دراسة نظرية للخواص البفيزيائية و الكيميائية للهدروكاربونات العطرية متعددة الحلقلت و علاقتها بالتلوث

ةيبعشلا ةيطارقميدلا ةيرئازجلا ةيروهمجلا

يملعلا ثحبلا و يلاعلا ميلعتلا ةرازو

BADJI MOKHTAR- ANNABA UNIVERSITY UNIVERSITE BADJI MOKHTAR- ANNABA

Année 0218

FACULTE DES SCIENCES DEPARTEMENT DE CHIMIE

ٲ

ةحورط

مولع هاروتكد ةداهش لينل

ةئيب و ءايميك صصخت

نم

ٳ

ميكح ةدامح ديسلا دادع

ٲ

اضع

ء

ةشقانملا ةنجل

ةديسلا : ةبيهو مغلاشوب ةسيئر ٲ مسق ةرضاحم ةذاتسأ ةبانع ةعماج ديسلا : يلع مقرل فرشم اتسٲ ذ يلاعلا ميلعتلا ةبانع ةعماج ةديسلا : ةمامح فارعلوب ةدعاسم ةفرشم اتسٲ ةذ يلاعلا ميلعتلا ةبانع ةعماج ديسلا : نيدلا زع ةدرجوب اوضع اتسٲ ذ يلاعلا ميلعتلا لجيج ةعماج ةديسلا : ىليل راون اوضع اتسٲ ةذ يلاعلا ميلعتلا ةملاق ةعماج ديسلا : ماشه رمحل اوضع ٲ مسق رضاحم ذاتسأ لجيج ةعماج راتخم يجاب ةعماج -انع ةب

ن ةسارد

ظ

يئايزيفلا صاوخلل هير

ة

دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلل ةيئايميكلا و

ةد

ولتلاب اهتقلاع و تاقلحلا

ث

ادهلإا

ء

محت نم ىلإ

ءانعلا نم ريثكلا يلجأ نم لا

ءافولا و َّبحلا ينامّلع نم ىلإ

مأ ىلإ

يبأ ي

ةلئاعلا لك ىلإو

ٳ

و يتوخ

ٲ

و يتاوخ

ٲ

مهدلاو

مهتانب و

.

نافرع و ركش ةملك



بر

يلع تمعنأ يتلا كتمعن ركشأ نأ ينعزوأ



ةادسملا همعن ىلع ،ارخآو لاوأ لله ركشلا

لمعلا اذه ىلع فرشملا لضافلا ذاتسلأل ركشلا مث

ا

ذاتسلأ

وتكدلا

ر

:

-يلع مقرل

ةدعاسملا ةفرشملا و

ا

ذاتسلأ

روتكدلا ة

ة

- :

ةمامح فارعلوب

ضفت ىلع ةشقانملا ةنجل ءاضعأ ركشن و

لمعلا اذه ءارثإب مهل

:

لٲا ةداسلا

لضاف

:

ا

ذاتسلأ

مسق ةرضاحملا ة

ٲ:

مغلاشوب

ةبيهو

ا

ذاتسلأ

روتكدلا ة

ة

- :

راون ىليل

ا

ذاتسلأ

وتكدلا

ر

:

-نيدلا زع ةدرجوب

ا

ذاتسلأ

مسق رضاحملا

ٲ:

-ماشه رمحل

وأ بيرق نم مهاس نم لك ركشن و

نم

لمعلا اذه مامتإ يف ديعب

.

I صخلم : ه يف ذ ةساردلا ه انمق كرملا قيلختب ب 1 , 11 -ورولك يئانث ( c ) نيلونيس ( ,10-dichlorobenzo[c] cinnoline 1 ) ع ىل ٲ ةعبر لحارم , ٳ اقلاطن كرملا نم وهو ايراجت حاتملا ب 1 , 2 -ورولك يئانث -3 -ين ت زنب ور ي ن ( 1,2-dichloro-3-nitrobenzene ) . كرملا ةدسكٲ ب 1 , 11 ورولك يئانث ( c ) نيجورديهلا ديسكوريب عم نيلونيس , مح دوجوبو ض لخلا ٲ ىطع كرملا ب 1 , 11 -ورولك يئانث ( c ) نيلونيس -5 ٲ ديسك ( dichlorobenzo [c] cinnoline -5- oxide .) لٳا كرملل يرارحلا للاحن ب 1 , 11 ورولك يئانث ( c ) نيلونيس و لخلخملا طغضلا تحت 011 ةيوئم ةجرد كرملا يطعي ب 8,1 -ورولك يئانث با نيلينيفي ( 1,8- dichlorobiphenylene ) , مات ةواقنب ة . ه ذ ا نوبراكورديهلا ا ﻷ يلاغ هتفلكت ريخ وهو ة لجأ نم طيسو ءيزج قيلخت ةيرطعلا تانوبركورديهلا ضعب دعتم لعتملا تاقلحلا ةد بلاب ةق ا نيلينيفي ولكيس قتشم لثم -تاتكوأ ي رت ائ ني ( .( cyclo-octatetraene derivative يئايزيفلا صاوخلا كرمل ة دعتم تاب و نيلاثفنلا ةد ةددعتم نيلينيفيابلا ا ةجدمنلا جماربب ةبوسحملا ﻹ اويسوغ و ماكرابي Hyperchem) و (Gauss- view ةهباشتم , لو ذل ك لمتحملا نمف ٲ ريثأتلا سفن امهل نوكي ن يئيبلا . ا ةيحاتفملا تاملكل ورولك يئانث ( c ) نيلونيس -بلا ورولك يئانث ا نيلينيفي - ب ا نيلينيفي -تاتكوأولكيس يت ار ئ ني ا ﻹ ماكرابي اويسوغ -ةئيبلا .

