ةنس نيدلا رون فارغمأ ديسلا انحتمم يقاوبلا ةعماجب ذاتسأ انحتمم يقاوبلا مأ ةعماجب ذاتسأ رامع يقلاز ديسلا ررقم ةنيطنسق ةعماجب ذاتسأ حلاص يطاوغ ديسلا اسيئر ةنيطنسق ةعماجب ذاتسأ ديجملا دبع شابد ديسلا : ةشقانملا ةنجل ءاضعأ يدھم نب مرح زوريف يواسوم حلاص يطاوغ :

يملعلا ثحبلاو يلاعلا ميلعتلا ةرازو

ةنيطنسق ةعماج  1  

ةقيقدلا مولعلا ةيلك       

ءايميكلا مسق

رتلا مقر ت

بي : ...

لسلستلا مقر :

...

ةلاسر

ةداھش لينل ةمدقم يف مولعلا يف هاروتكدلا

لا ةيوضعلا ءايميك

بنلا ءايميك ةبعش ـ

تا

نع تحت ـ

  ناو    

: ةديسلا ميدقت       

حلاص يطاوغ :ذاتسلأا فارشإ  

زوريف يواسوم يدھم نب مرح  

: ةشقانملا ةنجل ءاضعأ

ديسلا ةنيطنسق ةعماجب ذاتسأ ديجملا دبع شابد  

    اسيئر  

ةنيطنسق ةعماجب ذاتسأ حلاص يطاوغ ديسلا       

  ررقم

رامع يقلاز ديسلا

يقاوبلا مأ ةعماجب ذاتسأ

انحتمم

ديسلا نيدلا رون فارغ مأ ةعماجب ذاتسأ

يقاوبلا

انحتمم

ةنس 2014

ا ضيلأا تاجوتنم ديدحتو لصف نيتتبنلل يوناثل

ةيبوركملا دض ةيلاعفلاو

Launaea resedifolia (O.K.)و Launaea glomerata(Cass.Hook.F)

ﻢﻴﺣﺮﻟا ﻦﻤﺣﺮﻟا ﷲا ﻢﺴﺑ

يﺪﻟاو ﻰﻠﻋو ﻲﻠﻋ ﺖﻤﻌﻧأ ﻲﺘﻟا ﻚﺘﻤﻌﻧ ﺮﻜﺷأ نأ ﻲﻨﻋزوأ بر ﻚﻴﻟإ ﺖﺒﺗ ﻲﻧإ ﻲﺘﻳرذ ﻲﻓ ﻲﻟ ﺢﻠﺻأو ﻩﺎﺿﺮﺗ ﺎﺤﻟﺎﺻ ﻞﻤﻋأ نأو

ﻦﻴﻤﻠﺴﻤﻟا ﻦﻣ ﻲﻧإو

ﺔﻳأ » ﻦﻣ 15

فﺎـﻘﺣﻷا ةرﻮﺳ

«

ءاﺪـﻫإ

: ﻊﺿاﻮﺘﻤﻟا ﻞﻤﻌﻟا اﺬﻫ يﺪﻫأ

و حور ﻰﻟإ ﻪﻧﺎﻨﺟ ﺢﻴﺴﻓ ﺎﻤﻫﺎﻨﻜﺳأو ﷲاﺎﻤﻬﻤﺣر يﺪﻟا

بﻮﻳأ ﺪﻤﺤﻣو ﺪﺣاﻮﻟا ﺪﺒﻋ ﻢﺜﻴﻫ يدﻻوأو ﻲﺟوز ﻰﻟإ رازﻵا ﻢﻬﺑ ﺪﺸﺗ ﻦﻳﺬﻟا ﻰﻟإ

ﺎﻤﻬﺗﻼﺋﺎﻋو ﻲﺗاﻮﺧأو ﻲﺗﻮﺧإ ﻰﻟإ

ﺮﻜﺷ

ﺮﻳﺪﻘﺗ و

يذلا اريخأو لاوأ ركشلاو دمحلا أ

ىلع ينقفوو ينناع إ

عضاوتملا لمعلا اذھ زاجن .

أ او ركشلا يناعم ىمساب مدقت ليمجلاب نافرعل

إ ىل أ حلاص يطاوغ ذاتسلأا لضافلا يذاتس لإ

هفارش

ىلع ا هذھ ةلاسرل مدق ام لك ىلعو

ه نم تاھيجوتو حئاصن .

امك أ ميظع نع ربع إ

بد ذاتسلال يريدقتو ينانتم ا

ةنجل ةسائر هلوبق ىلع ديجملا دبع ش ةشقانملا

.

و أ ل يركش صلاخ هجو ذاتسلأ

جوتلاو حئاصنلا ىلع رامع يقلاز يل اھمدق يتلا تاھي

أ يزاجنا ءانث

و يجولويبلا لاجم يف ةصاخو ثحبلا اذھل إ

لك ءارج إ

ةعماجب ةيجولويبلا ةيلاعفلا تارابتخ أ

م

يقاوبلا

، امك أ هلوبق ىلع هركش ا

ةلاسرلا هذھ ةشقانم يف ةكراشمل .

و أ ريدقتلاو ركشلا يناعم لكب مدقت إ

ل ىل ذاتسلأ ةكراشملا هلوبق ىلع نيدلا رون فارغ

ةشقانم يف

ةلاسرلا هذھ .

ليزجلا ركشلاب مدقتأ امك إ

ىل ا تدعاسم ىلع دمحأ ليوط روتكدل ه

يف يل ضعبل ىنبلا ىلع فرعتلا

ا .تابكرمل

ينتوفيلا امك أ

ن أ صلاخلا يركش هجو إ

ىل يواريس ايفور : ةصاخ انربخمب يملعلا ثحبلا ةذتاسأ

يناجيت و فلاشح ملاحأ، ةلطسوب ملاحأ، ناميران ينقسو و ديشر راونيك نب ،دلاخ حابصم ،ةنيكس

و لامك شيورد لك

نم بيرق نم ينعجش أ

ديعب و أ

حئاصن يل اومدق و لإ

ثحبلا اذھ زاجن .

CC : Column Cromatography.

TLC: Thin-Layer Chromtography.

PC: Paper Cromtography.

13C-NMR: ¹³C Nuclear Magnetic Resonance.

1H-NMR: ¹H Nuclear Magnetic Resonance.

HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correltion.

HMQC: Heteronuclear Multiple Quntum Correltion.

HMQC: Heteronuclear Multiple Quntum Correltion.

HSQC: Heteronuclear Single Quntum Correltion.

COSY: Correlation Spectrocopy.

J: Coupling constant.

Hz: Hertz.

ppm: parts per million.

s: singlet.

d: doublet.

dd: doublet of doublet.

Rf: Ratio to solvent front.

EI: Electron Impact Ionization.

ES: Electro Spray.

FAB: Fast Atom Bonbardment.

GC-MS: Gaz Chromatograhy- Mass Spectromety . HPLC: High Performance Liquide Cromatography.

UV: Ultraviolet.

ROS: Reactive Oxygen Species.

CoA : Co-enzyme.

