تصنيع ودراسة الخصلئص الطيفية والكهرو كيميائية ل ن -فيروسينيل ميثيل 2 -هيدروكسي أنين

ةركذم

جرتخ

ةداهش لينل

ما

ترس

ييمداكأ

ءايميكلا في

ةيوضع ءايميك : صصتخ

:دإدع إ نم

ىدهلإ رون شياقد

ةراس ةيرصن

نإونع تتح

:

موي تشقون : .

22

/

06

/

2019

. ةشقانلما ةنلج مامأ :

.د

دمحم ةي شماهد

امح ذات س أ

ضر

أ

ضرلخ هحم ديهشلإ ةعماج

-يدإولإ

اسيئر

.د

ديلحمإ دبع فلخ

ضرامح ذات س أ

أ

ضرلخ هحم ديهشلإ ةعماج

-يدإولإ

إررقم

.د

دمحم نإديز

ضرامح ذات س أ

ب

ضرلخ هحم ديهشلإ ةعماج

-يدإولإ

اشقانم

.د

لماج ةيطع

مح ذات س أ

ضرا

ب

ضرلخ هحم ديهشلإ ةعماج

-يدإولإ

اشقانم

:ةيعمالجإ ةن سلإ

2018

/

2019

يملعلا ثحبلا و لياعلا ميلعتلا ةرازو رضلخ هحم ديهشلا ةعماج -يداولا ةقيقدلا مولعلا ةيلك ءايميكلا مسق

Synthèse et caractérisation électrochimique et

spectroscopique de N-ferrocényl méthyl 2-hydroxy aniline

ـ ينلينأ يسكورديه-2 ليثيم لينيسويرف-ن ل ةيئايميك ورهكلا و ةيفيطلا صئاصلخا ةسارد و عينصت

ءاده إلا

ت أدب لةحرما لا

..

ىتهى ا برلدا لا و

..

للهبا لا ا يليفوث ام و

في ؼسو ايكو ًاضحاو ايهف اٌفدُ نكا ماوغ أ ةيرسم راثم فطله مويما ننح اُ

كل

موي

ايهلػ صرحي سو لمػ لةؼش اييديبو ايلضو ننح اُو ًابؼض نكا لٌمه َيم ا لوضوماو َليلحتم

.لكذ لىػ نادػاسو اٌلفو يلذا لله اركشو ئفطيث لا تىح صرلحا كل

:لى ا تيايح في ليجم شي كلو حيانجو جيرتخ يدُا ةب سايلما ٍذبه

ينم لا يداِما ينؼجم أ ةيشربما لمؼم

محمد ايموسر

صلى الله عليه وسلم

.

لض أ كي لي ًناوغ ٍاوك كل رسخ يلذا َلح َئافي ا نغ تلٌكلما زجؼث نم

َيلػ ناا ام لى ا

زيزؼما يلداو

نويلحا رباطما بللما ةبحاض

تيايح ائهاػد لي رنا أ نم

لبالم نود نم يطؼث نم ،

ةزيزؼما تيلداو

ُرعم في الله لاط أ

لٌ

ِلعم نسح أ و

لٌ.

" ءازغ لا تياوخ أ و تيوخ ا تيايح عوشم

ماستبا

، نيار، دادو،يرلخا وب أ،بيؼش،

أ

ةءارب، ةي

".

عمارب

" لةئاؼما

يدوحم

،

سريا

"

لًُ أ

و

بيراك أ

و

ئيابح أ

كلا

َسمبا

اؼيجم كنم تيايتح َتفضو

لمؼما نم اولؼجو لالمجا اذُ في يديب اوذخا نم

لىح أ

تيا أ

لايلما

تيذثاس أ

لضاف لا

مِكارف لًػ بؼطي نم، تاظحلنا لجم أ مِؼم تكوذث و لمؼما طبار مبه نيؼجم نم

تياليدض

تازيزؼما

بيرد ةليفر لمؼما اذُ في تيكيشر منهم صخ أ و

ةراس

،

لىغ أ يا تميكام ني أ الله كنظفح

تاوخ أ

.ايرثك كمدلتف أس

ا

.بللما هماسًي نم و لملما ميه سو نم لى

ماودب عيمجلن ةيبللما تيايتح

قيفوتماو ةحطما

روــــــــــــــــــن

ءاده إلا

اذُ تيفد ينب ناراوشم ةضلاخو ميا لا بؼثو ليايلنا رِس يوطه لله دلحماو مويما ننحاُ

: َيدُا عضاوتلما لمؼما

فططلما مام لااو لمؼما ةراٌم لى ا

لى ا

يمركما ايموسر لى ا قللخا دي س

.صلى الله عليه وسلم محمد نادي س

ابهلك نم ةجوسًم طويبخ تيداؼس تكاح نم لى ا ءاطؼما ليم لا يلذا عوبًيما لى ا

لى ا

تيلداو

.ةزيزؼما

لى ا

قيرط في يؼفد لجا نم ءشيب لخبي لم يلذا ءايِماو ةحارمبا مؼه ل لشو ؼس نم

برضو ةكمبح ةايلحا لمس يلثرا ن أ نيملػ يلذا حاجيما

لى ا

يلداو

.زيزؼما

لى ا

يداؤف هماركذب جِليو قيورغ في يريج مبهح نم

لى ا

تياوخ أ

و )ةموطف ,مارك ا ,لةيِس ,ءلٌس أ(

خي أ

.)دوؼسم( زيزؼما

لى ا

عادب لااو حاجيما ونح اؼم قيرطما قشو ننحو ياوس ناسر نم

لى ا

ديب ادي اٌفثكات نم

ايملؼثو

لى ا

تيلايمزو تياليدض

ةضاخو اِسمبا ةدحاو كل

بيرد ةليفر

روه

.

لى ا

لياخ

.ةيفاؼماو ةحطما ماود له نىتم أ ٍاػرو الله َظفح) يوارصح يدشر محمد( زيزؼما

لى ا

لىج أو سم أ نم تارابغو بُذ نم افورح ناوملػ نم

لمؼما في تارابغ

لى ا

اوغاض نم

حاجيماو لمؼما ةيرس ايم يريث ةراٌم همركف نمو افورح مِملػ ايم

لى ا

ايثذثاس أ

ماركما

.بللما هماسًي نم و لملما ميه سو نم لى ا

ةراس

ا فرع و رك ش

ن

لله دملحا

لله ركشلا و

لمعلا اذى ماتمأ ىلع انناعأ و انقف و يذلا

و

لعيج نأ لج و زع لىولدا نم اتيجار

اذى

لمعلا

دابعلل اعفن ويف

.

ىفطصلدا بيبلحا لىإ صلالخا ركشلا ثم

ﷺ

.نايملإ ا و ملعلا راونأ لىإ لهلجا تاملظ نم انجرخأ يذلا

: لىإ ليزلجا ركشلبا مدقتن امك

اولحم نيذلا

ةلاسر سدقأ

يجم لىإ ةفرعلداو ملعلا قيرط انل اودهم نيذلا لىإ ةايلحا في

ع

مهسأر ىلعو ، لضافلأا انتذتاسأ

لا

روتكد

"

ديملحا دبع فلخ

"

للاخ نم لمعلا اذى ىلع فرشأ يذلا

.يرخ لك انع الله هازجف ولمع في قيفوتلا ول ينينمتم وتاداشرإ و وتاهيجوت

لضافلا ذاتسلأا

روسيفوبرلا

"

يماهتلا زناعلا

"

دق تيلا حئاصنلا ىلع

اهم

برخلد انل ونيمتأ ىلع هركشنو ،انل

. ةساردلا ويف تزنجأ يذلا ةيوارحصلا دراولدا ايجولونكتو ينمثت

" هاروتكدلا بلاط يربكلا لضفلا ول ناك نم

يوانفلحا زناعلا

"

الد و ،وتقوب لخبي لم يذلا

أ

و ةدعاسم نم هادب

ةلصاوتم حئاصن

ويف الد وقفوي نأ و نوعلبا هديم نأ لج و زع لىولدا ينلئاس برخلدا في انلمع ةترف لاوط

.حلاصلاو يرلخا

ن امك

ركش

ءاضعأ

ةشقانلدا ةنلج

ملذوبقل

ةشقانم

اهسيئرب ةيادب لمعلا اذى

ذاتسلاا

محمد ةيشماىد

ذاتسلأا ينشقانلدا كلذك و

لاجم ةيطع

ذاتسلأا و

محمد ناديز

برمخ ليوؤسم

VTRS

انل متهدعاسم ىلع ةقيقدلا مولعلا ةيلكل ءايميكلا برمخ و

بيرق نم ةدعاسلدا و نوعلا دي انل دم نم لك لىإ و ءاقدصلأ ا لىإ ركش ةملك يرخلأا في و

ءاعد وأ ةبيط ةملكب ول و ديعب نم وأ

رون

~

ةراس

صخلم اقلاطنا نييسويرف قتشم يرضحتب اذه انلمع للاخ نم انمق نم لينيسويرفلا ديدوي يعبارلا حللما لعافت موينوملاا ليثم يثلاث ليثيم ةيفيطلا قرطلبا رضلمحا بكرملل ةيوينبلا ةغيصلا تابثإ تم ذإ. ينلينلأا لدبتسم عم ةيدايتعلاا .) ةيئرلما و ةيجسفنبلا قوفلا و ءارملحا تتح ةعشلأا ةيفايطم( و ةيئايميكورهك قرطب هصئاصخ ةسارد انيرجأ امك كلذ وفلا ةقيرط لامعتسبإ ل و يقللحا يترماط ،سوكع ماظن لثيم نييسويرفلا قتشلما نأ اهيلع لصحتلما جئاتنلا تحضوأ ثيح يكيمانيدورديلها يترماطلوفلا نوتركللإا يداحأ و عيرس و .راشتنلإا ةرهاظ هنع ةلوؤسم نيحش لاقتنبا ةددمح يقللحا يترماطلوفلا ةينقت دامتعبإ ةدسكلأل ةداضلما ةيلاعفلا تردق مادختسبا طشنلا ينجسكلأا رذج كلذ و رادقلما باسح للاخ نم 50 IC أ ثيح رهظ جئاتنلا ت ديج ةدسكأ داضم هنأ يسايقلا ةدسكلاا داضبم ةنراقم -tocopherol كيمانيدومترلا تلاماعلما ضعب باسح تم امك ي طباترلل ةرلحا ةقاطلا ،طباترلا تبثا ةبسن( ة ، راشتنلإا لماعم ) ةيئايميكورهكلا تايطعلما للاخ نم . :ةيحاتفلما تاملكلا ةيفيط قرط ،نييسويرف قتشم ، ،ةيئايميكورهك قرط ،يقللحا يترماطلوفلا ةداضلما ةيلاعفلا ةدسكلأل .