II

ABSTRACT

In this study The 1, 10 - dichlorobenzo[c]cinnoline was synthesised in four steps, from the commercially available 1,2- dichloro-3-nitrobenzene.

the oxidation of 1, 10 - dichlorobenzo[c]cinnoline , with hydrogen peroxide in acetic acid gave the 1, 10- dichlorobenzo [c] cinnoline –5- oxide. Vacuum pyrolysis of the cinnoline at 800 °C, gave pure 1,8- dichlorobiphenylene in high yield, and the latter hydrocarbon is an intermediate molecule in order to synthesise some polycyclic aromatic hydrocarbons related to biphenylene such as cyclo-octatetraene derivative.

The physical properties of the polyphenylene and polynaphthalene computed by the modeling software (Hyperchem, Gaussview) are similar and therefore likely to have the same environmental impact.

Key words:- Dichlorobenzo[c]cinnoline - dichlorobiphenylene - biphenylene

-cyclo octatetraene derivative - Hyperchem -Gauss- view - Environment.

III

Résumé:

Dans cette étude, le composé 1, 10 - dichlorobenzo [c] cinnoline a été synthétisé en quatre étapes, à partir du 1,2 - dichloro-3-nitrobenzène disponible sur le marché. l'oxydation du1, 1 0-dichlorobenzo [c] cinnoline, avec du peroxyde d'hydrogène dans l'acide acétique a donné le 1, 10-dichlorobenzo [c] cinnoline -5- oxyde. La pyrolyse sous vide de la cinnoline à 800 ° C donne du 1,8-dichlorobiphénylène pur avec un rendement élevé, et le dernier hydrocarbure est une molécule

intermédiaire utilisé pour synthétiser certains hydrocarbures aromatiques polycycliques de la même famille que le biphénylène tels que le dérivé cyclo-octatétraène.

Les propriétes physiques des polyphényléne et polynaphtaléne, calculées par les logiciels de modélisation, (Hyperchem ,Gauss- view) sont similaires, ils sont donc susceptibles d'avoir le même impact environnemental.