سﺮﻬﻔﻟا

ةمدقم

...

...

...

...

...

1....

تانيبرتلاو تانيراموكلاو تادينوفلافلل يوناثلا ضيلأا جتاون: لولأا لــصفلا

I - 1 - تادـينوـفلافلا

‐I 1

‐ تادينوفلافلل ةيئاميكلا ةينبلا1 ...

3

‐I 1

‐ 2 يحلا عانطصلاا ...تادينوفلافلل يو

...

7..

‐I 1

‐ 3 ...تادينوفلافلل ةيجولويبلا ةيمھلأا ...

..

...

....

8..

‐I 1

‐ ...تادينوفلافلا صلاختسا قرط4 ...

...

..

...

. 8...

‐I 1

‐ ...ةيقرولا ايفارغوتاموركلا5 ...

..

...

9.

أ ( ...دعبلا ةيداحأ ةيقرولا ايفارغوتاموركلا ...

...

...

..

9.

ب ( ...دعبلا ةيئانث ةيقرولا ايفارغوتامورك ...

..

...

. ...

9.  

ج ( ...دومعلا ايفارغوتامورك ...

...

... . ...

10  

‐I 1

‐ 6 يفارغوتامورك ...ةقيقرلا ةقبطلا ا

... ...

...

. 10..

أ ( زوليلسلا Cellulose

...

...

...

...

11  

ب ( ديملأا ددعتم Polyamide

...

...

...

...

...

11  

ج ( اكيلسلا ملاھ Silica gel

...

... ...

11....

‐I 1

‐ 7 ...ةيفارغوتاموركلا صئاصخلا ...

... ...

...

12

I

‐ 1

‐ ...سابحنلاا تباث8 ...

...

... ...

12

‐I 1

‐ 9 ...ةيئرملا ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا ةيفايطم ...

...

12

‐I 1

‐ ةيفايطم 10 نوتوربلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا

1H-NMR .…

...

...

...

16

‐I 1

‐ 11 نوبركلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم -NMR 

13C ...

...

19...

I 

‐ 1

‐ ... دعبلا ةيئانث يسيطانغملا يوونلا نينرلا ةيفايطم 12 .

...

...

. 20

‐I 1

‐ ...ةلتكلا ةيفايطم 13 ...

...

. 20

I ...ةيضمحلا ةھاملإا

....

...

...

..

I - 2 - 1 - ...تانيراموكلا ميسقت ...

...

...

24

I - 2 - 2 - راموكلل يويحلا عانطصلاا ...تاني

...

...

...

28

I - 2 - 3 - ...تانيراموكلل ةيجولويبلا ةيلاعفلا ...

...

...

29

I - 2 - 4 - ةبكرملا ةليصفلا تانيراموك Asteraceae

...

... ...

....

...

...

I - 3 - تانيبرتلا

...

...

...

-I 3 - 1 ...تانيبرتلا فينصت - ...

...

...

31  

I - 3 - 2 - لكيھل يويحلا عانطصلاا IPP

...

...

...

...

31

I - 3 - 3 - تاينوباصلا Saponins

...

...

...

35

I -

‐ 3 4 - ...ةيجولويبلا ةيمھلأا ...

...

...

35

II ـ نيتسوردملا نيتتبنلا سنج ىلع يبتكملا حسم : يناثلا لصفلا  

I I ـ 1 ـ سنج فصو  (Launaea ) 

...

...

...

38

II ـ 2 ـ وح ةقباسلا ةيئايميكلا ةساردلا سنجلا ل

Launaea  ...

...

...

38  

II ـ 3   ـ عونلا نم ةلوصفملا تانيبرتلا ضعب  arborescent

Launaea ...

...

... 48  

II ـ 4 ـ دض ةيلاعفلا ةسارد ةيريتكبلا

...

... ...

...

50...

II ـ 5 ـ ملا ةيريتكبلا تلالاسلا ضعب تازيممو صئاصخ ةسورد

...

...

. ...

50

II ـ 6 ـ ةيجولويبلا ةيلاعفلا ل ةقباسلا 

سنج   Launaea ...

... ...

. ...

52..

III ـ يميكلاو ةيتابنلا ةساردلا :ثلاثلا لصفلا ةيئا

III ـ 1 ـ

ةساردلا تابنلل ةيئايميكلاو ةيتابنلا

Launaea resedifolia

III ـ 1 ـ 1 ـ ةداملا ...ةيتابنلا ...

...

. 55....

‐2-1- III لا فصو

تابن ديضعلا ...

...

55

III ـ 1 ـ 3 ـ يتابنلا فينصتلا نمض عضولا ...

... ...

56....

III ـ 1 ـ 4 ـ ...صلاختسلاا ةيلمع ...

...

56...

III ـ 1 ـ 5 ـ ا قرط ...ةيقنتلا و لصفل ...

. ...

57  

III ـ ـ1 7 ـ ...ةلوصفملا تابكرملل يوينبلا نييعتلا ...

...

...

. ...

...

. ...

63..

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا M 1

...

...

..

63 ..

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا M2 

...

...

..

....

67....

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا M₃ 

...

...

...

...

..

...

72  

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا M₄

...

...

..

..

80..

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا ... F1

...

..

...

91..

 نبلا ليلحتلا بكرملل يوي

F2 ...

...

...

..

...

93

III ـ ـ 2 ةيئايميكلاو ةيتابنلا ةساردلا

تابنلل

Launaea glomerata

III ـ ـ2 1 ـ ...ةيتابنلا ةداملا ...

..

....

98.

II I ـ 2 ـ 2 ـ تابنلا فصو ...

..

98....

III ـ ـ2 3 ...يتابنلا فينصتلا نمض عضولا ـ ..

...

. 99..

III ـ 2 ـ 4 ـ ةقيرط صلاختسلاا ...

...

. ..

...

99..

III ـ 2 ـ 5 ـ ...ةيقنتلا و لصفلا قرط ..

...

99  

III ـ 2 ـ 6 ـ ةيثلاثلا تانيبرتلا ةيقنتو لصف ...

101

III ـ 2 ـ 7 ـ اھيلع لصحملا روسكلا ةجلاعم ...

103

III ـ 2 ـ 8 ـ ةلوصفملا تابكرملل يوينبلا نييعتلا ...

..

103.

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا   Lg ₁

...

...

...

103...

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا Lg ₂

...

..

. ...

...

107  

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا  Lg3

...

...

110...

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا Lg₄

...

...

...

119...

 بكرملل يوينبلا ليلحتلا Lg5

...

127

V ـ ةيجولويبلا ةيلاعفلا: عبارلا لصفلا تابنل

Launaea resedifolia ...

. 133....

V ـ 1 مييقت ةيلاعفلا ايريتكبلل ةداضملا

ل لختسم ص

Launaea resedifolia ...

. 133...

...ةمتاخلا ...

 صخلم ..ةيبرعلاب ...

...

145..