Abstract

In this work we synthesized a ferrocene derivate starting from the quaternary salt ferrocenylmethyltrimethylammonium iodide and substituted aniline . The structural formula of the compound is characterized as usual spectroscopic methods (infrared, ultraviolet -visible spectroscopy).

And we study the characteristics of electrochemical methods by using cyclic and hydrodynamic voltammetry. The results obtained show that the ferrocene derivative is a reversible, rapid, mono-electron and controled by diffusion process.

The antioxidant activity was estimated using the cyclic voltammetry technique and through calculating IC50. It was also shown to be a good

anti-oxidant compared to the standard antianti-oxidant -tocopherol. However some thermodynamic parameters (constant bonding, free bonding, diffusion coefficient) were calculated using electrochemical data.

Keywords: ferrocene derivative; Spectroscopic Methods; electrochemical cyclic voltammetry; methods antioxidant activities.

ىوتلمحا ةحفصلا ءادهلإا نافرع و ركش صخلم Abstract تياوتلمحا سرهف لاكشلأا ةمئاق لوادلجا ةمئاق زومرلا ةمئاق ةماعلا ةمدقلدا 1 يرظنلا ءزلجا لولأا لصفلا ناسويرفلا لوح تايمومع .1.I ةيندعم وضعلا ءايميكلا ... ... ... 5 .2.I نٌسونًفلا فاشتكإ ... ... ... 7 I. 3 نٌسونًفلا نًضتح. ... ... ... 8 .4.I نًفلا صئاصخ نٌسو ... ... ... 10 .1.4.I ةيئيازيفلا صئاصلخا ... ... ... 10 .2.4.I ةيفيطلا صئاصلخا ... ... ... 11 .3.4.I ئاصلخا ةيئايميكورهكلا ص ... ... ... 12 .5.I نٌسونًفلا تلاعافت ... ... ... 14 6.I نٌسونًفلا تاقيبطت. ... ... ... 17 جارلدا ةمئاق ع ... ... ... .. 19 نياثلا لصفلا ليلحتلا تاينقت

ةمدقم ... ... ... ... 22 II . 1 فيارغوتاموركلا ليلحتلا تاينقت . ... ... ... 22 II . 1.1 ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك . ... ... ... 23 II ـ1ـ 1 ـ .2 ةينقتلا أدبم ... ... ... 23 II ـ1ـ 1 ـ .3 ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك تاقيبطت ... ... 24 II . 1.1 دومعلا ايفارغوتامورك . ... ... ... 25 II . 1 يفيطلا ليلحتلا تاينقت. ... ... ... 26 II . 1.1 ةيئرلدا و ةيجسفنب قوفلا ةعشلأا ةيفايطم . UV-Visible ... ... 26 II . 1.1.1 يفيطلا لالمجا ... ... ... 26 II . 1.1.1 ءوضلا صاصتما نوناق. -تنًبملانًب نوناق ... ... 27 II . 3.1.1 ةينوتركللإا تلااقتنلإا ... ... ... 28 II . 1.1 ءارملحا تتح ةعشلاا ةيفايطم . ... ... ... 30 II . 1.1.1 ءارملحا تتح ةعشلاا قطانم ... ... .... 30 II . 1.1.1 ةيزازتهلاا تاكرلحا عاونا . ... ... ... 31 II . 3.1.1 صاصتملاا طورش . ... ... ... 32 II . 2.1.1 ءارملحا تتح ةعشلأا تازيمم ... ... ... 32 II . 2.1.1 . ءارملحا تتح ةعشلأا ةيفايطبم ليلحتلا عاونأ ... ... 33 II . 3 يئايميكورهكلا ليلحتلا تاينقت. ... ... ... 35 ةمدقم ... ... ... ... 35 II . 1.3 ةيترماطلوفلا ةقيرطلا. ... ... ... 35 II . 1.1.3 ةيقللحا ةيترماطلوفلا ةينقتلا . ... ... .... 37 II . 1.1.1.3 يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا نًسفت ... ... 39 II ـ 1.1.1.3 :ةنحشلا لاقتنا ةلالح تاؤتنلا نومك و رايتلا ةدش تاقلاع. ... .. 40

II ـ 3.1.1.3 :ةنحشلا لاقتنا ةمظنا فلتخلد ةزيملدا صئاصلخا. ... ... 43 II . 1.1.3 :)راودلا ىرسلدا( ةيكيمانيدورديلذا ةيترماطلوفلا ةينقتلا . ... ... 44 II . 3.1.3 . :ةيترماطلوفلا تاينقتلا مادختسا تلاالر ... ... 47 عجارلدا ةمئاق ... ... ... .. 48 ثلاثلا لصفلا ةدسكلأل ةداضلما ةيلاعفلا ريدقت ةمدقم ... ... ... ... 22 .1.III ةرلحا روذلجا فيرعت ... ... ... 22 .1.1.III ةرلحا روذلجا فيرعت ... ... ... 22 .1.1.1.III ةرقتسلدا نًغ وأ ةطشنلا روذلجا ... ... 22 .2.1.III ةرلحا روذلجا نيوكتل ةببسلدا ةيئيبلا بابسلأا ... ... 25 .2.III ةدسكلأا تاداضم ... ... ... 25 .2.III 1 ةدسكلأا تاداضم فيرعت. ... ... ... 25 .2.III 1 ةدسكلأا تاداضم فينصت. ... ... ... 25 .2.III 1 . .1 ةدسكأ تاداضم ةيعيبط ... ... .... 25 .2.III 1 . .2 ةدسكأ تاداضم ةيعانطصإ ... ... . 25 .3.III ةدسكلأل ةداضلدا داولدا ةيلاعفلا ريدقت قرط ... ... 25 .1.3.III ةيفارغوتاموركلا قرطلا ... ... ... 25 .2.3.III ةيفيطلا قرطلا ... ... ... 25 .3.3.III يئايميكورهكلا ليلحتلا تاينقت ... ... .... 25 III . 3.3.1 ةيترمونًبماطلوفلا ةينقتلبا ةدسكلأل ةداضلدا ةيلاعفلا ريدقت. ... ... 25 عجارلدا ةمئاق ... ... ... .. 56

يلمعلا ءزلجا عبارلا لصفلا لئاسولا و قرطلا .1.IV نييسونًفلا قتشملل يبرخلدا نًضحتلا ... ... ... 52 .2.1.IV ةلمعتسلدا تايجاجزلا و ةزهجلاا ... ... ... 52 .3.1.IV لعافتلا طسو ... ... ... 52 .4.1.IV تابيذلدا نًخبت ... ... ... 52 .5.1.IV نييسونًفلا قتشلدا عينصتل لمعلا ةقيرط ... ... 52 .6.1.IV دومعلا ايفارغوتاموركب لصفلا ... ... ... 55 .2.IV ةيفيطلا ليلحتلا قرط ... ... ... 55 .1.2.IV ةيجسفنبلا قوفو ةيئرلدا ةعشلأا ةيفايطم ( UV / Vis ) ... ... 55 .2.IV 1 ءارملحا تتح ةعشلأا ةيفايطم . IR ... ... . 56 .2.IV ةيئايميكورهكلا ليلحتلا قرط ... ... ... 56 .1.2.IV ةلمعتسلدا داولدا و ةزهجلأا ... ... ... 56 .2.2.IV لمعلا قرط ... ... ... 56 .2.2.IV 1 . ةقيرط )راودلا ىرسلدا(يكيمانيدورديلذا و )تباثلا ىرسلدا(يقللحا يترماطوفلا ... 56 . 3.IV يترماطلوفلا ةينقت لامعتسبا ةيئايميكورهكلا ةقيرطلا ديسكلاا قوف رذلج يقللحا (O2.-) ... 53 سمالخا لصفلا ةشقانلما و جئاتنلا 1.V لـــــعاـفـــتلا ةـــــــــيلآ. ... ... ... 52 2.V ةيئرلدا و ةيجسفنب قوفلا ةعشلأل يفيطلا ليلحتلا: ... ... 55 3.V ءارملحا تتح ةعشلأل يفيطلا ليلحتلا : ... ... ... 55 2.4.V لا بكرلد يئايميكورهكلا كولسلا ةسارد. نٌسونًف ... ... 51 6

2.4.V . .2 راودلا لمعلا ىرسم ىلع ةساردلا ... ... 52 .3.4.V نييسونًفلا قتشملل يئايميكورهكلا كولسلا DFc ... ... 55 .3.4.V 1 تباثلا لمعلا ىرسم ىلع ةساردلا. ... ... 55 .3.4.V 1 . راودلا لمعلا ىرسم ىلع ةساردلا ... ... 51 5.V ةيئايميكورهكلا ةقيرطلبا ةدسكلأل ةداضلدا ةيلاعفلا ريدقت. ... ... 52 1.5.V ماظنلا ةسارد. O2/O2 .-... ... ... 52 2.5.V ةدسكلأل ةداضلدا ةيلاعفلا ةردق باسح. ... ... 55 3.5.V . نييسونًفلا قتشلدا و رذلجا نٌب لكشتنلا لخادتلل ةيترماطلوفلا ةساردلا O2.-- DFc ... 55 عجارلدا ةمئاق ... ... ... . 165 ةماــــــعلا ةـــــــــــــتمالخا 165