Mots clés: - Dichlorobenzo [c] cinnoline - dichlorobiphénylène - biphénylène

لٲا ةمئاق

لاكش

IV لكشلا مقر ناونعلا مقر ةحفصلا لكشلا ( 1 ) ةلاح رلا نين يف نيزنبلا 3 لكشلا ( 2 ) دعتم ةيرطعلا تابكرملا ةيديلقتلا تاقلحلا ةد 6 لكشلا ( 3 ) دعتم ةيرطعلا تابكرملا ةيديلقتلاريغ تاقلحلا ةد 7 لكشلا ( 4 ) ليكشت قرط ةديحو ةيرطع ةقلح 11 -11 لكشلا ( 5 ) ةيلا ليكشتل لعافتلا دعتم ةيرطعلا تانوبراكو ديهلا تاقلحلا ةد ( (HACA 12 لكشلا ( 6 ) ةقيرطلا عتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ليكشتل ةيناثلا تاقلحلا ةدد 13 لكشلا ( 7 ) ةقيرط ليكشت دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا تاقلحلا ةد ٳ اقلاطن نيليثٳ يئانث اتنب ولكيسلا نم C5H5 14 لكشلا ( 8 ) رلا غيصلا ينين ة ل نيلاثفنل 15 لكشلا ( 9 ) نيلاثفنلا يف ميقرتلا 16 لكشلا ( 11 ) نيلاثفنلا تلاادبتسم ةيمست 16 لكشلا ( 11 ) لعافت ةنرطعلا نيلاثفنلل 17 لكشلا ( 12 ) نيلاثفنلا تلادبتسم 17 لكشلا ( 13 ) ةقيرط عضولا يف ضوعم نيلاثفنلا ليكشت -β 18 لكشلا ( 14 ) ةقيرط نيلاثفنلا ليكشت عضولا يف ضوعم -α 18 لكشلا ( 15 ) ا ﻹ ا لادبتس ﻹ نيلاثفنلا يف يليفورتكل 21 لكشلا ( 16 ) نيلاثفنلا يف ةترتنلا لعافت 21 لكشلا ( 17 ) نيلاثفنلا يف ةنجلهلا لعافت 21 لكشلا ( 18 ) لعافت هنفل سلا نيلاثفنلا يف 21 لكشلا ( 19 ) لعافت ا ﻷ هلكل نيلاثفنلا يف 21 لكشلا ( 21 ) لعافت ا ﻷ هلي س نيلاثفنلا يف 22 لكشلا ( 21 ) ﺁ ةيل ا لعافت ﻹ يف لادبتس نيلاثفنلا لدبتسم 22 لكشلا ( 22 a ) ا لعافت ﻹ شنم ةعومجم دوجوب نيلاثفنلا يف لادبتس ةط 23 لكشلا ( 22 b ) ا لعافت ﻹ شنم ريغ ةعومجم دوجوب نيلاثفنلا يف لادبتس ةط 23 لكشلا ( 23 ) لعافت ا ﻷ هدــــــــــسك نيلاثفنلا يف 24 لكشلا ( 24 ) لعافت ا ﻹ عاجر نيلاثفنلا يف 24 لكشلا ( 25 ) اراسم ﻷ نيلاثفنلل يئادغلا ضي 25 -26 لكشلا ( 26 ) ةطساوب نيلاثفنلا روهدت راسم Pseudomonas sp 27 لكشلا ( 27 ) ديسكٲ يناث زاغ ةفاضٳب نيلاثفنلل يئاوه لالا روهدتلا لعافت طيشنت نوبراكلا 28 لكشلا ( 28 ) ﺁ عاجرٳ ةيل هروهدت مث نيلاثفنلا 28 -29 لكشلا ( 29 ) تارتينلا ردج عم نيلاثفنلا لعافت ةيلﺁ 31 لكشلا ( 31 ) نيلينيفيابلا يف ميقرتلا 21 لكشل ( 31 ) نيلينيفيابلا يف ةيمستلا 32 لكشلا ( 32 ) لا غيصلا ر ينين ة لل نيلينيفياب 32 لكشلا ( 33 ) ريضحت بورتلا فرط نم حرتقملا نيلينيفيابلا 33 لكشلا ( 34 ) ريضحت نيلينيفيابلا ٳ زنبلا حلم نم اقلاطن ي موينوزايد ن تلايسكوبراك 33

V لكشلا مقر ناونعلا ةحفصلا مقر لكشلا ( 35 ) ريضحت ا قيرط نع نيلينيفيابلا ﻹ يرارحلا للاحن 34 لكشلا ( 36 ) ريضحت ا قيرط نع نيلينيفيابلا لدبتسم ﻹ يرارحلا للاحن 35 لكشلا ( 37 ) ريضحت ةيرارح ريغلا قرطلاب نيلينيفيابلا 35 36 لكشلا ( 38 a ) ريضحت ا ةلحرملا لينيفيابلا نم نيلينيفيابلا ﻷ ىلو 37 لكشلا ( b38 ) ريضحت ةيناثلا ةلحرملا لينيفيابلا نم نيلينيفيابلا 37 لكشلا ( 39 ) لينيفيابومورب يئانث نم اقلاطنٳ نيلينيفيابلا ريضحت 38 لكشلا ( 41 ) ريضحت نم اقلاطنٳ نيلينيفيابلا 1 , 2 , 3 لوزايديتوزنب 1 , 1 ' يئانث ٲ ديسكو 38 لكشلا ( 41 ) نايدونارتيت نم اقلاطنٳ نيلينيفيابلا ريضحت 39 لكشلا ( 42 ) نيلينيفيابلا يف ةجردهلا لعافت 39 لكشلا ( 43 ) لكينلا زفاح دوجوب نيلينيفيابلا يف ةجردهلا لعافت 41 لكشلا ( 44 ) نيلينيفيابلا يف ةنمربلا لعافت 41 لكشلا ( 45 ) نيلينيفيابلا قتشم يف ةنمربلا لعافت 41 لكشلا ( 46 ) ﺁ عضولا ىلع موجهلا ةيل 2 نيلينيفيابلا يف 41 لكشلا ( 47 ) ﺁ عضولا ىلع موجهلا ةيل 1 نيلينيفيابلا يف 41 لكشلا ( 48 ) ﺁ عضولا ىلع موجهلا ةيل 1 و 2 لدبتسم يف نيلينيفيابلا 42 لكشلا ( 49 ) ا تلاعافت ﻹ ا لادبتس ﻹ يليفورتك يف نيلينيفيابلا 42 لكشلا ( 51 ) نيلينيفيابلا يف ةترتنلا تلاعافت 43 لكشلا ( 51 ) ونايسلا ليكلٲ عم نيلينيفيابلا لعافت 43 لكشلا ( 52 ) دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا لاقتنٳ ءاوهلا نيب تاقلحلا ةد , تابنلا و ةبرتلا 51 لكشلا ( 53 ) و ءاوهلا نيب تاقلحلا ةددعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا لاقتنٳ ءاملاو ةبرتلا 51 لكشلا ( 54 ) وزنب لعافت جتان [ a ] نيريب ا عم ﻷ نوزو 52 53 54 لكشلا ( 55 ) ليسكورديهلل رحلا ردجلا عم نيلاثفنلا لعافت 55 لكشلا ( 56 ) تانوبراكورديهلل ةفلتخملا ةيئوضلا ةيئايميكلا تلاعافتلا دعتم ةيرطعلا يوجلا فلاغلا يف تاقلحلا ةد 55 -56 لكشلا ( 57 ) ا لعافت ةيكيناكيم ﻷ سيليسلا ىلع صمدملا ةيئوضلا ةدسك 57 لكشلا ( 58 ) نارتنونيفلا روهدت راسم 58 59 لكشلا ( 59 ) ﺁ ورثينلا و ناريبلا روهدت ةيل و سيليسلا ىلع صمدملا ناريب ا ديسكٲ يئانت دوجوب ﻷ توز 61 لكشلا ( 61 ) ا ةطساوب ناريبلا روهدت راسم ﻷ نوزو 61 -62 لكشلا ( 61 ) روهدت راسم وزنب [ a ] نيسارثنأ نوزولٲا ةطساوب O3 62 63 64 لكشلا ( 62 ) ﺁ وزنبلا روهدت ةيل ( a ) ا ةطساوب ناريب ﻷ ميزن cytochrome P450 65 66 لكشلا ( 63 ) لا للحتلا لا يئاوه نارثنونيفلل 66 لكشلا ( 64 ) يقلح قتشم ريضحت ةلواحم ٲ فرط نم نيئارتيت اتكو بلا ا ثح كرام هئلامز و 67 لكشلا ( 65 ) ماعلا ةغيصلا ضحملا نيلينيفيابلا تلادبتسمل ة مقرل فرط نم ةر 68 لكشلا ( 66 ) ريضحت لعافت 2 , 7 -نيلينيفياب يسكوثيم يئانث نم حرتقملا مقرل ثحابلا فرط 68 لكشلا ( 67 ) كرملا ليكشت لعافت ب 3 , ٲ ودوي -2 , 7 يسكوثيم يئانث نيلينيفياب 69