...ةيزيلجنلاا صخلم 146

...ةيسنرفلاب صخلم

147

مدقم ـ ة

  دعت لا ميدقلا ناسنلإا لعج امم ناسنلإل اميسلاو ةيسيئرلا ءادغلا رداصم مھأ نم مدقلا دنم تاتابن اھقاذم وأ اھلاكشأ ىلإ ادانتسا اھتيمستو عفانلاو اھنم راضلا ديدحتو تاتابنلا هذھ ةفرعم ىلإ ةجاحب

تافيصوأ ىرخأ

ةزيمم اھب  

. ماسلا تابنلا اھنم فرعف  

،

،لھسملا تابنلاو

،كاسملال ثدحملاو    

فينصتلاب فرعي امل ةيادب هذھ تناكو .اھريغو ملالأل ةئدھملا كلتو حورجلل يوادملاو يبعشلا

(Folk Taxonomy)

  ةدام اھنوك ىلإ ةفاضلإابف ،ةيناويحلا داوملاو باشعلأا نم اءدب ريقاقعلا نم ديدعلا تمدختسا دقل

اھتدئاف تفرع دقف ةيئاذغ ناويحلاو ناسنلإا جلاع يف اھنم ةدافتسلاا نم نكمأو ةيجلاعلاو ةيبطلا

.امھبيصت تناك يتلا ضارملأا نم لا هذھ تطبترا دقو

ح بيترت يف ةيرطفلا ناسنلإا ةبغر عم ةجا

اھعونت ريسفتو اھتيمستو هب ةطيحملا ءايشلأا ملعب نلآا فرعيو (تلائاع) لئاصف ىلإ اھفينصتو

فينصتلا

(Plant Taxonomy Systematic)

ةبكرملا ةليصفلا ربتعت لئاصفلا هذھ نمض نمو

) Compositae

ةبترل ةتسلا لئاصفلا ىدحإ

تايسوقانلا

(Asteral)

ةيمجنلا ةليصفلا مسا ءاملعلا ضعب اھيلع قلطأ دقو

ةيرھزلا تاتابنلا رشع وحن مضت ذإ ،ةيتابنلا لئاصفلا ربكأ ةليصفلا هذھ دعتو

،

دجوت ثيح

لمشتو نيتليصف تحت ىلا ةبكرملا ةليصفلا مسقنتو ،ملاعلا عاقصأ عيمج يف اھتاتابن

13

مضتو ةليبق

لقلأا ىلع اسنج

و

25000

عون

2]

- 4 .[

اھلكش يف اريثك فلتختو ةبسنلاب يجراخلا اھرھظ

يب لب ةفلتخملا سانجلأا ىلع لكشلا رصتقي لاو ،اھيف شيعت يتلا تائيبلا فلاتخلا عاونلأا ن

يكوشلأ عونلا هنمف يوارحص ضعبلاو ةقلستملاو ةرمعملاو ةيلوحلا اھنمف ،دحاولا سنجلل ةفلتخملا اددع اھربكأو لئاصفلا ىقرأ ةليصفلا هذھ ربتعت ذإ ،ايقيرفإ يف ومنت ةيريجش عاونأو ةفحاز ىرخأو يلاوح مضت ثيح اراشتنا اھرثكأو نم رثكأو سنج

رئازجلا يف عون

.

تاديونوفلافلا نم يوناثلا ضيلأا جتاونب اھانغب ةبكرملا ةليصفلا زيمتت وفلافو تانوفلاف)

ون (تلا

ىلع اھئاوتحلا ةفاضإ تانيبرتلا

يف ةدوجوملا لا

،ةرايط تويز و

زيمتت كلذ لئاصفلا يقاب نع

ا تانيبرتيوكسيسلا امھ ةيعيبطلا تابكرملا نم نيعونل ةديرف ةيوينب جذامنب ىرخلأا ةينوتكلال

نم رثكأ نأ ثيح تانيليتسلأا ةددعتمو

90

ةفورعملا ةينيبرتيوكسيسلا ةينوتكلالا تابكرملا نم

اھريغ نود ةليصفلا هذھ اھب صتخت

[6]

، رملأاو نم رثكأ نأ ثيح تانيلستسلأاددعتمل ةبسنلاب هسفن

90

ةليصفلا يف دوجوم اھنم فرع امم

ةبكرملا

7]

[8

. ليصفلا هذھ نأ امك اھسانجأ فلتخمب ة

ةيحانلا نم اھتيمھأو اھنم لصفت يتلا تابكرملا فلاتخلا ةجيتن تاساردلا نم ديدعلل افدھ تناك

تانيبرتلا صوصخلا هجو ىلع اھنم ركدن ةينلاديصلاو ةيبطلا اھصئاصخل ةيجولويبلا

) ةيثلاثلا تانيبرتلا

  9]

(

، ةينيبرتيوكسيسلا تانوتكلالاو

-10]

  [17

ينونوفلافلاو ، تاد

18]

  ‐

،

تاديورتسلاو

]  

ةعبشملا ريغ تانوبركورديھلاو ،

، عومشلاو

]  

نم ةليلق تايمكو ،

تاديولقلا

] 3 3

‐  [ 34

.

لا ىلإ يمتنت يتلا ةفورعملا تاتابنلا مھأ نمو ليصف

: ةبكرملا ة خلا

س

) Lactuca sativa

،(

ءابدنھلاو

) Cichorium

جنوبابلاو ،

ضيبلأا رحبلا ضوح يف ةرثكب رشتني يذلا

، طسوتملا هعونت يف نمكت هتيمھأو

، لازامو ناك دقل ،يجولويبلا هطاشنو يئايميكلا هبيكرت يفو

ةيئايميكلا تاساردلا نم ديدعلل دوشنملا فدھلا ةيداصتقلااو ةيبطلا هتيلاعفل ارظن ةيجولوكامرافلاو

رطع تيز ىلع هئاوتحاو ،هتانوكمل مھم ي

. اضيأ ةبكرملا ةلئاع ىلإ يمتنت يتلا تاتابنلا نيب نمو

تاتابن سنج

Launaea تصصخ ثيح ،

تسارد نا نيعونلل

) Launaea Residifolia ,

Launaea glomerata (

ال لت نا ت دجاوت ا ءارحصلا لامش يف كلذكو طسوتملا ضيبلأارحبلا ضوح يف ،رئازجلا بونج

سنوت برغملاو يف هتيمھأ نمكتو

يجولويبلا هطاشنو يئايميكلا هبيكرت .

عرزي ثيح ، ةنيزلا يف اھمادختساب ىرخلأا لئاصفلا يقاب نع ةليصفلا هذھ درفنت لا

تاتابن نمريثك

خلا... سمشلا دابعو ناوحقلأا و ربنعلا لثم اھراھزأ لامجل ةلئاعلا هذھ

[36,35]

.