لا لكش ةحفصلا يرظنلا ءزلجا لولأا لصفلا ناسويرفلا لوح تايمومع لكشلا .1.I سیاز حلم نوينأ (Zeis) ... ... ... 5 ا لكشل .2.I فرط نم ةحترقلدا ةغيصلا Kealy و Pauson ( ةنس 1591 م( ... ... 7 كشلا ل I. 3 . فرط نم ةلدعلدا ناسونًفلا ةغيص Wilkinson و Fischer ... ... 8 لكشلا .4.I نٌسونًفلا تلاكاشتم ... ... ... 11 لكشلا .5.I لوناثيلدا في بااذم ناسونًفلل ةيجسفنبلا قوف و ةيئرلدا ةعشلال صاصتملاا فيط ... 11 لكشلا :6.I نٌسونًفلل ءارملحا تتح ةعشلأا فيط ... ... .. 12 لكشلا .7.I نٌسونًفلا ةدسكلأ ةماعلا ةلداعلدا ... ... ... 13 لكشلا 8.I نٌسونًفلل يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا : ... ... 13 لكشلا 9.I نٌسونًفلل يليفوتركللإا لادبتسلإا ةيلآ : ... ... 14 لكشلا :10.I ناسونًفلل لادبتسلاا تلاعافت مهأ ... ... . 15 .لكشلا 11.I حللدا تلاعافت مهأ : ينسونًف دیدوی نييسونًفلا ل موينومأ ليثيم ... ... 16 نياثلا لصفلا ليلحتلا تاينقت لكشلا II ـ1 .دومعلا ايفارغوتامورك ءازجأ : ... ... ... 25 لكشلا II . 2 ةيجسفنبلا قوف ةعشلأا فايطم زاهج : . ... ... 26 لكشلا II . 3 : ءيزلجا وأ ةرذلا في ةنكملدا ةينوتركللاا تلااقتنلاا ... ... 29 ـ لكشلا II ـ 4 ةفلتخلدا ةیزازتهلإا تاكرلحا عاونأ: ... ... ... 32 لكشلا II . 5 يقللحا يترماطلوفلا في نمزلا ةللادب نومكلا روطت نىحنم : ... ... 37 لكشلا II . 6 نىحنملل لصفم نيايب ططمخ: I=f(E) لاقتنلا نوتركلا دحاو في ماظن سوكع ... 38 لكشلا II . 7 )ءيطب(سوكع نًغ و سوكع فصن و سوكع ماظنل ةيقللحا ةیترماطلوفلا تاينحنلدا : ... 40

لكشلا II . .8 ةنحشلا لاقتنلا ةزيملدا تاينحنلدا ... ... .... 43 لكشلا II . 9 راودلا ىرسلدا بيكترل يحيضوت ططمخ: ... ... 44 لكشلا II . 10 راودلا ىرسلدا ىلع زيكترل ماعلا رهظلدا ـ ... 45 لكشلا II . 1 1 عیرس ماظن ةلاح في راودلا ىرسملل نومكلا ةللادب رايتلا نىحنم : ... ... 47 ثلاثلا لصفلا ةدسكلأل ةداضلما ةيلاعفلا ريدقت يلمعلا ءزلجا عبارلا لصفلا لئاسولا و قرطلا لكشلا 1.IV بكرملل يوضعلا نًضحتلبا صالخا بيیرجتلا بيكترلا : ... ... 66 لكشلا 2.IV ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك ةطساوب لعافتلا عبتت لحارم : ... ... 67 لكشلا 3.IV تابیذلدا نًخبت : راودلا رخبلدا ةطساوب ... ... 67 لكشلا IV . 4 دومعلبا لصفلا ةيلمع . ... ... ... 68 لا لكش 5.IV ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك ةطساوب لصفلا عبتت لحارم : ... ... 69 .لكشلا IV . 6 ةيئرلدا و ةيجسفنبلا ةعشلأا ةيفايطم زاهج . ... ... 69 لكشلا IV . 7 : لدا زاهلج ةيساسلاا تاتوك PGZ301 VoltaLab 40 ... ... 72 سمالخا لصفلا ةشقانلما و جئاتنلا لكشلا 1.V عم يعبارلا حللدا لعافتلا ةيلآ ططمخ : 2 -نٌلينأ يسكورديه ... ... 76 لكشلا 2.V نييسونًفلا قتشملل نيوتركللاا فيطلا : DFc ... ... 77 لكشلا 3.V ـــــــلل ءارملحا تتح ةعشلأل ءارملحا تتح ةعشلأا فيط : DFc ... ... 78 لكشلا 4.V : تيلورهكلل يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا دعاسلدا 0.1M)TBFP ( في باذلدا CH2Cl2 ةعرس دنعو

حسم 100 mV/s ( تباثلا لمعلا ىرسم ىلع CV ). ... ... 81 لكشلا 5.V ( نٌسونًفلل يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا : mM 1 لمعلا ىرسم ىلع) (تباثلا (CV في باذم CH2Cl2 / M 0.1 نم TBFP . ةفلتمخ حسم تاعرسب ... ... 82 لكشلا 6.V ( يدعصلدا رايتلا ةدش نًغتل نيايبلا ليثمتلا : (A ( يطبهلدا و (B نٌسونًفلل حسلدا ةعرسل يعيبترلا رذلجا ةللادب تباثلا ىرسلدا ىلع ( (CV . ... ... ... 84 لكشلا 7.V : (نٌسونًفلل ةدسكلأا تاينحنم mM 1 ) راودلا لمعلا ىرسم ىلع CV في باذم CH2Cl2 / M 0.1 نم TBFP فلتمخ نارود تاعرس دنع ة حسم ةعرسو 100mV/s ... ... 86 لكشلا .8.V (ةلادلل نيايبلا ليثمتلا 2 / 1 ilim = ƒ (ω لل نٌسونًف راودلا لمعلا ىرسم ىلع ... 87 لكشلا 9.V يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا : ل بكرمل DFc ( mM 3 ) ىرسم ىلع لمعلا (تباثلا (CV في باذم CH2Cl2 / M 0.3 نم TBFP ةفلتمخ حسم تاعرسب ... ... 90 لكشلا 10.V ةلادلل نيايبلا ليثمتلا : ( يدعصلدا رايتلا ةدش نًغتل (A ( يطبهلدا و (B حسلدا ةعرسل يعيبترلا رذلجا ةللادب تباثلا ىرسلدا ىلع نييسونًفلا قتشملل ( (CV ... ... ... 92 ا لكشل : 11.V (نٌسونًفلل ةدسكلأا تاينحنم mM 3 ) راودلا لمعلا ىرسم ىلع CV في باذم CH2Cl2 / M 0.3 نم TBFP فلتمخ نارود تاعرس دنع ة حسم ةعرسو 100mV/s ... ... 93 لكشلا :12.V (ةلادلل نيايبلا ليثمتلا 2 / 1 ilim = ƒ (ω راودلا لمعلا ىرسم ىلع نييسونًفلا قتشملل ... 94 لكشلا :13.V في نٌجسكولأل يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا DMF / M 0.1 نم TBFP حسم ةعرس 100mV/s ... 96 لكشلا 14.V في نييسونًفلا قتشلدا نم ةدیازتم زيكارت دوجو في نٌجسكلأا عاجرلإ يقللحا يترماطلوفلا نىحنلدا : 0.1M/ DMF نم TBFB حسم ةعرس mV/s 100 ... ... 97 لكشلا 15.V طيبثتلل ةیوئلدا ةبسنلا نًغت نىحنم: % يلتكلا زيكترلا ةللادب ... ... 98 لكشلا 16.V رذلج عاجرلإا و ةدسكلأل ةماعلا ةيللآا: ـــــــب طابترلاا ةلاح في و ةرلحا ةلالحا في DFc ... 99 لكشلا 17.V ـــل يطلخا نىحنم : log 1/C ةللادب log i/i0-i نييسونًفلا قتشملل ... 101 لكشلا 18.V نٌجسكلاا عاجرلإ يقللحا مارغوماطلوفلا : (A) دوجو في نىحنم و mM 0.8 نم قتشلدا نييسونًفلا (B) في بنباذم DMF / M 0.1 نم TBFP ةفلتمخ حسم تاعرسب ... ... 103 لكشلا 19.V ــل يطلخا نىحنلدا : ) f( = Ipa بايغ ةلاح في A) دوجو و ) B) ) Mm 0.8 نييسونًفلا قتشلدا في نٌباذم DMF M / 0.1 نم TBFP ةفلتمخ حسم تاعرسب ... ... 104

