Université Cadi Ayyad Année Universitaire
Faculté des Sciences-Semlalia 26/05/2012
Département de Chimie
Contrôle TD de Chimie Organique II Filière SMC Semestre 4
Durée : 1h
Exercice I (7 points)
Un composé organique de formule brute C2H6O subit la série des réactions suivantes :
A B Mg
C
1- CO2 2- H2O SOCl2
D
D
NH3 (excès)
E
P2O5
F
1- C 2- H3O+
G
Identifier les composés désignés par A, B, …H, sachant que l’oxydation douce de A avec CrO3-pyridine conduit à un produit H qui donne un test positif en présence du réactif de Tollens.
Exercice II (5 points)
Afin de préparer un colorant E, nous avons fait subir au benzène (C6H6) la série des réactions ci-dessous.
Benzène A Sn/HCl
B
NaNO2 / HCl O°C HNO3
C
C E
H2SO4
-OH
D C
1- Attribuer aux différents produits les structures correspondantes.
2- Qu’appelle-t-on la réaction entre C et D?
Exercice III (8 points)
Une amine de formule brute C4H11N est soumise à l’enchainement réactionnel suivant :
A B AgOH
C (Unique) CH3I (Excès)
D
1- O3 D
N(CH3)3
2- Zn/H2O
+ E
+
HO- F E
G - H2O
H 1- (CH3)2CuLi I 2- H3O+
1- Sachant que l’ozonolyse normale (1-O3, 2-H2O) de C conduit à la propanone D et un dégagement gazeux, identifier les composés A, B …
2- Que donne l’amine A en présence de chlorure de sulfonyle (Ø-SO2Cl) en milieu basique suivis d’une acidification ? Donner les réactions mises en jeu lors de ce test.