ا ةورثلا ميوقتو ةسارد عورشم نمض ةلاسرلا هذھ روحم جردنيو كلت اميسلا رئازجلاب ةيتابنل

ضيلأا جتاون ةساردو ،يديلقتلا بطلا يف ةلمعتسملا (مزيلوباتيملا)

ينيبرتلاو يديونوفلافلا يوناثلا

عفد ءاطعإ اھناكمإب يتلاو ةديدج تائيزج تاينب نع ثحبلا اذكو رئازجلا بونج تاتابن ضعبل .ةينلاديصلا ةعانصلل

ىلإ ةلاسرلا هذھ تمسق ةمدقم

و عبرأ ةمتاخو لوصف

، لولأا لصفلا لمشي

تايمومع مسقو

ىلا

ءزج )ءازجأ ثلاث لوح

دينوفلافلا تا

و ءزج لوانتي نيراموكلا

تا و اريخأ نيبرتلا تا مھعانطصاو

(يويحلا لوانتو ،

ان يناثلا لصفلا يف سنج ىلع يبتكم حسم

نيتسوردملا نيتتبنلل )

يئايميكلا حسملا

امھل يجولويبلاو (

لوانت نيح يفو ان

ثلاثلا لصفلا يف و ةيلمعلا ةقيرطلل صصخ يذلا

ةيربخملا

ةينقتلا ىلا صلاختسلاا نم ثحبلا اذھ للاخ ةعبتملا

، ةلوصفملا تابكرملل يوينبلا نييعتلاف

،ةيئايميكويزيفلا قرطلا لامعتساب لصفلا امأ

تمتف عبارلا ةيجولويبلا ةيلاعفلا ةسارد

بنلل تا

) (O.K.)

Launaea residifolia   (

ھنأو .ثحبلا جئاتن ميوقتب مث ةمتاخب ةلاسرلا تي

ﺞﺗاﻮﻧ ﺾﻳﻷا

يﻮﻧﺎﺜﻟا

ﻠﻟ ﺪﻴﻧﻮﻓﻼـﻔ تا

تﺎﻨﻴﺑﺮﺘﻟا و تﺎﻨﻳرﺎﻣﻮﻜﻟاو

يف

تا و

لاج

ريغ  

ةدوجوملا ، ف

ابنلا ءازجأ ع Anthocya (

،

يف ةصا جم

غ ةقلحب نيتط ) ةغيصل (1

.

ا ] 41 .[

Polypheno (

تاتينا ) anins

نيثحابلا اخ

و B) طبترم (

pyranon .(

لا

اھضعب نيبي

لونيفلا ة )

ols

1968 ] 37 [

Antho شتنت (

ايسوتنأ يعد .[ زكرم إ مامتھ

نيزنب A)

و (

نوناريب و e)

  Flav

لكشلا و

‐ 1

‐

ةددعتم تابك ةيدينوفلا ةنس

ت ) oxanthin

رخأ ةيتا دت ى

رفصلأا ]

38

م اھلعج ام

نيتقلح ىلع Chroman وأ (

ف فلا نو vone

و ماسقأ ةدع ى

يو و كرم يھ

لاف ةينب 900 تايتنازوتنأ ان

ابن تاغبص د و ينعت نوللا ةماھ ةيداص

ةدسكلأل .

ةعزوم نو ةق نامورك  

n)

) ة (1 لكيھ ف لا

ىلإ تادينوفلا

لأا ي وناثلا ض

يلاوح ىل 00

نايحأ ىمست ة دجوت امك (خ

(Flavus) و

صتقاو ةيجلاع ةداضملا اھتي

تادينو :

وبرك ةرذ 15 و ن ةقلح لثمت

       ةغيصلا

4 لافلا عرفتت[

تادينو :

نم ةجتانلا لع فرعتلا مت ةيتابن تاغبص خلا...ناقيس ،

ةينيتلا ةملك ع تافصب ةي Phyto و يلاعف

ةيئا وفلافلل

ىلع ةيدينو 5

نوبرك تاٌرذ

ةقلح C ]

،39 40

تادينوف موھ

وفلافلا

ةيعيبطلا تا مت يتلا و ةيتا ص يھ تادي روذج ،راھز يھ دينوفلاف يعيبطلا تابك

يت otherapy

ايميكلا ةينب

وفلافلا تابكر (C ذ ثلاث اھب

لحلا ةدسكأ ةج

-I فلافلا

I - 1

ھفم -

ابكرملا مھأ ابنلا ةكلمملا       ينوفلافلا زأ ،قاروأ)

ةملك لصأ كرملا زيمتت تابنلا جلاعلا

 1‐ 1‐I بلا

رملا يوتحت ةسناجتم C)

اعبتو جردل

و لام نو

زيم

،تادينوفلافل و 8 C‐ متحاف

4 عض وكت وأ '

متي و 2005 غيصلا ضع .

Gluc ( ]  42 .[

ماسقأ لك ال

عقوم 6

‐  C وأ

ملا يف ٪ و

ض

] 38 ([ 5 ةنس

‐ 2 عب يطعي ‐

تادينوفلا

تاد cosides)

عومجم نم ،تلا ملا امأ

ةبسنب ةل 80

لونوفلاف 6 يد و لكشلا

‐

لافلا فلتخمل ديزوكيلجلاو (

80 يلاو

٪

٪9 لااحلا نم

دبتسم ىرخلأ ،'4 '5 .

نم رثكأ 00

نوفلافلا لكي دي

اسلأا ل ل ةيس

Aglycones (

وحب تاتابنلا 7  C‐ ف 90 ي

Bةقلح لأا يھ

يف انايح

، '3 4

أ و نوفلاف 5 يھ ىلع خلا..

1 لك لكايھلا :

تانوكيلجلأ s)

يف تلاونوف نيع 5  C‐ و

حلا نوكت نيح حأ لادبتسلاا

Ag ( :  

) بكرم 500

O

، C-Me  ..

كشلا

لأا امھ تادين فلافلاو تانو عضوملا يف ة

ح يف ةتوافتم 4، ةيثلاث وأ '

) glycones

ب ت 1100 ـ م

،OH O-Me

نوفلافلا نم ن وفلافلا دوجو

A ة م س ةلدبت

م ةجردب نوك يف لادب

، '3

) تانوكيلج

لأا تانوكيلج

لثم تاعوم H

دجوي نيعون

ةبسن ردقت ةقلحلا نوكت كي اھلادبتسا بتسلاا ةيئانث

جلأا 

ددعزواجتي مجم دوجوب

بك

يف

يف

دين   ر يف

R1=H, R1=H, R1=H, R1=H, R1=OH,

كرم 2000 C-gluc .