لودلجا ةحفصلا يرظنلا ءزلجا لولأا لصفلا ناسويرفلا لوح تايمومع / نياثلا لصفلا لــــيلحتلا تاـــينقت لودلجا II ـ1 ةيجسفنبلا قوفو ةيئرلما ةعشلال يفيطلا لالمجا ـ VIS ـ UV ... ... 26 ـ لودلجا II ـ 2 ءارملحا تتح ةعشلأل ةيفيطلا قطانلما ـ ... ... 30 ـ لودلجا II ـ 3 ةيساسلأا ةيفيظولا تاعومجملل تاصاصتملاا ددرت ـ ... ... 34 ثلاثلا لصفلا ةدسكلأل ةداضلما ةيلاعفلا ريدقت / / يلمعلا ءزلجا عبارلا لصفلا لئاسولا و قرطلا / سمالخا لصفلا ةشقانلما و جئاتنلا لودلجا 1.V ــل نيوتركللاا فيطلل ةزيملما ةينوتركللاا تلااقتنلاا: DFc ... ... 77 لودلجا 2.V ــل ءارملحا تتح ةعشلأا فيطل اله ةزيملما تازازتهلاا و صاصتملال ةيساسلأا مزلحا : DFc ... 79 لودلجا 3.V تباثلاا لمعلا ىرسم ىلع نٌسونًفلا بكرلم ةيئايميكورهكلا تايطعلما: CV .ةفلتمخ نارود تاعرس دنعو .. 82

لودلجا 4.V لماو يدعصلما رايتلا ةدش نًغت : ه .نٌسونًفلا بكرلم حسلما ةعرسل يعيبترلا رذلجا ةللادب يطب ... 83 لودلجا 5.V م نم اقلاطنا ةددلمحا نٌسونًفلل راشتنلإا تلاماعم ميق: ( ةلادلا نىحنم لي Ip = ƒ (V1/2 ... 84 لودلجا 6.V : لل ةيئايميكورهكلا تايطعلما نٌسونًف راودلا لمعلا ىرسم ىلع CV ةفلتمخ نارود تاعرس دنعو ... 86 لودلجا 7.V نٌسونًفلل راشتنلاا ةقبط و راشتنلاا لماعم ميق : شيفيل ةلداعم نم اقلاطنا ةبوسمح Levich) ) ... 88 لودلجا 8.V لا تايطعلما: ل ةيئايميكورهك ـــــل DFc تباثلاا لمعلا ىرسم ىلع CV .ةفلتمخ نارود تاعرس دنعو ... 90 لودلجا 9.V لماو يدعصلما رايتلا ةدش نًغت : ه قتشملل حسلما ةعرسل يعيبترلا رذلجا ةللادب يطب DFc ... 91 لودلجا 10.V ـــــــلل راشتنلإا تلاماعم ميق: DFc ( ةلادلا نىحنم ليم نم اقلاطنا ةددلمحا Ip = ƒ (V1/2 ... 92 لودلجا :11.V راودلا لمعلا ىرسم ىلع نييسونًفلا قتشملل ةيئايميكورهكلا تايطعلما CV ةفلتمخ نارود تاعرس دنعو .. 93 لودلجا 12.V راشتنلاا ةقبط و راشتنلاا لماعم ميق : شيفيل ةلداعم نم اقلاطنا ةبوسمح Levich) .نييسونًفلا قتشملل ) 94 لودلجا 13.V ت ةبسن ميق : طيبث % رضلمحا بكرلما نم ةفاضإ لكل ةقفاولما ةيؤلما DFc ... 96 لودلجا 14.V ميق : IC50 رضلمحا و يسايقلا بكرملل DFc ... ... 98 لودلجا 15.V ميق : Kox/Kred رذج لخادت نع ةتجانلا نييسونًفلا قتشلما عم DFc ... 100 لودلجا 16.V ميق : log 1/C و log i/i0-i نييسونًفلا قتشملل ... ... 101 لودلجا 17.V طباترلا تبثا ميق : K طباترلل ةرلحا ةقاطلا و _G رذج لخادت نع ةتجانلا نييسونًفلا قتشلما و .... 102 لودلجا 18.V ةفلتمخ حسم تاعرس و نييسونًفلا قتشلما عم ةطبترلما و ةرلحا ةئيلهبا نٌجسكلأل رايتلا ةفاثك ميق : ... 104 لودلجا 19.V في تابكرملل راشتنلاا لماعم ميق : نييسونًفلا قتشلما عم طابترا ةلاا في و طشنلا رذلجا ةلاا ... 105

ةللادلا

زومرلا

ةيصاصتملاا لمعلا دوتركلا حطس ةحاسم يرلاولما زيكترلا يلتكلا زيكترلا ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك لينيداتنبلا ةقلح يجاجزلا نوبركلا بطق راشتنلاا لماعم N-(Ferrocenylmethyl)2-(ferrocenylmethoxy)aniline ديمأامروف ليثيم يئانث نومكلا نومكلا يدعصلما يطبهلما نومكلا مويستاوبلا ديرولكب عبشلما لامولاكلا دوتركلإ طباترلل ةرلحا ةقاطلا رايتلا ةفاثك ةدسكلأا رايت ةمق عاجرلإا رايت ةمق لا رذلجا طيبثتل ةيوئلما ةبسن رذجلل يفصنلا طيبثتلل ةيوئلما ةبسنلا ءارملحا تتح ةعشلأا فيط A0 A C (M( C (g/L( CCM Cp CV D DFc DMF E Epa Epc ECS G i ipa ipc % I IC50 IR

باترلا تبثا ط طباترلا تبثا ةبسن تناوتركللإا ددع رلحا ينجسكلأا رذج دسكؤلما ينتلاب ىرسم ةيلاثلما تازاغلا تبثا عجرلما ةرارلحا ةجرد تاروب )و رولف يعبار( موينومأ )ليتويب يعبار( (CH3CH2CH2CH2)4N(BF4) نومكلا حسم ةعرس قوف ةعشلأا ةيفايطم ةيجسفنبلا -ةيئرلما K Kox/Kred n O2.- Ox Pt R Red T TBFB V UV-VIS

1

ةمدقم

:ةماع

فيو ةيركسعلا ةزهجلأا ريوطت نم لك في ةيرومح ةفيظو دحاو يئايميك بكرم رفوي نأ تاقرافلما نم سيلأ ناطرسلل ةداضلما ةيودلأل يملسلا ريوطتلا تاقيبطتلا نم ديدعلا و ، كلذ عمو ؟ عئارلا يرصلما وه لعفلبا اذه ناك هفاشتكا ذنم ينسويرفلبا فورعلما بكرملل [ 1 ] نرق فصن نم رثكأ ، نم ديدعلا هتاقتشم و بكرلما اذه بطقتسا صئاصخ نم ةديرفلا هتينب هكلتم الم ةيثحبلا تاعوملمجا و ةيلاثم كي يم يئا ةيداعلا يرغ ةينوتركللإا هصئاصخو ةعئارلا هت . و حبصا دق لثيم نج حا ا يملع ا ةلصاوتم هتاقتشم و ينسويرفلا ىلع ثوحبلا لازت لا و نيرشعلا نرقلل نياثلا فصنلا في تىش تلاامج في هتاقيبطت حانج كلذ ىلع اهزفيح مئاد عاستا في و ةعرسب . [ 2 ، 3 ] ىلع انمق يذلا ثحبلا اذبه كلذ ءوض ي لىإ فده قتشم عينصت نييسويرف هصئاصخ ةسارد و ةيفيطلا ديدتحو خ ط لامعتسبإ ةيئايميكورهكلا هصئاص الم ةثيدلحا ةيئايميكورهكلا قرطلا نسحأ نم اهرابتعبإ يترماطلوفلا ةقير يتم لمعلا في ةقد و ةيقادصم نم هب تز . ةيلاعفلا ريدقت اذك و ةقيرطلبا رضلمحا نييسويرفلا قتشملل ةدسكلأل ةداضلما لا رهك ةيئايميكو ءانب ا ىلع ةقباس تاسارد تدكأ تيلا و ةينيسويرفلا تاقتشلما بلغأ نأ ةردق اله ك داضم تا ةدسكلأل [ 4 -8 [ . دق و ارجإ تم ذه ء ةيوارحصلا دراولما ايجولونكتو ةيقرت برمخ في لمعلا ا VTRS ةعماج لا هش ةحم دي رضلخ – يداولا . تمسق هذه ةساردلا لىإ نيأزج : يرظنلا ءزلجا : لوصف ةثلاث ءزلجا اذه مض - لولأا لصفلا هيف انقرطت: ل .هتاقيبطت و هصئاصخ ،هتينب ثيح نم ناسويرفلا لوح ةيرظن ةسارد - ةماع ةسارد : نياثلا لصفلا .ةيئايميكورهكلا قرطلا و ةيفيطلا قرطلا ،ةعبتلما ليلحتلا تاينقت لوح - سكلأل ةداضلما داولما ةيلاعف ريدقت قرطو، ةدسكلاا تاداضم ةيلاعف : ثلاثلا لصفلا ةد ىلع زيكترلا تم دق و . نييسويرفلا قتشملل ةدسكلأل ةداضلما ةيلاعفلا ريدقت انعطتسإ الهلاخ نم تيلا و ةيقللحا ةيترماطلوفلا ةقيرطلا

2 يلمعلا ءزلجا : ينلصف ءزلجا اذه مض - تم :عبارلا لصفلا هيف ديدتح لما داو ،يرضحتلا ةقيرط و ةلمعتسلما قرط ةداضلما ةيلاعفلا ريدقت ةقيرط و ليلحتلا ةدسكلأل . - لصفلا اذه في : سمالخا لصفلا تم اهيلع لصحتلما جئاتنلا ليلتحو ةشقانم . عجارلما : [1]- Kealy, J. T., Pauson, P. L. (1951). Nature, 168, 1039.

[2]- Neuse, E. W. (2005). Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and

Materials, 15(1), 3–31.

[3]- Cano, J., Benito, A., Martínez-Máñez, R., Soto, J., Payá, J., Lloret, F., Sinn, E. (1995). Inorganica Chimica Acta, 231(1-2), 45–56.

[4]- Benabdesselam, S., Lanez, T. (2015). J Chem. Pharm. Res, 7(6), 825-831. [5]- Lanez, T., Henni, M. (2016). Journal of the Iranian Chemical Society, 13(9), 1741–1748.

