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Faculté de Médecine /Unité de Chimie 1ère année Médecine et Médecine Dentaire : 2019/2020 Fiche de TD N°08 : Réactions de substitution et d’élimination

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Texte intégral

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Faculté de Médecine /Unité de Chimie

1ère année Médecine et Médecine Dentaire : 2019/2020 Fiche de TD N°08 :

Réactions de substitution et d’élimination

Exercice 01 : Indiquez et corrigez les affirmations fausses 1) Soit la réaction d’élimination de type E

1

suivante :

a) La première étape est l’arrachement du proton par la base permettant la formation d’un carbocation.

b) Dans cette réaction, on obtient un couple d’alcènes Z et E.

c) Cette réaction est régiosélective

d) La réaction est favorisée avec un solvant apolaire.

e) La réaction est favorisée lorsque la base est une base forte.

2) Soit la réaction d’élimination de type E

2

suivante :

a) La vitesse de cette réaction peut s’écrire v=k.[RX].[B]

b) Cette réaction est une trans-élimination.

c) Le composé obtenu est un alcène de type Z.

d) Une E

2

est une réaction stériospécifique

e) Une E

2

est favorisée en présence d’un solvant polaire comme le DMF.

3) Concernant les réactions de substitution nucléophile a) Une SN

1

est favorisée par un nucléophile fort.

b) Une SN

2

est une réaction stéréospécifique entrainant une inversion de Walden.

c) Une SN

2

est favorisée avec un dérivé halogéné tertiaire.

d) Une SN

2

est une réaction stériosélective.

e) Dans la SN

1

la vitesse de la réaction est proportionnelle à la concentration en nucléophile.

f) Une SN

2

est une réaction bimoléculaire dont la vitesse s’exprime par v = k . [RX].

g) Une SN

2

s’effectue en deux étapes, la première est lente et la deuxième est rapide.

(2)

Faculté de Médecine /Unité de Chimie

1ère année Médecine et Médecine Dentaire : 2019/2020

Exercice 02 :

Soit les réactions de substitutions suivantes :

a) Préciser l'ordre (SN1, SN2). Justifiez votre réponse.

b) Donner le mécanisme et la stéréochimie de cette réaction.

Exercice 03: Compléter et déterminer le type de réaction (SN

2

/E

2

ou bien SN

1

/E

1

) avec justification

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1) Soit la réaction suivante :

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