VI لكشلا مقر ناونعلا ةحفصلا مقر لكشلا ( 68 ) كرملا ليكشت لعافت ب 3 , ٲ ودوي -2 , 7 -يسكوثيم يئانث لينيفياب ن و 1 , 5 يئانث ٲ ودوي -2 , 7 -نيلينيفياب يسكوثيم يئانث 69 لكشلا ( 69 ) افت لع ليكشت , cyclo- octatetraene derivative. حرتقملا فرط نم Andrzej Rajca هتعامج و 71 لكشلا ( 71 ) ريضحت [4]phenylene angula. فرط نم حرتقملا A,

Dennis T.-Y. Bong 71 لكشلا ( 71 ) ريضحت cyclo-octatetraene derivative biphenylene. فرط نم حرتقملا Peter 72 لكشلا ( 72 ) ليكشت لعافت كرملا ب `2, 2 -رولك يئانث و , 6 ` -يئانث ورتين لينيفياب 73 لكشلا ( 73 ) ليكشت لعافت كرملا ب `2,2 ٲ يئانث ونيم -6 , 6 ` يئانث ورولك لينيفياب ( ةقيرطلا 11 ) 74 لكشلا ( 74 ) ليكشت لعافت كرملا ب `2,2 -ٲ يئانث ونيم -6 , 6 ` يئانث ورولك لينيفياب ( ةقيرطلا 12 ) 74 لكشلا ( 75 ) ليكشت لعافت كرملا ب -10,1 رولك يئانث وزنب [c] نيلونيس 75 لكشلا ( 76 ) ليكشت لعافت كرملا ب `2, 2 -رولك يئانث و -,6 6 ` يئانث ٲ ودوي لينيفياب 75 لكشلا ( 77 ) ليكشت لعافت كرملا ب 8,1 -انث ورولك يئ لينيفياب ني 76 لكشلا ( 78 ) ليكشت لعافت كرملا ب -10, 1 رولك يئانث وزنب [ c] نيلونيس 77 ا لكشل ( 79 ) ليكشت لعافت كرملا ب -8, 1 لينيفياب يئانث سديرب ةقيرطب ني 77 لكشلا ( 81 ) ليكشت لعافت كرملا ب -10,1 رولك يئانث و وزنب [c] نيلونيس 5 ٲ ديسكو 78 لكشلا ( 81 ) ليكشت لعافت كرملا ب اتكوٲولكيس نيلينيفيابلا قتشم نيئارتيت 78 لكشلا ( 82 ) بكرملل ةرتنلا ةيلمع ,1 8 -لينيفياب يئانث ني 79 لكشلا ( 83 ) لعافت بكرملا ليكشت -4 ورتين 2.2 ' موينودوي تاتيربك نيجورديهلا ب ا نيلينيفي 81 لكشلا ( 84 ) ليكشت لعافت كرملا ب 2 , 2 يئانث ٲ ودوي 4 ن ورتي اب ي يلينيف ن 81 لكشلا ( 85 ) لعافت ليكشت ا بكرمل 2 -ورتين لينيفياب ني 81 لكشلا ( 86 ) لعافت ٳ لاخد لٲا كرملا عم نيم ب 2 -نيلينيفياب ورتين 81