[6]- Khelef, A., Lanez, T. (2015). Der Pharma Chemica, 7(6), 318-323. [7]- Liu, Z. Q. (2011). Mini reviews in medicinal chemistry, 11(4), 345-358. [8]- Hassan, A. S., & Hafez, T. S. (2018). Journal of Applied Pharmaceutical

Gggtgggggggfff

لولأا لصفلا

ينسويرفلا لوح تايمومع

5 .1.I

ا

يكل

:ةيندعم وضعلا ءايم

لما ءايميك انهأ ىلع ةيوضعلا ءايميكلا فيرعت تم اذإ اتهاقتشمو ةينوبركورديلها تابكر فصو نكميف ، رصانعلا عيجم كلذ لمشيو ."رخآ ءيش لك" ءايميك انهبأ عساو قاطن ىلع ةيوضعلا يرغ ءايميكلا في ةيئايميكلا لكشي .ةيوضعلا يرغ ءايميكلا في اًيسيئر اًرود بعلي يذلا نوبركلا اهيف ابم يرودلا لودلجا يربكلا لقلحا ضعلا ءايميكلل و تح تيلا تابكرلما في رظنلا للاخ نم ينلالمجا ينب ارسج ةيندعم زلف طباور ىلع يوت -ةرشابم نوبرك ؛ يوضعلا تلاعافتلا نم ديدعلل تازافح لمشيو .ة ح ض رأ لماعلا لبق نم هرشن تم نيدعم وضع بكرم لو Zeis ماع في 1827 تارولب ىلع لصح ثيح نم طيلخ ينخست دعب ءارفص ةيربإ 4 PtCl و 2 PtCl لوناثيلإا في لولمح هيلإ فاضأ ثم ، KCl . دكأ و Zeis لكشب حلم يسم و رفصأ جتانلا اذه نأ حيحص سياز .Zies ينعي لم و رثكأ دعب لاإ نم 100 اقحلا ماع . حلم ناك و Zeis زلفب طبترم يوضع ءيزج ىلع يوتيح وهو ،تفرع تيلا تابكرلما لوأ مادختسبا تناوتركلإ π . يوضعلا ءيزلج ةغيصلا وذ نيويأ بكرم سياز بكرم نوينأ O 2 H . ] 3 )Cl 4 H 2 K[Pt(C ساسأ ىلع هؤانب دمتعي عبرلما في حضولما يوتسلما لكشلا ( 1.I ) ينليثلأا لغشي ينح في ،عبرلما يااوز ورولك تادنجيل ثلاث لغشت ثيح يوتسلما عم دماعتم هنكل و ،ةعبارلا ةيوازلا . لكشلا .1.I نوينأ سياز حلم . (Zeis)

6 ذواااااااااااا وااااااااااااه نواااااااااااايلأا نلأ ءااااااااااااايميكلا في اااااااااااااًمهم ً دااااااااااااح سااااااااااااياز حاااااااااااالم في طباتراااااااااااالا ااااااااااااهف ناااااااااااااك .ةيلاقتنلاا نداعلما زكاربم ينليثيلإا لثم ىرخلأا تائيزلجا طبر [ 1 ، 2 ، 3 ] تب دنلاكنارف دراودإ لمع زيتم يضح اااار ب لولأا بكرلما مغيس ةطبار اااا علما ينب ا اااااا بركلاو ند ااااا نو ناك ؛ لوأ ضع بكرم و تلا في مدختسي نيدعم يرضح يوضعلا . تم تقولا كلذ في لعافت فصو بكرم يرضتح كنزلا يوضعلا لكشلا في لياتلا : ماق Edward Frankland بيكترب لثم ، ةياغلل ةساسح ةيندعم ليكلأ تاعممج HgMe2 في 1852 و SnEt4 ماع في 1860 . [4] ماع في 1901 يسنرفلا يئايميكلا ماق V. Grignard نع يوضعلا مويسينغلما نم بكرم لوأ عينصتب لعافت قيرط ديدويأ و ليتويبوزيأ في مويسينغلما رثيلإا ليثيإ يئانث في لبون ةزئاج ىلع فاشتكلاا اذه لصح . ماع ءايميكلا 1912 عم كاترشلابا P. Sabatier . [5] يميكلا تلظ قيقحتلل دودمح لامج وهو ،ةليوط ةترفل ةيندعلما ةيوضعلا ءا تابكرلما رارقتسا مدع ببسب ، نوبرك طباور ىلع يوتتح تيلا -لبق نم ةرضلمحا ندعم في رارقتسلاا مدع ةبقع نم غرلا ىلع .لئاولأا نويئايميكلا وضعلا تابكرلما ةيندعم ، إ ءاملعلا نم ديدعلا لضفب ثابحلأا ترمتس

Victor Grignard, Sabster

,Werner وضعلا تابكرلما اودعأ نيذلا ةيندعم عبرلا في ثدح ةيوضعلا نداعلما ءايميك في يربكلا روطتلا نكلو ، نم ثلاثلا ينسويرفلا فاشتكا دعب تىح نيرشعلا نرقلا . [ 6 ] ………….(I.1) ………….(I.2)

7 .2.I :ينسويرفلا فاشتكإ ا في ةفداااصلا قااايرط ناااع اااهمو دااايدج ياااملع فااااشتكا ثدااايح نأ دااااتعلما يراااغ نااام سيااال قااايقحتل يعاااسل اًماتم ةفلتمخ فادهأ لاح وه اذه ناك ينسويرفلا . ةر إ رااثكأ ينااسويرفلا فاااشتكإ ةااصرف تحبااصأ اااشتكلاا لااثم هاالثم ،هاانأ ةااقيقح للاااخ ناام مااامتهلال تاف ىرخلأا ةيئايميكلا تاروطتلاو يرودالا لودالجا ريواطتو ووطاسلا ياعبارلا نوبركلا ةرذ ىلع فرعتلا اميس لا ، . [ 7 ] نااااااااااااااااالماعلا فرااااااااااااااااط نااااااااااااااااام ناااااااااااااااااسويرفلا فاااااااااااااااااشتكا تم Kealy و Pauson (ةناااااااااااااااااس 1951 )م [ 8 ] و Miller نورخآو ( 1952 ) [ 9 ] . كالذ نااك و ةالوالمح ةاجيتنك و ةفداصلل ادايلو عيناصت dihydrofulvalene و باكرلم ةداسكبأ كالذ Grignard و في لثمتلما r MgB 5 H 5 C ديدلحا ديرولك عم ليااقترب باكرم ىالع لااصتح راثيلإا دوجو في يئانثلا ايئايميك رقتسم : وترقاو Pauson اذله ةينينر ةغيص بكرلما ناك وترقلما لكيلها نع ةرابع دقعم σ نوبركب طبترم ديدح( دحاو نم لك ةقلح ) [ 8 ] . ا لكشل .2.I فرط نم ةحترقلما ةغيصلا Kealy و Pauson ( ةنس 1591 م( ………….(I.3)

8 فرط نم ةحترقلما ةغيصلا حيحصت تم Pauson و Kealy لياتلا ماعلا في 1952 لبق نم Wilkinson و Woodward [ 10 ] . و لكشب لقتسم لصوت

Ernst Otto Fischer

ةجيتنلا سفن لىإ [ 11 ] . و هيلع قلطأ لبق نم ينسويرف Woodward ، ةرذب ةطبترم ءيزلجا في ةرشعلا نوبركلا تارذ عيجم نأ لىإ اولصوت ثيح عون نم ةيئفاكت طباور ةطساوب ديدلحا δ ينيداتنبلا تيقلح نأ اضيأ انيب امك ىرخلأا قوف اهمادحإ ناتعوضوم ل و شتيودنسلا هبشت ةيغارف ةينب ينسويرفلل ىطعأ امم ،امهنيب ةدجاوتم ديدلحا ةرذ نأ ا اذه اقلطأف لثم ىلع سلإ تادقعم نم عونلا اذه π ةباحس نناوكي ىرخلأا قوف اهمادحإ يزاوتلبا ناتعوضولما لينيداتنبلا اتقلح نلأ كلذو شتيودنس لكش ىلع ديدلحا ةرذ تارادم قلغت ةينوتركلإ ، ليلحتلا للاخ نم ينسويرفلا ةينب ديكتأ تم كلذ دعب ةينيسلا ةعشلأبا تارولبلا لعو يفيطلا . [ 12 ] كشلا ل I . 3 . فرط نم ةلدعلما ناسويرفلا ةغيص Wilkinson و Fischer I. 3 . :ينسويرفلا يرضتح فشاك مادختسا تم لينيداتنبلا يقللح Grignard ةلوهسب هيلع لوصلحا تم يذلا طيسولا ةطساوب Kealy و n Pauso [ 8 ] لبق نم ةينقتلا هذه ريوطت تم .ينسويرفلل ييخراتلا اهمدادعلإ Pauson ماع في 1955 . [ 13 ]

9 لا يرضحت فلل رخلآا ركبلما ةطساوب ناك ينسوير Miller لعافت نع ةرابع وهو، نورخآو نيدعلما ديدلحا في نيداتنبولكيس عم ةرشابم دوجو يولجا طغضلا فيو ةعفترم ةرارح ةجرد دنع ينجوترينلا [ 8 ] . روط هل ةلثاملما تابكرلماو ينسويرفلا يرضحتل ةقيرط نوسنكليو ىلع يساسأ لكشب ةقيرطلا هذه دمتعت ليزلا في مويدوصلا عم لعافتلبا ينيداتنبولكيسلل نوتوبرلا ةلازإ ين نيداتنبولكيس حلم لعافت هيلي ، ديرولك عم ين في ديدلحا THF . ] 14 [ ………….(I.4) ..……….(I.5) ..………...(I.6) ...………..(I.7)