ف ليسكورديھ ف ليسكورديھ

نوفلافلا ىلع ادع ام ركس

 A ف دجاوتيف

Flavon R2=H R2=OH R2=OH R2=OCH3 , R2=OH

  لونو

اھددع ىدعت أO- و  oside

ھ هيلي مث لا ھ هيلي مث لااد

عقاوم ةدعب ت Pyranos و(

ركسلا Apiose

nol : R3=H, Ka

R3=H, Qu R3=OH, M R3=H, Isor

R3=H, Qu

وفلافلاو نوفلا

تي و اھل يس glucoside

ادبتسا رثكلأ دبتسا رثكلأا

تايركس ةدع يناريبلا se)

Furano امأ (

aempferol uercetin Myricetin rhamnetin uercetagenin

لافلا تانوكيل

ساسلأا لكيھلا ةطبارب امإ ط

7 عض ا وھ

3 عضو وھ

ع طابترا قفو لكشلا يف ت

يناريفلا ose)

R R R n R

لجلأ ةيئايميك  

لاب (تايركس طبرلا اذھ نو

ضوملا يف لي وملا يف ليس

و ركسلا ةددع تايركسلا هذھ

Pyranos ا و (

تايركسل   :

R1=H, R2

R1=H, R R1=H, R2

R1=CH3, R2= R1=CH3, R2

ض كلا غيصلا

Glu

:

ةدع وأ) رك نو ] 38 وكيو [

يسكورديھلا سكورديھلا ن

عتم وأ ةيئانث ت ھ دجاوتت و

يناريبلا se)

لا مھأ نيبي ‐

Flavon

2=H R R2=OH R

2=OH R

=OCH3, R3 2=OH R3

2لكشل : ضعب

ت

)  ucosides

كسب اھطابتر 700 ل وفلاف

:

نوفلا

نوكي

لونوفلا

وكي

تادينوفلاف ى ضع ھ ضعبب ا

نيلكشلا يف 3 لودجلا.[

‐ 1

ne :

R3=H, Apige R3=H, Luteo R3=OH, Tric

3=H, Chryso

3=H, Diosm

لا

تاديزوكيلج

راب تابكرملا لونوفلاف130

Gluocosid

ي لافلا ةلاح

4 و

ي لافلا ةلاح

لع لوصحل ى

ضعب تايركس دجاوتي هنإف A

طقف ينار ]

38

enin olin cetin oeriol metin

 جلا

هذھ زيمتت يلاوح) 00



de

يف 

عضوملا 5

 يف

عضوملا .7

لا نكمي امك طابتراب وأ Arabinose ريفلا لكشلا  

لودج

‐ 1 تادينوفلافلا عم طبترت يتلا ةعئاشلا تايركسلا بلغأ ‐  

Pentoses Hexoses Uronic acid

D-Apiose L-Arabinose D-Xylose

D-Allose D-Galactose

D-Glucose D-Mannose L-Rhamnose

D-glucuronic acid D-galacturonic acid

يلاوح ىلع فرعتلا مت .دوجولا ةردانلا ركسلا تايعابر ضعب و ةيثلاثلا تايركسلا نم عون 30

) لودجلا

‐ 2 تادينوفلافلل ةيساسلأا لكايھلا فلتخم نيبي (‐  

] 2 ةيبطق نم ديزي دينوفلافلاب ركس طابترا نأ ملعلا عم [

بكرملا ، ذھ نوكت نأ نكمملا نم ةعومجمب ةلدبتسم تايركسلا ه

لثم acyl malonate  ^acetate وأ

] 43 .[

متي هصلاختسا دعبو بكرملل يضمحلا هييمتلاب موقن تادينوفلافلاب طبترملا (تايركسلا وأ )ركسلا ىلع فرعتلل ةيفارغوتاموركلا قرطلاب هيلع فرعتلا دھاوشلا دوجو عم

.

glucoside

:

 بارب نوكيلجلأاب ركسلا طبتري نوبرك ةط

– رشابم نوبرك ة

ةقلحلا ىوتسم ىلع نوكي ام ةداع و A

تانوفلافلل عقوملا يف

وأو6 8 لودج 2- -   :

لودج

‐ 2

‐ ةعئاشلا اھئامسأ عم ركسلا ةيئانث تلايكشتلا:  

تايركسلا ةليكشت عئاشلا مسلإا 6-O-rahmnosylglucose

2-O-rahmnosylglucose 3-O-rahmnosylglucose 2-O-rahmnosylgalactose 6-O-rahmnosylgalactose 2-O-glucosylglucose 6-O-glucosylglucose 2-O-mannosylglucose 2-O-allosylglucose 4-O-galactosylglucose 6-O-arabinosylglucose 4-O-glucosylrahmnoside

Rutinose

Neohesperidose Rungiose

Robinobiose Sophorose Gentiobiose

Lactose Vicianose

نأ نكمي ةلاحلا هذھ يف ركس طبتري

نيعضوملا دحأب دحاو وأ 6

أ 8 نيعضوملاب نيركس طبتري و و 6

8

و ىلع ةيضمحلا ةھاملإا ةيلمعل مواقم تاديزوكيلجلا نم عونلا اذھ نوكي سكع

(O- Glucoside) .

يلاتلاب و

بيترتلا ةداعإ لعافت ثودحب هزييمت عيطتسن     Wessely - Moser 

عم ثدحت يتلا اھل يتلا تادينوفلافلا

عضوملا يف ليسكورديھ

،5 ىلا ةفاضا ركس ىوتسم ىلع متي رخأ بكامت لعافت

زونيبارلأا لصحن ثيح هسفن

نيبكامم نم طيلخ ىلع ]

38 : لثم [  C- arabinofuranoylflavone C-arabinopyranoylflavone,

  .

I

‐2‐1‐

:تادينوفلافلل يويحلا عانطصلاا  

نوكتت ةقلحلا م لاثم A

ميزنوك لينولام نم تائيزج ثلاث داحتا ن malonyl-COA)

،( ةقلحلا امأ ةلسلسلاو B

لا ةينوبرك ةيثلاثلا 

تتف  ـ  لكش  نع  قيرط ضمح كيشلا ـي م كي ك اراب ضمح ىلإ لوحتي يذلا ــ

ميزنوك ليورامو  ^A 

(Acide p-coumaroyl-CoA)   .

فثاكتت نم تادحو 3

malonyl‐CoA  عم 

ضمح p-coumaroyl‐CoA 

ميف  ةدحاو ةيميزنأ ةلحرم يفو اھنيب ا

نوكلاشلا ةاون لكشتل (4,2’,4’,6’ tetrahydroxychalcone )

لكش ىلع قلحتت يتلا اھنم قثبنتل ناريبلا

لك دعب نم

ةليثم لثم ىرخأ تاريغت اھل ثدحت يتلاو تادينوفلافلا ماسقأ تلايسكورديھلا

  (methylation)  تيبثت وأ

تايركسلا ]

44 [ - ططخم 1 لي - .لحارملا هذھ صخ

O

OH OH

OH O OH

OH OH

OH O CoA CoA

O O

CoA O

OH

HO O

OH

HO O

OH

Métabolisme du glucose

Acétyl-CoA Shikimate

phénylalanine

3x

3 malonyl-CoA p-coumaroyl-CoA p-coumarate cinnamate

4,2',4',6' tetrahydroxychalcone naringénine (2S)

3 لكش تادينوفلافلل يويحلا عانطصلاا :

I -3-1- :تادينوفلافلل ةيجولويبلا ةيمھلأا

ةيئاودلا ةيحانلا نمريبكلا اھريثأت تادينوفلافلا تتبثأ دقل ةيجولويبلا كلذكو

) تاسوريفل ةداضم ميثارجلاو

تاباھتللااو

، ھلل ةداضم نيماتسي

(ةيساسحلا ) ناطرسلاو

ةرحلا رودجلل ةصنتقمو (radicales )

لثم OH

، O2

ةطبثمو تاميزنلأل

نيب ةفعاضملا ةطبارلا دوجول كلذو    ^C2

و و C3 ةعومجم لينوبرك

C4 .