VII لكشلا مقر ناونعلا ةحفصلا مقر لكشلا ( 87 ) يكشت لعافت ل ليكشت [4] نيلينيف 82 لكشلا ( 88 ) ليكشت [4] نيلينيف تلاعافتلا نم ةلسلسب ٳ اقلاطن يئانث نم نيلينيفياب ورولك 83 لكشلا ( 89 ) بوسحملا نيلاثفنلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط جمانربب Gauss- view 88 لكشلا ( 91 ) ط بوسحملا نيلينيفيابلل يسيطانغملا يوونلا نينرلا في جمانربب Gauss- view 88 لكشلا ( 91 ) كرم نيلينيفياب ومورب و نيلاثقن ومورب تاب نيعضولا يف 1 و 2 89 لكشلا ( 92 ) كرم غيص ةسوردملا نيلينيفيابلاو نيلاثفنلا ةددعتم تاب 91 لكشلا ( 93 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 10 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 97 لكشلا ( 94 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 12 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 97 لكشلا ( 95 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 13 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 98 لكشلا ( 96 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 10 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 98 لكشلا ( 97 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 15 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 99 لكشلا ( 98 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 10 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 99 لكشلا ( 99 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 17 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 111 لكشلا ( 111 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 10 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 111 لكشلا ( 111 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 10 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 111 لكشلا ( 112 ) بكرملل يسيطانغملا يوونلا نينرلا فيط 01 بوسحملا و جمانربب Gauss- view 111

viii لودجلا مقر ناونعلا ةحفصلا مقر لودجلا ( 1 ) ةيرطعلا تانوبراكوديهلا فينصت دعتم تاقلحلا ةد 5 لودجلا ( 2 ) تانوبراكورديهلل ةيعيبطلا رداصملا مهٲ دعتم ةيرطعلا تاقلحلا ةد 8 لودجلا ( 3 ) تانوبراكورديهلل ةيرشبلا رداصملا مهٲ دعتم ةيرطعلا تاقلحلا ةد 9 لودجلا ( 4 ) خلا او ص ئايزيفلا ي نيلاتفنلل ة 15 لودجلا ( 5 ) صاوخلا ئايزيفلا ي ة نيلينيفيابلل 31 لودجلا ( 6 ) مهٲ ةنطرس و ة يرفط و ةي مس دعتم ةيرطعلا تانوبركورديهلا ةد تاقلحلا 44 -45 لودجلا ( 7 ) خلا صاو تانوبراكورديهلل ةيئايزيفلا دعتم ةيرطعلا تاقلحلا ةد 46 -47 لودجلا ( 8 ) دعم فصن ل نم ةعومجمل ةايحلا دعتم ةيرطعلا تابكرملا يف تاقلحلا ةد ةبرتلا 49 لودجلا ( 9 ) ئايزيفلا ص اوخلا ي و نيلينيفيابلل ة فنلا ث يجمانربب ةبوسحملا نيلا Hyper hem و Gauss- view 84 لودجلا ( 11 ) نيلاتفنلاو نيلينيفيابلل طباورلا لاوطٲ يجمانربب ةبوسحملا Hyper hem و Gauss- view 85 86 لودجلا ( 11 ) فيط RMN فنلاو نيلينيفيابلل ث نيلا يجمانربب ةبوسحملا Hyper hem و Gauss- view 87 لودجلا ( 12 ) يئايزيفلا صاوخلا نيلينيفيابلا و نيلاثفنلل ة عضولا يف ةلدبتسملا 1 و 2 89 لودجلا ( 13 ) ددعتمل ةيئايزيفلا صاوخلا ة نيلاثفنلا ددعتمو ة نيلينيفيابلا 92 -93 لودجلا ( 14 ) رلا ميق كرملل يسيطانغملا يوونلا نين نيب 1 و 2 94 لودجلا ( 15 ) رلا ميق كرملل يسيطانغملا يوونلا نين نيب 3 و 4 94 لودجلا ( 16 ) رلا ميق كرملل يسيطانغملا يوونلا نين نيب 5 و 6 95 لودجلا ( 17 ) رلا ميق كرملل يسيطانغملا يوونلا نين نيب 7 و 8 95 لودجلا ( 18 ) رلا ميق كرملل يسيطانغملا يوونلا نين نيب 9 و 11 96