10 نأ نم غرلا ىلع ، نوتوبرلا ةلازلإل ةينيملأا دعاوقلا هيف مدختسإ رخآ لعافتب ءاجو لعافتلا يرسي ىوقأ دعاوق مادختسا دنع نم رثكأ ءطبب [ 15 ] : ةنس في 1968 ناثحابلا ماق ا Alumi و Valcher ةطساوب ةيئايميكورهكلا ةقيرطلبا ينسويرفلا يرضحتب مويلاثلا لينيداتنب يقلح لولمح في زيلوتركلإ او لىإ دسكأتي يذلا ديدح نم دعصمو ديمامروف ليثم يئانث امدختس +2 Fe طبهلما في ةلوهسب مويلاثلا ناكم ذخيأ يرخلأا اذه . .4.I : ينسويرفلا صئاصخ .1.4.I :ةيئيازيفلا صئاصلخا ةبلص ةدام وه ينسويرفلا يئيزلجا انهزو غلبيو ةيلاقترب ةيرولب 186.04 لوم/غ و ، ةجرد نايلغلا 249 ةيوئم ةجرد نم راهصنا ةطقنو ، 173 -174 لا للحتي .ةيوئم ةجرد نم ةيادب ينسويرف 400 ةيوئم ةجرد غلبيو ، لياوح ءالما في هنباوذ ةيلباق 0.1 دنع لم / غلم 21 ، ةيوئم ةجرد و 100 في لم / غلم DMSO دنع 19.5 ًلاباق ينسويرفلا برتعي .ةيوئم ةجرد نيزنبلا ،يرثلأا ،ففخلما كيترنلا ضحم في نباوذلل كيتيبركلا ضماح ، زكرلما كيرولكورديلها ضحم في نباوذلل لباق يرغ هنكلو زكرلما [ 6 ] . ..……… ..(I.9) ..……… ..(I.8)

11 لح تابيتترلا نم ينعون دوجو نع ةينيسلا ةعشلأا دويح تاسارد فشكت ةفورعلما نيداتنبولكيسلا تيقل انهبأ براقتم ( staggered ) وأ فوسكم ( eclipsed ) ةيزاغلا ةلحرلما في هنأ ظحول دقو ، نوكي ينسويرفلا با تل ش ا لك ،فوسكلما ب براقتم ينسويرفلا لكيه نوكي امني ةضفخنلما ةرارلحا تاجرد في [ 1 ] . لكشلا .4.I ينسويرفلا تلاكاشتم .2.4.I :ةيفيطلا صئاصلخا طلا في لكشلا في حضوم لوناثيلما في باذم ينسويرفلل نيوتركللإا . لكشلا .I 5 . لوناثيلما في بااذم ناسويرفلل ةيجسفنبلا قوف و ةيئرلما ةعشلال صاصتملاا فيط دنع يجولما لوطلل ينتحضاو ينتميق دوجو ظحلان ينسويرفلل نيوتركللاا فيطلا للاخ نم 325 و 441 هنم و لاقتنلاا عون ( *  →  ) .

12 طيرش هيدل .ةلثامتلما هتبيكرت ببسب اًيبسن اًطيسب ينسويرفلل ءارملحا تتح ةعشلأل يفيطلا ليلحتلا برتعي في صاصتما 3075 س -1 ةطبارلا ةلاطتسا لداعي ام يأ H -C :ةرهاظ تاقاطن ةعبرأ ىوس دجوي لا .ةيرطعلا في نانثا 811 و 1002 س -1 لإا زازتهلاا نلاداعي يئاوتل ال H -C ، دنع رخلآاو 1108 س -1 زازتهلاا لداعي دنع صاصتملاا قاطن نإ .لينيداتنب ةقللح لثامتلما يرغ 1411 س -1 لإا تايلمعل ئفاكم زازته ل ةلثامتلما يرغ ا C -C لدبتسلما يرغ نيداتنبولكيسلل [ 16 ] . لكشلا :6.I ينسويرفلل ءارملحا تتح ةعشلأا فيط . .3.4.I ةيئايميكورهكلا صئاصلخا : ليلاحتلا و تاساردلا نم ديدعلا تيرجأ ةيعاجرلإا ةدسكلأا صئاصخ ىلع ةيئايميكورهكلا قرطلبا لثم ةيوضعلا طاسولأا في يطبهم كولس كلسي ناسويرفلا ةماع ةفصبو .ناسويرفلل ليترنوتيسأ,ناثيم ورولك يئانث و DMF نوتركللإا يداحأ سوكع عاجربإ هفصو نكيم و ، موينيسويرفلا نويأ ىلع لوصحلل يدؤي امم .

13

لكشلا

.

7.I ينسويرفلا ةدسكلأ ةماعلا ةلداعلما . اجرلإا ةدسكلأا تلاعافت ترهظأ يقللحا يترماطلوفلبا ةسوكعلا ةيع ةذوخألما ةيئايميكورهكلا يقلا و ، حنلما نم ينسويرفلل يقللحا يترماطلوفلا نى تايلمع نأ ، ةعيرس نوكت ةيعاجرلإا ةدسكلأا ةيداحأ و ةسوكع ، نوتركللإا .

لكشلا

8.I : ينسويرفلل يقللحا يترماطلوفلا نىحنلما .

14 .5.I ينسويرفلا تلاعافت : لبق نم ةرم لولأ ينسويرفلل ةيرطعلا صاولخا نع فشكلا تم نأ ذنم Woodward نورخأ و [ 17 ] ، با يليفوتركللاا لادبتسلإا تلاعافت تايلآ تيظح ةيرظنلا ةيحانلا نم .يربك مامته ةيلآ في قيقحتلا تم ، لإا لادبتسلاا يليفوتركل نأ نكيم هنأ دجو ةيرظنلا ةيحانلا نمف تاساردلا نم ةلسلس للاخ نم ينسويرفلل لأا يليفوتركللإا موجلها ثديح ينتفلتمخ ينتيلبآ وأ ينفلتمخ ينعقوم في ينسويرفلل يساس لكشلا في امك : • لا ةقلح نم نوبرك ةرذ دنع يليفوتركللإا موجلها تي ا Cp موجه ىمسي و ةقلحلل يجرالخا هجولا نم يأ وسكإ Exo attack . • دنع موجه هيلي ةيندعلما ةرذلبا دقعم ليكشت يأ )ديدلحا ةرذ( نيدعلما زكرلما دنع لاوأ يليفوتركللإا موجلها تي الا ةقلح نم نوبرك ةرذ Cp ودنإ موجه ىمسي و ةقلحلل يلخادلا هجولا نم . Endo attack لثم ةيوقلا تلايفوتركللإا نأ دجو دقو + CO 3 CH وسكإ ةيلآ عبتت ( Exo attack ) نأ ينح في ، لثم ةفيعضلا تلايفوتركللإا 2 + Hg نمو ندعلما ةرذ عم ًلاوأ دقعت ثم ودنإ موجه ( Endo attack ) تم ةيكرلحا ةلدلأبا يكيناكيلما ططخلما اذه تابثإ . [ 18 -21 ] لكشلا 9.I : آ ةيل ينسويرفلل يليفوتركللإا لادبتسلإا .

15 لاااعافت كاالذ في اااابم ةاافلتخلما ةااايرطعلا تلاعااافتلل يناااسويرفلا عااضيخ ةااالكللأا ،تاافارك لادااايرف ةليااسأ ، ،ليااسكوبركلا ةفاااضإ ،ةنفلااسلا لاايمروف ةااعوممج ةفاااضإ … ، ةبااسنب ًلاعااافت رااثكأ ينااسويرفلا نوااكي 6 10 ناام ةراام تفارك لديرف ةليسأ في نيزنبلا . [ 22 -25 ] : لياتلا ططخلما في تلاعافتلا هأ صخلن و لكشلا :10.I ناسويرفلل لادبتسلاا تلاعافت هأ .

16 تاقتشم برتعت ينسويرف ليثيم ونيمأ ليكلأ يئانث لثم ينسويرف ليثيمونيمأ ليثيم يئانث رثكأ نم ةمدختسلما ةطيسولا لئاسولا ةينيسويرفلا تلادبتسلما يرضحتل . نييسويرفلا يعبارلا حللما مدختسي ديدوي ينسويرف ل وينومأ ليثيم م مك ةدا شم نم يربك ددع دادعلإ ةيلوأ ةيداحأ ينسويرفلا تاقت تلادبتسلما [ 27،26 ] و ، نم اقلاطنإ حللما اذه رضيح ينسويرف ليثيمونيمأ ليثيم يئانث . [ 28 ] يعبارلا حللما في موينمأ ليثيم يثلاث ةعوممج ديسوكللأا نويأ اهنيب نم يليفويلكنلا لادبتسلإا لهس هنأ يأ ليفويلكنلبا ةلوهسب لدبتست نأ نكيم نييسويرفلا فشاوك ، يرنايس ، Grignard فشاوك، كينوبرك تانيملاا ، [ 29 ] لكشلا هحضوي امك : .لكشلا 11.I : تلاعافت هأ حللما نييسويرفلا ينسويرف ديدوي ل موينومأ ليثيم .