: ةدسكلأل ةداضملا تادينوفلافلا مھأ نم Herceptin, Rutin, Hesperidin 

Baicalin, Genestein, Catechin,   

خلا...

ازنولفنلأاو لافطلأا للشل ةببسملا كلت ةصاخ تاسوريفلل ةداضم تادينوفلافلا نأ تاساردلا تنيب امك . ةعانملا صقنل ببسملا سوريفلاو ةيوافمللا ايلاخلا ضعب مد ناطرسل ببسملا سوريفلاو يدبكلا باھتللااو

ةبستكملا ]

45 - 46 . [

فلافلاب ةينغلا ةيذغلأا نم تايمك لوانت نأ امك لوانت ،نييارشلاو بلقلا ضارمأب ةباصلإا رطخ نم للقي تادينو

ـلاب ةينغلا ةقرزملا ءارضخلا بلاحطلا  ^Quercetin 

عم تادينوفلافلا لمعتست ام ةداعو ،وبرلا ضارعأ نم يقي

نيماتيفلا هصاصتمإ ديزت اھنلأ C

، او ليسكوتيملا ةديدع تادينوفلافل اھل

باھتللإا دض ةربتعم ةيلاعف ـ

 تا

(Polymethoxyflavones)  

] 46 .[

I -4-1‐

تادينوفلافلا صلاختسا قرط

تابنلا فطق :

أ ) ناك ءاوس تابنلا فطقي ،قارو

ناقيس

،

،روذب (روذج وأ رامث و

حمست نكامأ يف ففجتو بئاوشلا نم فظنت

ةبوطرلاو سمشلا ةعشأ نع ةديعب و ةيوھتلاب ةيميزنلإا تلاعافتلل ايدافت

ظفحت اھدعب .

فلا صلاختسا تادينوف لا

:

ةيبطق بسح ةبسانم تابيذم لامعتساب كلذو صلاختسلاا ةيلمعب موقن تابنلا نحطو فيفجت دعب تابكرملا

اھلصف يف بوغرملا لوناتيم ةيلاتلا بسنلا ىدحإب يئاملا لوناتيملا وھ ددصلا اذھب امادختسا تابيذملا رثكأو .

‐

ءام ) 70 - 30 لوناتيم ،( ءام‐

) 80 - 20  ( لوناتيم وأ 100

.%

] 47 [

لولحملا يف تابنلا ءازجأ عقنت يلوحك

ةليل ةدمل ةيلك ةيتابنلا ةداملا بيذملا رمغي نأ ىلع تارم ةدع درابلا ىلع

دعب هتباذإ متت فاج صلختسم ىلع لوصحلا ىتح جتانلا يلوحكلا لولحملا زكري مث حشرن ، ةرم لك يف ةلماك يف يئاملا لولحملا كرتي ، رطقملا ءاملا يف كلد ريبك ءزج نم صلختن يلاتلابو حشري مث ةلماك ةليل دراب ناكم

داوملا نم اھيف بوغرملا ريغ

ليفورولك ،ةيتابن موحش .…

.خلا

لئاس لصف ) لصفلا عمق يف هلصف متي يئاملا لولحملا ةيادب ةيبطقلا ةفلتخم تابيذم عم (لئاس ‐

با  ناسكھل ( 

Hexane) مروفورولكلا وأ

(CH3Cl)  فلافلل ةبسنلاب

ليثيلاا ت لاخ بيذمب مث ةيبطقلا ةفيعض تادينو (EtOAc) 

تويب اريخأ و ركسلا ةيداحأ تاديزوكيلجلا و ليسكورديھلا ةديدع تانوكيلجلآا صلاختسلا لونا

(1-BuOH)

زيكرت عم ةثلاث وأ نيترم بيذم لك عم ةيلمعلا رركت نأ ىلع ركسلا ةديدع تاديزوكيلجلا صلاختسلا .تاصلختسملا

نتو لصف تادينوف لافلا ةيق

:

ةيقرولا ايفارغوتاموركلا اھمھأو ايفارغوتامورك قرط ةدع مادختساب تادينوف لافلا ةيقنتو لصف متي (PC) 

،

دومعلا ايفارغوتامورك  (CC)

ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك ،

(TLC) ةءافكلا ةيلاع ةلئاسلا ةيفارغوتامورك ،

(HPLC)  

] 48   .[

I

‐5‐1‐

ايفارغوتاموركلا ةيقرولا

(Paper chromatography)

:

فشكلل ةينقتلا هدھ لمعتست و

عون نم ةواقنلا لاع زوليليسلا قرو لامعتساب كلذو تادينوفلافلا لصفل Whatman 

No 1   ^{Whatman 3  MM} ،

نع فشكلا ةلوھسو ةيلاع صاصمدا ةردقب زيمتي يذلا ريخلأا ادھ ةصاخو

ا قوف ةعشلأا حابصم لامعتساب تادينوفلافلا ةجوملا لوط دنع ةيجسفنبل

365 nm .

(أ : دعبلا ةيداحأ ةيقرولا ايفارغوتاموركلا

دحاو هاجتا يف ةقرولا لوط ىلع ضيرع طخ لكشب صلختسملا عضوي ةيريضحتلا ايفارغوتاموركلا ةلاح يف بسانملا بيذملا لامعتساب ـب تاباصعلا ددحت ،

ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا لودج)

.(3

(ب فارغوتاموركلا دعبلا ةيئانث ةيقرولا اي

:

ھ يف ذ صلختسملا عضوي ةلاح ه أ يف ةيرئاد ةعقب لكشب

لفس داعبلأا تاذ ةقرولا (46x57cm)

يف صلمت مث

بيذمب لولأا هاجتلاا يوضع

وھ (BAW)   

يدومع لكشب يناثلا هاجتلاا يف صلمت اھفيفجتو ةقرولا جارخإ دعب 

يئام رخأ بيذم عم لولأا ىلع (HOAc 15%)

   . عب د ) بسانملا تقولا ءاضقنا -5

(ةعاس 20 جرختست‐

ةقرولا

كرتتو ل فجت مث عقبلا فلتخم ددحت ةناعتسلااب

ب ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا عقبلا ددحتف

.

ا فلتخم صقن عقبل

زكرتو حشرت اھدعب لوناتيملا يف صلمت مث ةيقرولا صحفت مث

ايفارغوتامورك و

اذھ لوصحلل

ىلع يلوأ تامولعم يكلا ةينبلا نع ة

لا تابكرملل ةيئايم لودج

‐ 3 ‐ .

