Corrigé de la série 6 T-D (SVT)

Corrigé de la série 6 T-D (SVT)

a) et b) SN2 : Substitution nucléophile bimoléculaire en une seule étape.

La vitesse de la réaction s’exprime par V= K [OH^-][ A]

L’attaque du nucléophile (OH^-) et le départ du nucléofuge (Br^-) se font en même temps. La réaction s’accompagne d’une inversion de configuration (si on part d’un composé de configuration R on doit trouver un composé de configuration S et vice versa)

C H₃C

H HO

C Br

H CH₃

C H₃C

H HO

R S NaOH diluée C

SN₂

OH

OH H

CH₃ R R

c) Action de NaOH Concentrée avec chauffage :

Nous aurons une réaction d’élimination de type E₂ qui, elle aussi, se fait en une seule étape.

Remarque importante : Il faut que l’hydrogène (H) et le brome (Br) soient en position anti /parallèle.

C H₃C

H HO

C Br

H CH₃

R S

C HO

H3C H

C Br

H CH₃

R S NaOH concentrée

C C

HO

H₃C

H

CH₃

E₂

OH configuration E

II) a) et b) SN1 : Substitution nucléophile monomoléculaire en deux étapes :

1^ère étape : formation du carbocation plan

2^ème étape : attaque du nucléophile des deux côtés du plan

CH₃

Cl

C₆H₅

C₂H₅ -Cl

CH₃

C₆H₅ C₂H₅

carbocation

CH₃O

CH₃O (1)

(2)

(1) (2)

CH₃

H₃CO

C₆H₅

C₂H₅

CH₃

OCH₃ C₆H₅

C₂H₅ +

mélange racémique (50% R; 50% S) R

R S

SN₁

c) La réaction concurrentielle à SN₁ est une réaction de type E₁. Elle se fait en deux étapes :

1^ère étape : formation du carbocation plan

2^ème étape : attaque de la base qui conduit à l’obtention d’un ou de deux alcènes.

OH (a)

(b) (a)

(b)

minoritaire

majoritaire E₁

CH₃

Cl

C6H5

C2H5

-Cl

H₂C

C₆H₅ H3C-HC

R

H

H

OH

CH₂

C₆H₅

C2H5

CH C H₃C

CH3

C₆H₅