L-Arabinose
L-Arabinose
*
*
*
Priorités : Priorités :
Configuration : Configuration :
2
3 1
3
1 2
R S
4 4
OH > 𝑪𝟐> 𝑪𝟒 > H OH > 𝑪𝟏> 𝑪𝟑 > H
Royaume du Maroc Année universitaire :2019/2020 Université Mohammed Premier Filière : SVI
Faculté pluridisciplinaire de Nador Semestre :2
Serie 4 (Correction)
EXERCICE I :
La représentation de Fischer du L-arabinose :
a. La molécule du L-arabinose est chirale car elle possède trois (3) carbones asymétriques (*C) b. Cette molécule possède trois carbones asymétriques 3 (*C).
c.
δ
+δ
+δ
+2 δ
+δ
−δ
+δ
−δ
−δ
−δ
−δ
−d. La lettre L du L-arabinose indique la série d’appartenance. Cela permet de déterminer la position du groupement OH porté par le dernier carbone asymétrique (à gauche en représentation de Fischer).
EXERCICE II :
Il est connu qu’une liaison peut aller de la covalence pure (symétrie de répartition des charges comme dans Cl–Cl) à une liaison purement ionique (transfert d’électron d’un atome sur un autre atome comme dans Na+Cl–). Entre ces deux extrêmes, tous les intermédiaires sont possibles. Il existe une dissymétrie de la répartition du nuage électronique, qui crée des charges partielles positives (δ+) et négatives (δ-) sur chacun des atomes.
La polarisation des liaisons dans les composés a, b, c, d et e :
EXERCICE III :
Stabilisé Non stabilisé
Par effet mésomère Par effet inductif
Stabilisé Non stabilisé
Par effet mésomère
Par effet inductif (de l’oxygène) x
x
x
x
EXERCICE IV :
L’atome du chlore applique sur le groupement -OH un effet électronique attracteur par effet inductif (-I) pour affaiblir la liaison covalente O---H et rendre cet hydrogène plus acide (plus mobile). Cette acidité augmente avec le rapprochement de l’atome du chlore de la fonction OH (càd l’effet inductif attracteur (-I) du chlore sera élevé).
Donc :
Dans l’alcool C : absence du chlore c’est-à-dire absence de l’effet électronique inductif attracteur (moins acide).
Stabilisé Non stabilisé
Par effet mésomère Par effet inductif
Stabilisé Non stabilisé
Par effet mésomère Par effet inductif x
x x
x
