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…

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CH ₂ H ₂ C

K ₂ PtCl ₄ [SnCl ₂ ] H ₂ O, H ⁺

(±)-C ₈ H ₁₄ Ph NH ₂

H

H ₂ O, HCl(aq) HO ⁻ (aq) KPtCl ₃ (C ₂ H ₄ )

sel de Zeise

( − )-PtCl ₂ (C ₂ H ₄ )Am*

( − )-C ₈ H ₁₄

( − )-PtCl ₂ {(+)-C ₈ H ₁₄ }Am*

KCN (+)-PtCl ₂ {( − )-C ₈ H ₁₄ }Am*

(+)-C ₈ H ₁₄ KCN

complexe B

complexe D complexe C

cristallisation fractionnée dans CCl ₄

William Christopher ZEISE (1789 - 1847)

9 æ1:<;Â

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Cl Cl Pt

Cl

Cl

2−

anion tétrachloroplatinate(II)

Cl Cl Pt

CH ₂ H ₂ C Ph NH ₂

H

anion PtCl ₃ (C ₂ H ₄ ) ⁻ complexe neutre

PtCl ₂ (C ₂ H ₄ )Am*

9

æ1:<;

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…

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…

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H C C

1) BuLi , THF 2) " HCHO " , THF 3) H ₂ O

" hydrogénation "

partielle

C ₆ H ₁₂ O C ₆ H ₁₀ O

composé 1

composé 3

I composé 4

3-méthylbut-1-yne

I ₂ , PPh ₃ / CH ₂ Cl ₂

NH N

(imidazole)

9 æ5: ; =

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0,126

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bSP\RlaSmZP\R']_TW[`QT|nUr|ugÝJ]\RlmqRUPµX ¡r_pejiklmZTWa”i‰ecnlkUr_PµbSPXxi~RUrviW]\klmZTWa”teSm*iKXqmZP\e¿P\atklRUPµXZPµVSRUTW[~eSRUPFb* ¡r\kl}pˆpXq[zi·|acr_nUmqeS[ P\k

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…

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O O

composé 2 O

H ₃ CCOOH H ₂ O

O O

O

composé 5

(S) - proline

DMF (solvant) O

O

OH composé 6

racémique

1) NaBH ₄ / AcOH 2) H ₂ O / H ⁺

OH O

OH composé 7

DEAD, PPh ₃ O

OH composé 8

O

O Si HO

OH

composé 10

composé 9 TsO

OH

composé 11

O

O

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diénone 13 NaH

− TsO ⁻ Ph ₃ C ⁺ , ClO ₄ ⁻

O O

Si(Me) ₂ (t-Bu)

O H

O O

composé 12

1) ONa

2) HCHO 3) H ₂ O / H ⁺ O

O O

H

H

composé 14

CH ₂ Ph ₃ P

réaction de WITTIG O

O H

H

composé 15

1) LiHMDS, composé 1 2) P2−Et

O H

H

O

coraxeniolide A

O H

H

O

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N O

O EtO

OEt

DEAD

(diéthylazodicarboxylate) TMSIm N

N

OSi(Me) ₃

TMSIm H ₃ B−SMe ₂

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O Ph

Ph

catalyseur

(TsCl) Cl

O S O

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