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Licence 2 UFR-SFA (Parcours Physique-Chimie) Année 2020-2021 TD1 : Intermédiaires réactionnels et représentation spatiale des molécules Exercice 1 :

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Academic year: 2022

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Texte intégral

(1)

Prof. Mamyrbékova-Békro Janat

Licence 2 UFR-SFA (Parcours Physique-Chimie) Année 2020-2021

TD1 : Intermédiaires réactionnels et représentation spatiale des molécules

Exercice 1 :

Ecrire les formes mésomères des composés suivants, tout en précisant les différents effets :

Exercice 2 :

Préciser l’hybridation des atomes de carbones des molécules suivantes :

Exercice 3 :

Classer les carbocations suivants en fonction de leur stabilité :

Exercice 4 :

Classer les carbanions suivants en fonction de leur stabilité:

Exercice 5 :

Classer les phénols suivants en fonction de leur acidité :

(2)

Prof. Mamyrbékova-Békro Janat

Exercice 6 :

Indiquer les carbones asymétriques sur les molécules suivantes :

Exercice 7 :

Représenter en projection de Newman, les différentes conformations du butane et de la 4-hydroxybutan-2-one. Préciser les conformations les plus stables.

Exercice 8 :

Donner les deux principaux conformères « chaises » pour la molécule suivante, tout en précisant la plus stable.

Exercice 9 :

Donner les molécules chirales dans la série suivante :

Exercice 10 :

Donner les molécules chirales dans la série suivante :

Exercice 11 :

Indiquer la configuration absolue de chaque atome de carbone asymétrique en précisant l’ordre de priorité pour chacun d’eux.

(3)

Prof. Mamyrbékova-Békro Janat

Exercice 12 :

Soit l’aldopentose suivant :

1) Indiquer la configuration absolue de chaque atome de carbone asymétrique en précisant l’ordre de priorité pour chacun d’eux.

2) Représenter cette molécule en projection de Fischer.

Exercice 13 :

Représenter en projection de Fisher, les différents stéréoisomères du 2,3,4- trihydroxybutanal. Indiquer les relations existantes entre ces stéréoisomères.

Exercice 14 :

Etablir la relation dans chacune des paires de molécules suivantes : identiques, conformères, énantiomères, diastéréoisomères ou autres.

OCH3 H

H H3C OH

CH3

et

OCH3

H3C H

OH

H H3C

1.

(A) (B)

2. et

(C) COOH

H OH

CH3

HO H

CH3

HO H

COOH

H HO

(D)

Exercice 15 :

Préciser letype d’isomérie plane existant entre les molécules suivantes :

1. CH3 - C - CH3 CH3 - CH2 - C - H

O O

2. CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - OH OH

CH3 - C - CH3 CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 3.

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