthanoïque dans le vinaigre 3.1. Objectifs
Une bouteille de vin mal conservée, peut être transformée en vinaigre. C’est à partir d’une bactérie présente dans l’air, l’acétobacter, que le vin au contact de l’oxygène, se transforme en vinaigre après un temps relativement long.
A la maison, il est possible de préparer le vinaigre. Pour cela on utilise un vinaigrier. C’est un récipient en grès ou en céramique (également rencontré en bois de chêne). Il se présente sous la forme d’un réservoir à large ouverture fermée par un bouchon en liège étanche afin de laisser passer l’air tout en protégeant le vinaigre.
La transformation du vin en vinaigre provient de l’oxydation de l’éthanol présent dans le vin par l’oxygène de l’air pour donner de l’acide éthanoïque (encore appelé acide acétique). C’est l’acide
acétique qui donne le goût acide au vinaigre. On caractérise le vinaigre par son degré en acide acétique.
Ce degré correspond à la masse d'acide acétique contenu dans 100 g de vinaigre.
On propose de montrer qu’il est possible d’identifier l’acide acétique dans un vinaigre commercial par spectroscopie IR et RMN.
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3.2. Identification de l’acide acétique dans le vinaigre par spectroscopie IR et RMN
Lorsque l’on distille le vinaigre, un produit à forte odeur piquante est recueilli. On l’attribue à l’acide éthanoïque. Les spectroscopies IR et RMN peuvent permettre de caractériser cette espèce chimique présente dans le vinaigre.
Après extraction du vinaigre, l’enregistrement d’un spectre IR de ce produit donne :
Document 4 : Spectre I.R. (source : http://www.chemexpert.com)
- Ce spectre peut-il être attribué à l’acide éthanoïque ? Justifier la réponse en analysant le spectre à l’aide du tableau de la page 594 du livre.
- Comment expliquer la largeur du signal observé autour de 3300 cm-1 ?
- Si l’on enregistre le spectre RMN de l’acide éthanoïque, dessinez son allure en justifiant. On exploitera pour cela le tableau des déplacements chimiques page 595 du livre.