17 6.I : ينسويرفلا تاقيبطت : ماع في هفاشتكا ذنم 1951 هتاقتشمو ينسويرفلا بذج ، إ ءايميكلا لامج في ينثحابلا نم ديدعلا هابتن لا هبيكرت ببسب ةيندعلما ةيوضعلا رحاس . ةيضالما ةليلقلا دوقعلا في ، ينسويرفلا تاقتشبم مامتهلاا ا ثوحبلا في .ةيقيبطتلا لوقلحا في كلذكو ةيرظنلا ثيح ةفلتمخ تاقيبطت هيدل ،بطلاو داولما مولع في يرضحتلا ،يوضعلا ميكلا ا ءاي ةيجولويبلاو ةيويلحا ةيوضعل ، تازفلمحا ةيطلخا يرغ تيارصبلا ، ا في ، ةيويح تارعشتسمك يئيزلجا فرعتل ةيوضعلا ةيويلحا ءايميكلاو ،تارولبلا ةسدنهو نيوتركللإا لقنلا تايلمع في ًةصاخو ةيئبارهكلا ءايميكلاو ، ءايميك ، وبلا ريوطتو يمصت ، تارميل يرقاقعلا [ 30 ] . برتعي ثولت يأ ببست لا انهلأ نلآا تىح اهمادختسا تي تيلا ًناامأ ةفاضلما داولما رثكأ اًضيأ ينسويرفلا دختسا تم اذإ هنأ عز ي .ةحصلبا ةقلعتم رطامخ وأ يئيب خيراوصلا دوقول دوقولل زفحمك هما ةعرس ينستح هنكميف ، ترحلاا قا ةعشلأا ةدراطم بنتجو مداعلا بيبناأ ةرارح ةجرد ضيفتخو ، تيز في همادختسا دنع .ءارملحا تتح دلا فيفلخا تيزلاو ليقثلا طفنلاو لزي تم امك .ءاولها ثولت ليلقتو ةقاطلا يرفوتو ناخدلا ىلع ءاضقلا هنكيم ، وأ ةيودلأا لثم ايجولويب ةلصلا تاذ تائيزجلل ةيوضعلا نداعلما قتشت ةيلمع في ينسويرفلا مادختسا نع غلابلإا تاجتنلما .ةيعيبطلا [ 32،31 ] سويرفلا رارقتسا ةيئاولهاو ةيئالما طئاسولا في ين ، نم نكم مج لىإ لوصولا نم ةعونتمو ةيربك ةعوم تاقتشلما ةيتاولما ةيئايميكورهكلا اهصئاصخو ، ، مادختسلاا ةعئاش تائيزج لينيسويرفلا تابكرم نم تلعج ةيجولويبلا تاقيبطتلل . قيبطتلا في ينسويرفلا مادختسا دعي ضعب نأ ريراقتلا نم ديدعلا ترهظأ .ثحبلل اًطشن ًلاامج ةيبطلا تا ل ةطشن ينسويرفلا تاقتشم يلحا سلجا فيو برتخلما في ةياغل لذ في ابم ضارملأا نم ديدعلا دض ، تبااهتللاا ك يارلالما ،ةييرتكبلاو ةيرطفلا ، ةيرشبلا ةعانلما صقن سويرف HIV ناطرسلاو ، .

18 ىلع ةلثمأ او ينسويرفلا ىلع دمتعت تيلا تابكرلما ناطرسلل اًداضم اًطاشن ترهظأ تيل :لمشت تيلاو ، ( 1 ) موينيسيرفلا ولامأ . ( 2 ) ايجولويب ةطشن تائيزبج طبترلما ينسويرفلا . ( 3 ) ينسويرفلبا ةطبترلما ءازجلأا فدهتسي يذلا يوونلا ضملحا . ( 4 ) ةيئاقتنلاا ينجوترسلاا تلادعم نم لينيسويرفلا تاقتشم . ( 5 ) تانيجوردنلأا تاداضمو ةيديدلحا تانيجوردنلأا . ( 6 ) ىرخأ نداعم عم ةقسنلما لينيسويرفلا تابكرم . [ 33 ] ل ن :ةددعتم تاقيبطت لينيسويرفلا لىإ ةدنتسلما تاديتببل طاشن ،يوللخا مومسلاو ناطرسلل داضم طاش يارلاملل داضم شن ، م طا ض ثاكتلل داضم طاشن ،يايرتكبلل دا ر، ةيموثرلجا ىودعلا نع فشكلا زاهج فاشتكا ، زايلكينلا طاشن ،ونانلا رعشتسم ،ةيودلأا تلاماح ،نداعلما تناويأ ينتوبرلل داضم طاشن ،ينمزلابلا طاشن ، ، نلما صقن سويرف ةيرشبلا ةعا يكوزوس ناترقا لعافت في مدختسلما زافلحا ، ،يوونلا ضملحا فاشتكاو ، ارويم تانيتوبرلا نع فشكلاو ،دضتسملل يئايميكورهكلا صحفلاو لل ةلباق ًايئايميك ةديدج تاقيقتح فيلوتو ، نباوذ ةيويلحا تائيزجلل ءالما في اديتويلكونلا يداحأ لاكشلأا ددعت نع فشكلاو ، ت ضملحا تايمزنا نع فشكلاو ، .تانيلجا فشك و يوونلا [ 34 ]

19

:عجارلما ةمئاق

[1]- Gary, L. M., Paul, J. F., Donald, A. T. (2014). Inorganic Chemistry. 7ed

1,476,477.

[2]- Love, R. A., Koetzle, T. F., Williams, G. J. B., Andrews L. C., Bau R.

(1975). Inorg. Chem, 14, 2653.

[3]- John, C., Kotz, P. T., John, R. T. (2010). Chemistry and Chemical

Reactivity, 7ed, 430.

[4]- Frankland, E. (1852). Philosophical Transactions of the Royal Society of

London, 142(0), 417–444.

[5]- Grignard, V. (1901). Ann. Chim, 24, 433-490.

[6]- Terki, B. (2007). Thèse de doctorat en Science. Univ Batna, p1-2. [7]- Scott, A. F. (1962). Survey of Progress in Chemistry, p 134.

[8]- Kealy, T. J. & Pauson, P. L. A new type of organo-ironcompound. Nature 168, 1039–1040 (1951).

[9]- Miller, S. A., Tebboth, J. A., & Tremaine, J. F. (1952). Journal of the

Chemical Society, 632-635.

[10]- Wilkinson, G., Rosenblum, M., Whiting, M. C. & Woodward, R. B. (1952). J. Am. Chem. Soc. 74, 2125–2126.

[11]- Pfab, W., & Fischer, E. O. (1953). Zeitschrift für anorganische und

allgemeine Chemie, 274(6), 316-322.

[12]- Fischer, E. O.; Pfab, W. (1952). Zeitschrift für Naturforschung B. 7 (7): 377–379.

[13]- Pauson, P.L. (1955). Quarterly Reviews. (London), 9, 391. [14]- Wilkinson, G. (1956). Organic Syntheses, 36, p.31.

[15]- Wilkinson, G. Organic Syntheses, (1963), Coll. 4, p.473.

[16]- Khelef, A. (2014). Thèse de doctorat en Science. Univ Biskra, p6.

[17]- Woodward, R. B., Rosenblum, M., Whiting, M. C. (1952). Journal of the

20

[18]- Cunningham, A. F. (1994). Organometallics, 13(6), 2480–2485.

[19]- Sharma, N., Ajay, J. K., Venkatasubbaiah, K., & Lourderaj, U. (2015).

Physical Chemistry Chemical Physics, 17(34), 22204–22209.

[20]- Cunningham, A. (1997). Organometallics, 16, 1114–1122.

[21]- Malischewski, M., Seppelt, K., Sutter, J., Heinemann, F. W., Dittrich, B., & Meyer, K. (2017). Angewandte Chemie International Edition, 56(43),

13372–13376.

[22]- Gleiter, R., & Hopf, H. (2014). Modern Cyclophane Chemistry Ed:1, p 131.

[23]- Rausch, M. D. (1962). Reactions of Coordinated Ligands , 56–77.

[24]- Astruc, D. (2017). European Journal of Inorganic Chemistry, 2017(1), 6– 29.

[25]- Madan R.L. (2010). Chemistry for Degree Students (B.Sc. Elective Semester-V/VI - Elective-I) p50-51

[26]- Glidewell, C., Royles, B. J. L., & Smith, D. M. (1997). Journal of

Organometallic Chemistry, 527(1-2), 259–261.

[27]- Lednicer, D., Hauser., C. R.. (1960). Organic syntheses, 40, 31.

[28]- Osgerby, J. M., Pauson, P. L. (1958). J. Chem. Soc, 642.

[29]- Nesmeyanov, A. N., Perevalova, E. G., Nikitina,T. V., Ponomarenko , A. A., Shilovtseva, L. S. (1961), Dokl. Akad. Nauk SSSR, 131, 888.

[30]- Heinze, K., & Lang, H. (2013). Ferrocene Beauty and Function

Organometallics, 32(20), 5623–5625.

[31]- Jäkle, F., & Sheridan, J. B. (2008). Angewandte Chemie International Edition, 47(40), 7587–7587.

[32]- Kumar, V., Singh, A., Lumb, I., & Mehra, V. (2019). Dalton

Transactions, 2648(9), 2840-2860.

[33]- Ornelas, C. (2011). New Journal of Chemistry, 35(10).