لودج 3- : ‐ ضعب ةيقرولا ايفارغوتاموركلا يف ةلمعتسملا تابيذملا تادينوفلافلل

] 12 [

 مئلاملا ماظنلا  تاديونوفلافلا عون

BAW (n-BuOH : HOAc : H2O (4 :1 :5))*

CAW (CHCl3 : HOAc : H2O (30 :15 :2))*

H2O HOAc 5%

HOAc 15%

HOAc 50%

Glucosides, aglycones

Methylated aglycones, acylated glucosides Glucosides

Polyglucosides

Glucosides (mon-, di-, tri-)aglycones Glucosides (mon-, di-, tri-)aglycones

دخؤي* هنم يوضعلا روطلا طقف

‐ (ج دومعلا ايفارغوتامورك (Columm chromatography)

: 

غوتامورك مدختست ةصمادلا ةداملاب دومعلا أبعي ثيح تادينوفلافلا نم ةريبكلا تايمكلا لصفل دومعلا ايفار

روطك

اھنم تباثلا :

لجاكسيلس

(Silica gel) زوليلسوأ

(Cellulose)    سكدافيس وأ

(LH-20 Sephadex gel) ددعتم وأ

ديملأا (Polyamide, SC6), .

مدختست لجاكيلسلا

طق لقلأا تادينوفلافلا لصفل ةبسنب ةيب

1) 50/ ( ) ىلع مزلتسي صلختسم نم مارغ دحاو لصفل

لقلأا ةدام نم مارغ 50

(Silica gel)

، ( تادينوفلافلا لصف يف هتيلاعف زوليلسلا تبثأ نيح يف نع ةيديزوكيلجلا

تانوكيلجلأا .

خو ةيدينوف لافلا تابكرملا عيمج لصف يف قاطنلا عساو اقيبطت يقل دقف ديملأا ددعتملا امأ ةصا

نم صلختلل لوناتيملا و رطقملا ءاملاب هلامعتسا لبق هلسغ لضفي ثيح.ةيديزوكيلجلا تادينوفلافلا لا

لا بئاوش ذ

ةبئا

ابيذملا يف ت

هتابيبح سناجتلو

، ةبسنب ديملأا ددعتمب دومعلا ةئبعت مث /1

صلختسم نم مارغ دحاو لصفل يأ 25

لقلأا ىلع مزلتسي ةدام نم مارغ25

(Polyamide) خأو

ىقنت اري ا

تابكرمل ريغص دومع لامعتساب ةلوصفملا

 نم

(Polyamide) وأ

سكدافيسلا نم (LH-20 Sephadex gel)

ايوينب اھتساردل ةزھاجو ةيقن تادينوفلاف ىلع لصحنل 

. لودج

4- - ةصمادلا داوملا مھأ عم دومعلا ايفارغوتامورك يف ةلمعتسملا تابيذملا ضعب

ةصمادلا ةداملا

  تابيذملا ةلمج تابكرملا

Sephadex LH20

Polyamide

Cellulose

MeOH

MeOH→ MeOH : H2O 7 :3) H2O → MEOH

CH3Cl : MeOH → MeOH Toluence → MeOH

MEOH : H2O (95 :5) → H2O H2O → HOAC 15%

aglycones Glucosides Glucosides Glucosides Flavonioïds Flavonioïds Glucosides

I

-6-1‐

ورك ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتام

(Thin-layer chromatography)   :

فشكل ةينقتلا هذھ لمعتست ةينقتلا هذھ دمتعت ،صلختسملا نم ةليلق ةيمك بلطتت اھنأب زيمتت تادينوفلافلا لصفو

يفيكلا ليلحتلا يف يمكلا و

لأا ةصمادلا داوملاو ةيدينوفلافلا تابكرملا لصفل رثك

: يھ لاامعتسا cellulose,

polyamide,silica gel ]

48 .[

داعبأ تاذ ةيجاجز حاولأ ةسمخ ريضحتلف (20*20 cm)

موقن اھلامعتسا لبقو،

ب ءاملاب اھفيظنت مث

يوضع بيذمب

لوناتيملا وأ نوتيسلأا لثم )

تباثلا روطلا كمس نوكي (0.25 mm)

ةصمادلا داوملا نم   .(

(أ - زوليليسلا (Cellulose)

  :

جزمب موقن ةربغ نم غ20

عمزولسليسلا رطقملا ءاملا نم لم70

، ديجلا جرلا عم ل

جيزمل مث ي عزو طيلخلا ىلع

ةيجاجزلا حاوللأا اھعم لمعتسنو[46]

لا ةيقرولا ايفارغوتاموركلاب ةصاخلا تاصلمملا لمج

‐لودج 3

‐  

(ب

ديملأا ددعتم (Polyamide)

ف ، ديملأا ددعتملل ةبسنلاب امأ موقن

ب 10 جزم ملأا ددعتم ةربغ نم غ عم دي

لوناتيلإا نم لم55 و

جرلا عم امئاد

ديجلا ل جيزمل

، ىلع عزوت مث يجاجز حول 14

(20*20 cm) كمسب

(0.25 mm) نم لضفأ حاوللأا هذھ نوكتو

لصفلا ثيح ]

38 لودجلا و [

‐ 5 حضوي ‐ ةصلمملا لمجلا ضعب   .

‐لودج 5 ىلع تادينوفلافلا لصفل ةلمعتسملا تابيذملا :‐ 

Polyamide-t.l.c

وكيلجلأا تان

تاديزوكيلجلا

H2O:MeOH:MeCOEt:Acetylacetone (13:3:3:3:

H2O:MtOH:MeCOEt:Acetylacetone (60:15:15:5) H2O:BuOH:Acetone:HOAc (16:2:2:

MeOH: HOAc:H2O (190:5:5)

Toluene:MeCOEt:MeOH (4:3:3) Toluene:MeCOEt:MeOH (60:25:15)

Toluene:Petrol:MeCOEt:MeOH (60:26:7:7) Toluene:Petrol:MeCOEt:MeOH (30:60:5:5) Toluene:MeOH:MeCOEt: Acetylacetone (40:30:20:10)

(ج – ملاھ اكيليسلا (Silica gel)

:

30 جزمن ةربغ نم غ ملاھ

عم اكيليسلا و رطقملا ءاملا نم لم60

ديجلا جرلا عم امئاد ل

جيزمل

، ىلع عزوت

ةيجاجزلا حاوللأا لاا تحت عقبلا نيعت مث

ةيجسفنبلا ةعش ]

48 ) [ لودجلا 6-

- ( .

