La chimie organique : les hydrocarbures
I.Définition
1. La chimie organique
La chimie organique est la chimie des composés du
Les et les constituent les matières premières de la chimie organique.
carbone végétaux combustibles fossiles
2. L’élément carbone
C’est le 6ème élément de la classification périodique : Structure électronique :
Il va donc établir 4 doublets liants (ou 4 liaisons) avec les autres atomes : l’atome de carbone est tétravalent
Z=6 K2L4
Il possède électrons sur sa couche externe et va les engager avec ceux d’autres atomes pour s’entourer de électrons (règle de l’octet).
Environnement du carbone :
4 liaisons simples 1 double et 2 simples 2 doubles 1 triple et 1 simple 4
8
Tétraédrique
Plan Linéaire Linéaire
3. Les hydrocarbures
Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement d’atomes de : carbone C et d’hydrogène H
Exemple d’hydrocarbures : CH4 (méthane) ; C2H4 (éthène) ; C3H4 (propyne)…….
Formule brute d’un hydrocarbure : CxHy (x et y entier positifs) II. Les alcanes
1. Définitions
Ce sont des hydrocarbure constitués uniquement de liaison simple
1er de la série : ou CH4
Formule dévelopée
Formule brute
2ème de la série :
Méthane
Ethane C2H6
10 premiers alcanes à chaîne linéaire
Nom
Formule brute
5 4
3 2
1
Nombre de carbone
ane ane
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
Méth Eth Propane Butane Pentane
Nom
Formule brute
10 9
8 7
Nombre de carbone 6
ane ane
C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
Hex Hept Octane Nonane Décane
Méth
Eth
Prop
But Pent
Hex Hept
Oct Non
Déc
3 8 4 1 5 10
6
2
7
9
2. Formule semi-développée
Les liaisons qui lient les atomes d’hydrogène au atome de carbone ne pouvant être que simple , on peut ne pas les représenter. (H est monovalent)
Seuls les liaisons entre carbone sont donc dessinées Exemple : le propane
Formule dévelopée
Formule semi-dévelopée
CH3-CH2-CH3
3. Formule topologique
Dans un soucis de simplification pour écrire les molécules complexes, on ne fait pas figurer les atomes d’hydrogène H, les liaisons C-H et les atomes de carbone On ne dessine que les liaisons entre atomes de carbone (en ligne brisée).
Le propane Le pentane Butan-2-ol OH
4. isomères
Ce sont des molécules de même formule brute mais de formule developpée différente.
Exemple : molécules de formule brute C4H10
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 et CH3 - CH - CH3 CH3
Donner les formules semi-dévelopées puis topologiques des molécules de formule brute C5H12 et C6H14
5. Exercices
6. Nomenclature
Ce sont des règles internationales qui permettent de nommer sans ambiguïté les hydrocarbures.
Règle IUPAC n° 1 : Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule.
Règle IUPAC n°2 : Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant.
Exemple : nommer l’alcane de formule
1 2
3
4 5 6
6 5
4
3 2 1
Substituants sur le carbone 3 Substituants sur le carbone 4
Règle IUPAC n°3. : Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché), puis en y
adjoignant le nom du substrat.
2 1 3
4 5 6
Substituant méthyle Substituant propyle
Il y a un groupement méthyle sur le carbone 3 de la chaîne et un groupement propyle sur le carbone 3.
On nomme les groupements par ordre alphabétique.
3-méthyl-3-propylhexane
II. Les alcènes 1. Définitions
Ce sont des hydrocarbures qui possèdent au minimum une double liaisons entre deux carbones (C=C)
1er de la série : H2C=CH2 éthène 2ème de la série : H2C=CH-CH3 propène
3ème de la série : H2C=CH-CH2-CH3 ou H3C-CH=CH-CH3
Règle n°1 : Rechercher la plus longue chaîne qui contient le groupe fonctionnel, c'est à dire la double liaison C=C.
H2C=CH-CH2-CH3 H3C-CH=CH-CH3
Règle n°2 : Indiquer, à l'aide d'un nombre, la localisation de la double liaison dans la chaîne principale, en commençant le numérotage par l'extrémité la plus proche de la double liaison.
1 2 3 4
H2C=CH-CH2-CH3
4 3 2 1
H2C=CH-CH2-CH3
1 2 3 4
H3C-CH=CH-CH3
4 3 2 1
H3C-CH=CH-CH3
Identique
But-1-ène But-2-ène
Règle n°3 : Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l'alcène.
CH3-CH=C-CH3 CH2-CH3
4 2 3
1
5 3-méthylpent-2ène