ةمئاق

لٳا

IX HAP دعتم ةيتامورلأا تانوبراكورديهلا تاقلحلا ةد Hyperchem كرملل ةيئايزيفلا صاوخلا باسحل يجدمن جمانرب تاب Gauss- view جمانرب يجدمن كرملل ةيئايزيفلا صاوخلا باسحل تاب COT ولكيس ٲ نييارثيت اتكو HACA لعافت و نيجورديهلا ديرجت ٳ ض ا ا ةف لأ نلايتيس Kow ةئزجتلا لماعم ٲ لوناتكو / ءام IARC يلودلا ةلاكولا ناطرسلا ثوحبل ة

International Agency for Research on Cancer

TSCA ا

ةيمومسلا ةباقرلا ىلا ةعضاخلا ةيئايميكلا داومل Chemicals under the Toxic Substances Control

EPA ةيكيرملاا ةيامحلا ةلاكول ةعباتلا

Authority to Protect American Kow كرملازيكرت او ءاملا نيب ب لأ نزاوتلا ةلاح يف لوناتكو KH كرملا زيكرت ب اوهلا نيب ء نزاوتلا ةلاح يف ءاملاو ( يرنيه تباث ) n-BuLI مويثيللا ليتوب يماظن n-butyllithium) ) TMEDA لثيم يعابر ٳ نلايثي يئانث ٲ نيم ( Tetramethylethylenediamine ) DMF ديمامروف ليثيم يئانث ( Dimethylformamide ) TLC ايفارغوتاموركلل ةقيقرلا ةقبطلا ( Thin layer chromatography ) RMN يسيطانغملا يوونلا نينرلا ( résonance magnétique nucléaire ) SM ةلتكلا ةيفايطم ( spectroscopie de masse) HNMR يسيطانغملا يوونلا نينرلا نوتوربلل ( Nuclear magnetic resonance ) TMS يعابر ليثم لا س ي نلا ( (Tétraméthylsilane CDCl3 مروفورولك مويريتيدلا ( Deuterated chloroform ) Anal. Found صحملا ليلحتلا هيلع ل

X Calcd for نم بوسحملا ٲ لج THF ورديه يعابر ناريف Tetrahydrofuran) ) ppm نويلملا نم ءزج parts-per-million) ) DFT B3LYP/6-311+G(2d,p) ضن ةفاثكلا ةلاد ةير ثلاث لكش ىلع يئيزجلا طحملا ثيح تاطحم ذ دعملاو اويسوغ لكشلا نم رتلاسل ةير هتلاماعم ةل و غنوي و يل فرط نم ةحرتقملا كيب فرط نم راب ( Lee, Yang and Parr

-Becke ,

Density Functional Theory ) HOMO ٲ طحم ربك لوغشم ( highest occupied molecular orbital

) LUMO ٲ ريغ طحم لق لوغشم ( Lowest Unoccupied Molecular Orbital ) Nah A نيلاثفنلا 1 ، 2 يئانث ٲ زانيجيسك Naphthalene 1,2-dioxygenase ) ) يئانث يسكورديه -1 ، 2 يئانث نيلاثفنورديه رديه يئانث زانيجيسكو 2,1 Nah B (1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene dehydrogenase) يئانث يسكورديه نيلاثفن يئانث ٲ زانيجيسك -2,1 Nah C (1,2-dihydroxynaphthalene dioxygenase) Nah D 2 -يسكورديه نيمورك -2 -تلايسكوبرك زاريموزيإ 2-hydroxychromene-2 -carboxylate isomerase )

) Nah E ت ر ا سن -O -يسكوأ نيديليزنب تافوريبلا زاتارده ٲ ل ود لا ز Trans-O-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase) ) Nah F يئانث تلاسيلاس زانيجورديه Salicylaldehyde dehydrogenase) ) 2 HCCA isomerase -يسكورديه نيمورك -2 -ضمح يليسكوبركلا ك إ وز زاريم

2-hydroxychromene-2-carboxylic acid isomerase) ) NADPH ل ةلزتخم ةروص + NADP

XI

NADP

تافسوفلا ديتويلكون يئانث نينيدأ ديمانيتوكين

Nicotinamide adenine dinucleotide Phosphate cytochromes P450 ةعومجم نم ةدع تائم نم تاميزنلإا ةيفيظولا دحلل نم نيجسكلأا يف تائيزجلا ةيوضعلا GSH نويثاتولجلا ديتبب ةثلاث نم نوكم ةينيمأ ضامحأ ضمح يه ( نيتسيسلا ، كيماتولجلا نيسيلجلاو ) زمرلاب هل زمريو GSH هل زمريو ،ًلازتخم نوكي امدنع GSSG ًادسكؤم نوكي امدنع . ،يميزنإ قفارمك لمعيو ةدسكأ داضمو ررض نم ايلاخلا ةيامحل ةرحلا روذجلا . نويثاتولجلا دعيو اهريغو ةينهدلا ةيشغلأاو تانيتوربلا لمعو ءارمحلا مدلا ايلاخ ةملاسل ًاماه .

amino acids - cysteine, glycine, and glutamate SNCA; NACP α -نيلكونيس وه نيتورب ريغص لباق نابوذلل لكشب ريبك يف ايلاخلا ةيبصعلا

synuclein derived no amyloid component -α sp seudomonas ةفئازلا سنج نم اماغ ايريتكبويتوربلا ةبتر ىلإ يمتنت يتلا ، تافاوزلا ةريبكلا .