[34]- Lal, B., Badshah, A., Altaf, A. A., Khan, N., & Ullah, S. (2014). Applied

لا لصفلا

يناث

22 :ةمدقم مومع ةیلیلحتلا ءایمیكلا لىإ نارظن ول ا سقت نكملما نم هنإف ، ی اهم ك لىإ یم یءا لتح یلی ة مك یة ةیلیلتح ءایمیكو ةیفصو . اضیأ نكملما نمو سقت ی اهم ك لىإ یم یءا لتح یلی ة لقت ید یة كو ، یم یءا لتح یلی ة دح یةث لآ وأ یة دمتعت تيلا يهو( مادختسا ىلع )يساسأ لكشب ةزهجلأا ، لحتلا قرطلا برتعتو یلی ة للآا یة كلا في یم یءا تيلا تاودلأا مهأ نم ی اهمدختس كلا یم ی يئا غو ی ها هذه لأا یام ، ةلحرم لىإ انلصو دقف بنالجا اذه في ناقتلإا نم ةزاتمم بح ، ی ث انحبصأ رداق ین ثكلا عم لماعتلا ىلع ی ةدقعلماو ةبعصلا لكاشلما نم أ نكملما نمو ی اض سقت یم كلا قرطلا یم یئا یة لحتلا یلی ة ماسقأ لىإ يه قرطلا، ةیفیطلا قرطلا ، )ةیفارغوتاموركلا( يئایمیكلا لصفلا ىلع دمتعت تيلا قرطلا : ةیئایمیكورهكلا . [1] II . 1 :فيارغوتاموركلا ليلحتلا تاينقت . لا بعصی تيلا طیلاخلما لصفل مدختست يئایمیكلا لیلحتلا في ةمهم ةقیرط يه ایفارغوتامورك اهلصف ةیداعلا لصفلا قرط ةطساوب ، تبثا اهمدحا نیروط ينب ةدالما عیزوت ىلع ةینقتلا هذه دمتعتو . (Stationary Phase) كرحتم رخلآا و (Mobile Phase) لائاس وا ابلص نوكی دق تباثلا روطلا زتمم یاوضع لائاس ةداع نوكی كرحتلما روطلا اما, ةبلص ةماعد ىلع . [2] ا لصف في بولسلاا اذبه ةطبترلما تاساردلا دوعت ماع لىا ةیئایمیكلا داولم 1903 م ، لماعلا ماق امدنع توست لیئاخیم يسورلا ضعبلا اهضعب نع تابنلا غابصا لصف ةلواحبم ، ةبسن فارغوتاموركلا مسا اهیلع قلطاو نيعتو امورك ةملك لىا '' نوللا ''، اهانعمف فارغ ةملك اما '' ةباتكلا '' صاصتملاا ایفارغوتامورك دیدتم ةترف تأدب . ماع 1931 ةماعلا ةیئیازیفلا تائیزلجا صئاصلخا ىلع تاینقتلا هذه دمتعت امك م . [3] دنج ةیئایمیكلا رصانعلا ينب لصفلا في ةحجانلا قرطلا مها نمو :

23 II . 1.1 . ايفارغوتامورك :ةقيقرلا ةقبطلا ماع ةینقتلا هذه تفشتكا 1938 م سورلا ءاملعلا نم يننثا لبق نم Izmailov) و Schreiber ) ملاه نم ةقیقر ةقبطب ةیلطم ةیئایمیكلا داولما لصف في ةقیقر ةیندعم ةحیفص مادختسا ىلع ةینقتلا هذه دمتعت سیلیسلا (silicagel) كمسب 0.2 اتهاذ ةقرولا ىلع ةلوصفلما تابكرلما ءاقب ةقیرطلا هذه دئاوف نم ،ملم ، و اوب عقبلا مدقتو روطت نع فشكی سفنبلا قوف ةعشلاا حابصم( ةطس ةیج ، دویلا ةربخا ، لولمح 4 KMno ( . [4] II . 1.1.1 . لصفلا رصانع ةقيقرلا ةقبطلل فيارغوتاموركلا : ▪ ةیلخ كلا یفارغوتامور ا: یغتم لكش تاذ ،جاجزلا نم ةداع ةعونصم ةیواح مكمح ءاطغب ةقلغم ، . ▪ تباثلا روطلا نم ةقبط تیبثت متی : 0.25 اكیلیسلا ملاه نم ًابیرقت مم . ▪ لوللمحا نم دحاو تریلوركیم لياوح :ةنیعلا هلیلتح دارلما طیللخا نم ففخلما عقت ةیعجرم ةطقن في بسرتو ، ةدالما حطس قوف . ▪ كرحتلما روطلا في ببست امم ةحوللا لوط ىلع ءطبب رجاهی طیلخ وأ يقن بیذم : روهظ تناوكم ةنیعلا . [5] II ـ1ـ 1 ـ .2 :ةينقتلا أدبم ةحیفصلا عضوت امدنع ری ،ةیللخا في اهیلع ةنیعلا عادیإ تم تيلا ةفاضلإبا ،ةتباثلا ةلحرلما للاخ طیللخا عفت كلذ لىإ ، ةلحرملل اهتیبذاج في تافلاتخلاا ببسب ةفلتمخ تلادعبم ةنیعلا جیزم في ةفلتخلما تابكرلما لقتنت .بیذلما في نباوذلا في تافلاتخلاا ببسبو ةتباثلا سلا هذه دمتعت ىلع ةعر لمتح تيلا ةیكیتاتسورهكلا ىوقلا لع نوكلما ةتباثلا ةحوللا ى لياتلباو م بوانتلبا تابكرلما لقتنت ، حرلما ن ةلقنتلما ةلحرلما لىإ ةتباثلا ةل ءارجإ نوكیو ، اًساسأ ةتباثلا ةلحرملل ءاقبتسلاا .زازتملاا ةرهاظ اهیلع رطیست تيلا ماع لكشب یقرلا ةقبطلا ایفارجوتامورك في ، ةق لا ةضفخنم داولما رجاته ، ةیبطق تناوكلما نم عرسأ لكشب ةیبطقلا . [4]

24 II ـ1ـ 1 ـ .3 تاقيبطت ةقيقرلا ةقبطلا ايفارغوتامورك : ▪ :ةنیع ةواقن عم ابه مایقلا نكيم ةنیع يأ ءاقن ccm ، وأ ةیسایقلا ةنیعلاو ةنیعلا ينب ةرشابلما ةنراقلما متت لأا بئاوش يأ نع فشكلا تم اذإ ؛ةلیص رهظی هنإف ، طاقن ا . ةلوهسب كلذ فاشتكإ نكيم و ةیفاض ▪ دیدتح وتامورك مادختسا نكيم :تابكرلما غ لثم ةیعیبطلا تاجتنلما دیدتحو لزعلاو ةیقنتلا في ةقیقرلا ةقبطلا ایفار تادیویتسلا ،تادیسوكیللجا ،تیاولقلا ،عومشلا ،ةتباثلا تویزلا ،يرطعلا تیزلا وأ ریاطتلما تیزلا .لخإ ، ▪ : لعافت ةعباتم نكيم ةعباتم وتامورك ةطساوب لعافتلا غ ا ایفار .لا مأ ًلاماك لعافتلا لىإ لوصولل ةقیقرلا ةقبطل لا یطقتلاو یطقتلا لثم ىرخلأا ةیقنتلا تایلمعو لصفلا تایلمع في اًضیأ ةقیرطلا هذه مدختست ت يئیزج .لخإ ، ▪ يویلحا يئایمیكلا لیلحتلا )يئایمیكویبلا( : ccm ا يئایمیكلا ضیلأا لصف وأ لزع في ةیاغلل دیفم وأ يویلح مدلا امزلاب ،مسلجا لئاوس نم هتناوكم .لخإ لوبلاو لصلما ، ▪ ةیجهنم مدختست :ءایمیكلا في ccm اًطابترا طبترت تيلا تابكرلما دیدتحو لصفل ءایمیكلا في عساو قاطن ىلع ویتاكلا دیدحتل مدختسی هنأ امك .ضعبلا اهضعبب اًقیثو .ةیوضعلا یغ ءایمیكلا في تناوینلأاو تنا ▪ ةینقت ةفلتخلما ةیئاودلا ةیودلأا تدمتعا دقل :ةینلادیصلا تارضحتسلما ةعانص في ccm نع فشكلل .ةیئاود ةیئایمیك ةدام في بئاوشلا ▪ تامونلما لثم ةفلتخلما ةیودلأا دهلما ، تئا جلاتخلال ةداضلما تئادهلما ، ينماتسیلها تاداضم ، تانكسلما ، يعضولما ریدختلا ةقیرط ةطساوب ًایعون اهرابتخا تم تادیویتسلا ، ccm . ▪ تاقیبطت مهأ دحأ ةقیقرلا ةقبطلا ایفارغوتامورك .تناوكلما ةددعتم ةینلادیصلا تارضحتسلما لصف وه ▪ في لیمجتلا تارضحتسمو ةیذغلأا ةعانص ةقیرط مادختسا متی ، ةقیقرلا ةقبطلا ایفارغوتامورك لصفل دیدتحو لیمجتلا تارضحتسم نم دیدعلاو ةیلحتلا لماعو ةظفالحا داولماو ناوللأا [6,7] .

25 II ـ1ـ 2 ـ :دومعلا ايفارغوتامورك ا دومع : نوكی ثیح يمكلا لصفلل اساسا ةقیرطلا هذه مدختست نم عنصم دومع نع ةرابع لصفل ،جاجز لج :لثم ةبلص ةدابم دومعلا ئليم ثیح ( اكیلسلا silicagel تباثلا روطلا يهو ) ، لوللمحا فاضیو لما ىلع يوتيح يذلا دومعلا ةمق نم اهلصف دارلما داو ، ج تباثلا روطلا زتيم دومعلا للاخ اهرورم ءانثأ فيو تائیز لوللمحا في ةباذلما داولما ، ذ دعب تيلا داولما لصفب موقی يذلا ينعم لدعبم صلملماو بسانم بیذم فاضی كل روطلا حطس ىلع اهزازتما ةوق ىلع فقوتی ردقب اهنم لك تزتما تباثلا . [ 8،2 ] لكشلا II ـ1 : .دومعلا ایفارغوتامورك ءازجأ حطس قوف زازتملاا ةطساوب ةقاعلاا ىلع دمتعی ) هلصف دارلما( طیللخا تناوكم دحلا كرحتلا لدعم )نكاسلا روطلا( ةبلصلا ةدالما ، .ازازتما رثكلاا ةدالما عم ةنراقلمبا ةعرسب كرحتی ازازتما لقلاا ةدالما وا نوكلما اذل روطلا )بيذملا(كرحتملا )تابكرملا طيلخ(ةنيعلا تباثلا روطلا يجاجز فوص روبنصلا