‐لودج 6

‐ ىلع تادينوفلافلا لصفل ةلمعتسملا تابيذملا: Silica gel‐t.l.c

تاديزوكيلجلا

تانوكيلجلأا

BuOH:HOAc:H2O (65:15:2,5) BuOH:HOAc:H2O (3:1:1) EtOAc:MeOH:H2O (50:3:10)

EtOAc:MeOH:HCOOH:H2O (50:2:3:6) EtOAc: HCOOH:H2O (9:1:1)

EtOAc: HCOOH:H2O (6:1:1) CHCl : MeOH:H O (40:10:1)

CHCl3:MeOH (15:1) (3:1) EtOAc:CHCl 3 (60:40)

Toluene: CHCl 3:MeCOEt (8:5:7) Toluene: EtOAc:HCOOH (10:4:1)

EtOAc:pyridine: H2O:MeOH (80:20:10:5)

I - 7-1 - صئاصخلا ةيفارغوتاموركلا

:  

ت زكتر تادينوفلافلل ةيوينبلا ةساردلا اساسأ

خلا ىلع او

ةيلوأ ةسارد انيطعت ثيح بكرملل ةيفارغوتاموركلا ص

ھ لثمتتو اھتلادبتسم ضعب نع و اھنع ذ

صاوخلا ه :

I - 8-1 - سابحنلاا تباث R

  :  

ةرارح ةجرد ) ةنيعم ةيفارغوتامورك طورش يف بكرملل ةزيمم ةميق وھ 

، (صلمملا و ةصمادلا ةداملا ةعيبط

بيذملا فرط نم ةعوطقملا ةفاسملا ىلع بكرملا فرط نم ةعوطقملا ةفاسملا نيب ةبسنلا هنأب فرعي ثيح لاطنلاا ةطقن سفن نم ق

ھ رثأتت . ذ

نمف .ءيزجلا ىلع اھعقاومو تلادبتسملاب ةميقلا ه للاخ

Rf

زييمتلا نكمي

او ةيداحلأا تاديزوكيلجلا نيب ةددعتملا وأ ةيئانثل

] 49 .[ وأ ليسكورديھلا ةددعتمو ةطيسبلا تانوكيلجلأا نيب و 

.ليسكوتيملا

ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا تحت بكرملا نول نأ امك  UV )

ةجوملا لوط 365 nm

= (ג نع ةيلوأ تامولعم يطعي 

لودج ىرخأ فشاوك وأ كاينوملأا ةرخبلأ اھضرعت دعبو لبق كلذو ةيئايميكلا ةينبلا -7-

] 50 .[

لودج :-7- نيبي ةعشأ تحت لونوفلافلا و نوفلافلا نول UV

لمعتسملا دينوفلافلا

  UV ةعشأ تحت بكرملا نول

  NH3ةرخبأ دوجوب  NH3ةرخبأ نودب

Flavones (5-OH, 4’-OH) نوفلاف Flavonols (3-OR, 5-OH, 4’-OH)      3 يف لدبتسم لونوفلاف

رفصأ ،رفصأ أ رضخم ينب و

دوسم يجسفنب  

Flavones  نوفلاف Flavonols (5-OH, 3-OR, 4’-OR) 5 عضوملالدبتسم لونوفلاف

وأ نوللا ريغتي مل فيفط ريغت  

نوفلاف عضوملا يف لدبتسم 5

Flavones (5-OR), Flavonols 3-OR, 5-OR)

،رضخم رفصأ رضخم قرزأ  

قرزأ

Flavonols (3-OH)  نوللا ريغتي مل وأ تھاب رفصأ يلاقترب وأ رفصأ  

I – 9-1 - ةيئرملاو ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا ةيفايطم   :

ةيفايطم ربتعت يتلاو دينوفلافلا ةينب ديدحت يف اندعاست يتلا تاينقتلا مھأ UV

نكمي لا  ام ةداعو. اھنع ءانغتسلاا 

لجسي فيط UV    وأ لوناتيملا لولحم يف تادينوفلافلل لاا

صاصتما يتمزحب فيطلا اذھ زيمتيو ، لوناتي اذھو

بسح ةمزحلاب نيتمزحلا نيتاھ ىلإ راشيو . لوناتيملا يف يدينوفلافلا بكرملا عون   ^I 

ةمزحلاو صتمت ثيح II

لكشلا Cinnamoyl  ] 

51 جتانلا[ نع ةقلحلا قفارت

، لينوبراكلا ةعومجم عم B صاصتما ةجيتن نوكتف ةيناثلا امأ

لكشلا Benzoyl  ةقلحلا عم لينوبركلا ةعومجم قفارت نع جتانلا

) A (‐4‐ لكش .

ددع تا

دين طاب

ةدع

دقع

ةع امك

ع داز املك ه اعومجم تد

نيب نوفلافلا ابترا ناكم و

عاقلاب تلايس

. عم نيوكتل ةج

عومجم عم ي لثم 3 ' ، 4 ك '

  ل هنأ ظحلاملا

ام اذإ دجو 

تادقعم نوك ىلع ةد عون

: ةي سكورديھلا ني

ييأتل ةجيتن هن

ةقلحلا جيتن B

يضمحلا طسو م ليسكورديھ

لينوبركلا ةعو نمف ، ليسك سكعلا ثدح

كتل ةجيتن اذھ ديج تلالاد ى يلاتلا فشاوك ييأتل ةجيتن اذھ

عضوملا ن 7

ا ىلع ليسكو

ولا يف ةتباث ھلا يئانث وتر

ة ومجم عمB

كورديھلا تا حيو ىلعأ يج

ھو ةنيعم ف ىطعي مزحلا كلا لامعتساب ف

4 '-OH ھ و 

OH يف رح ورديھلا يئانث

‐لكش 2 (‐ .  

تادقعم موين روأ عم ةتباث

ةق ةقلحلاو A اعومجم عقاو

وم لوط ى يج

فشاوك دوجو ةحازا ر هذھ

فايطلأا نم نع هللاخ H

يعون فش ـل

H

ثوثروأ نع ف ةقلح ) .B شلا

ينموللأا ديرو ريغ تادقعم

قلحلا قفارت : ومو ددع ىل ىلا صاصتم

ف و يف UV

رادقم .دينوفلا ةلسلس يرج نم فشكن :

:

3 وأ 5 مو ،

‐4‐ لكش لع نيتمزحلا

ملاا ناكم ح ] 52 .[  

فيط مزح ص لافلا تلايسكو جن اذل يدينوف

NaOMe

م NaOAc

: NaOA سي

واجتملا نيليس AlCl₃+H عقوملا تلا

صاصتما ن OH حازني

ركس ةدحو و ]

صاصتما نا وديھ نييأت و فلافلا بكرمل

NaOH وأ

مويدوصلا تلا B Ac + H₃

سكورديھلاو H AlC و HCl

لايسكورديھو لكشلا  

ناكم دمتعي تاعومجم وأ لسكوثيم اكم ريغتيو وأ فشاكلاو ا تلادبتسم أ – عم H 

. ةيوقلا

‐ب لاخ عم

‐ج عم O₃

نيب H3BO3

‐د عم Cl₃ 

بركلا

،لينو يف حضوم

HO

OH

د

 I    IIو

O

OGlu OH

O

دينوفلافلا ةين

  نيتمزحلا م  

OH

2NaOAc

نب ىلع كيرو

دينوفلافلا ة ميق تاريغتو

HO

OH

وبلا ضماح ع

ةينب ىلعHC يدينوفلافلا ل

O

OGlu O O

O

عم مويدوصل

AlCl3

Clو

لكيھلا ىلع ف

H O

2AcOH+2Na+

لا تلاخ ريثأت

  ريثأت :‐6‐

فشاوكلا ريث

H₃BO₃ 

HO

OH +

‐5‐ لكشل ت:

لكشلا ثأت نيبيو ص

O

OGlu O

O B O

لا

لودج صخلي8

O B

OH OH

جلاو