A

ا

سرهفل

ناونعلا ةحفصلا مقر صخلم III -II -I لاكشلٲا ةمئاق IV-V-VI-VII ةمئاق لوادجلا VIII ا ةمئاق ﻹ تاراصتخ IX-X-XI ةماع ةمدقم 1-2 لولاا لصفلا : ةيرطعلا تانوبركورديهلا نع ة ٘ماع ةم ٘دقم تاقلحلا ةد ٘دعتم I -1 كرملا فيرعت تاب ةيتامورلٲا 3 I -2 زنبلا فاشتكٳ ي ن 3 I -3 نيزنبلا ئزج بيكرتل يلوكيك حارتقٳ 3 I -4 خ او ص كرملا ةيتامورلأا تاب 4 I -5 كرملا فيرعت دعتم ةيرطعلا تاب تاقلحلا ةد 4 I -6 تاقلحلا ةد دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ميسقت 5 I -7 دعتم ةيرطعلا تابكرملا نع ةلثمٲ ةد ةيديلقتلا تاقلحلا 6 I -8 دعتم ةيرطعلا تابكرملا نع ةلثمٲ ةيديلقتلا ريغلا تاقلحلا ةد 7 I -9 دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ردصم تاقلحلا ةد 7 I -9 – A يعيبطلا ردصملا 7 I -9 – B -يرشبلا ردصملا 8 I -11 ريضحتل ةماعلا قرطلا دعتم ةيرطعلا تابكرملا تاقلحلا ةد 11 I -11 -A دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ريضحت تاقلحلا ةد ٳ اقلاطن نم نيزنبلا H6 6 C 11 I -11 -B دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ليكشت تاقلحلا ةد ٳ يئانت اتنب ولكيسلا نم اقلاطن ٳ نيلي C5H5 13 يناثلا لصفلا : نيلاثفنلا نيلينيفيابلاو -II 1 -نيلاثفنلا فيرعت 15 -II 1 --A ةينينرلا غيصلا ل نيلاثفنل 15 -II 1 B نيلاثفنلا يف ميقرتلا و ةيمستلا 16 -II 1 -C نيلاثفنلا ريضحت ةقيرط 16 a-C-1-II ةقلحلا قلغ لعافت 16 b-C-1-II ةتمرلأا لعافت 17 2-II -نيلاثفنلل ه يئايميكلا صاوخلا 19 2-II – a -ا تل-اع-افت ﻹ ا لادبتس ﻹ نيلاثفنلا يف يليفورتك 19 E-1-II -ةئيبلاو نيلاتفنلا 25 F-1-II روهدت نيلاثفنلا26 -1-II G -ةيئايميكلا صاوخلا ل فنل اث ةئيبلاو نيل 29 A-2-II -نيلينيفيابلا فيرعت 31 B-2-II -نيلينيفيابلل ةيئايميكلا صاوخلا 31 C-2-II -نيلينيفيابلا يف ةيمستلا و ميقرتلا 31 D-2-II نيلينيفيابلل ةينينرلا غيصلا 32

B سرهفلا عبات ناونعلا ةحفصلا مقر E-2-II -بلا ريضحت ا نيلينيفي biphenylene) ) 32 G-2-II -ا قيرط نع نيلينيفي-ابل-ا ريضحت ﻹ يرارحلا للاحن 34 F-2-II قرط ٲ نيلينيفيابلا ريضحتل ىرخ 38 H-2-II -نيلينيفيابلا تلاعافت 39 H-2-I --a ا تلاعافت ﻹ ينلا لادبتس و يليفويلك 39 H-2-I --b ا تلاعافت ﻹ ةفاض 39 -I-2-I ا تلاعافت ﻹ ا لادبتس ﻹ نيلينيفيابلا يف يليفورتك 41 ثلاثلا لصفلا : و تاقلحلا ةد ٘دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ث ٘ولتلا -1-III دعتم تانوبراكورديهلا تاقلحلا ةد ةئيبلا و 44 -2-III تاقلحلا ةددعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ةي مس 44 -III 3 -خلا و دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلل ةيئايزيفلا صا ةد تاقلحلا 46 -III 4 دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ل وحت ةئيبلا يف تاقلحلا ةد 49 -III 5 دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا تارود عومجم تاقلحلا ةد ةئيبلا يف 51 -III 6 عف دعتملا ةيرطعلا تانوبركورديهلا ةيلا تاقلحلا ةد 51 -III 7 دعتملا ةيرطعلا تانوبركورديهلا لل حت تاقلحلا ةد 57 -IV عبارلا لصفلا -يقيبطتلا ءزجلا IV -1 -نيلينيفيابلا تاقتشم نم تاب كرملا ضعب قيلخت 67 IV -1 --A ةمدقم 67 -IV 1 -B كرمريضحت تلاعافت نيلينيفيابلا تاقتشم تاب 73 1-IV -B a ريضحت ولكيس قتشم -تاتكوأ ثي ر ئا ني 73 IV -2 -يرضنلا يقيبطتلا مسقلا 84 IV -2 -A -نيلاثفنلا و نيلينيفيابلل ةيئايزيفلا صاوخلا نيب ةنراقم 84 IV -2 -B ةيئايزيفلا ص اوخلا ةبوسحملا نيلاتفنلا و نيلينيفيابلل يجمانربب Hyper hem و Gauss- view 84 IV -2 -C -فنلا نيب ةنراقملا اث ث ولتلا و نيلينيفيابلا و نيل 89 IV -2 -E تلاعافت و نيلاثفنلا تلاعافت يف هيجوتلا نيب ةنراقملا نيلينيفيابلا 89 IV -2 -F -اهيلع ل صحتملا جئاتنلا ليلحت 112 -I- IV 3 ا لأ اهريضحت ةقيرط و ةلمعتسملا ليلاحملا و ةزهج 112 ةماع ةصلاخ 111 لا عجارم 111 قحلملا ) لاقملا ) 116

٘ دقم

٘ ماع٘ةم

1 l ةمدقملا : -٘ نإ ٘ ٘ ولتلا٘عوضوم ٘لغاشلا٘لغشلا٘وهرضاحلا٘تقولا٘يفَّ٘دعُي٘هتجلاعم٘قرطو٘هبابسأو٘هعاونأو٘يئيبلا٘ث ٘ ولتلل٘امل٘،٘ةيمانلاو٘ىربكلا٘ةيعانصلا٘ملاعلا٘لودل ٘ حص٘ىلع٘رشابم٘ديدهت٘نم٘يئيبلا٘ث ٘و٘ناسنلإا٘ة ٘ يحلا٘تانئاكلا ،٘ىرخلأا٘ه ٘ ٘ تيسو ٘ ولتلا٘ةسارد٘م انوبراكورديهلاب٘ث ٘ دعتم٘ةيتامورلأا٘ت تاقلحلا٘ةد ٘ ( .(HAP ٘٘ -٘ تانوبراكورديهلل٘ةيئايزيفلا٘و٘ةيئايميكلا٘صاوخلا٘ةساردب٘لمعلا٘اذه٘يف٘موقنسو ٘ ٘ةيرطعلا ٘ دعتملا ٘ةد ٘ ولتلاب٘اهتقلاعو٘تاقلحلا ايبيرجت٘ةبوسحملا٘ةيئايزيفلا٘صاوخلا٘نيب٘جزمنو٘ث , ٘ ن٘ميق٘و ظ ٘ةبوسحم٘هير منلا٘جمارب٘ةطساوب ذ ٘ةج Hyperchem) ٘ ٘و ( Gauss- view .٘ ٘ دعتم٘ةيرطعلا٘تانوبراكورديهلا٘نم٘نيفلتخم٘نيفنص٘نيب٘ةنراقم٘لمعن٘كلذ٘دعبو ٘تاقلحلا٘ةد , ٘ ٘امهو ٘ دعتم٘و٘نيلاثفنلا د ة٘ نيلاثفنلا ٘, ٘ ٘ دعتم٘ةيرطعلا٘تانوبراكورديهلا٘فنص٘ىلا٘يمتنت٘يتلاو ٘تاقلحلا٘ةد ٘ ددعتمو٘نيلينيفيابلا٘و٘ةيديلقتلا ة٘ ٘نيلينيفيابلا , متنت٘يتلاو ي ٘ٳ ٘ دعتم٘ةيرطعلا٘تانوبراكورديهلا٘فنص٘ىل ٘ةد ٘ قحت٘لا٘يتلاو٘ةيديلقت٘ريغلا٘تاقلحلا لكوه٘ةدعاق٘ق .٘ ٘ كرمريضحتب٘اظيٲ٘موقن٘امك ٘ب نيلينيفيابلا٘قتشم٘نيئارتيت٘اتكوٲولكيس ٘٘ ( biphenylene ٘ cyclo-octatetraene derivative ) , ٘يمتني٘يذلاو ٳ ٘فنص٘ىل ٘ ددعتم٘ةيرطعلا٘تانوبراكورديهلا ا٘ة ٘ةيديلقت٘ريغلا٘تاقلحل , ٘ ٘ كرم٘قيلختب٘موقن٘امك قتشم٘ب ٘ [4] نيلينيف ٘ عباتلا ٘ل ٘نيلونيسل , لاو ذ ٘ كرم٘ربتعي٘ي ريضحتل٘طيسو٘ب [4] ٘ نيلينيف ( ٘ [4] phenylene ٘ ( ٘ , ٘ ث ٘موقن٘م ن٘ةساردب ظ ٘٘هير لل ةيئايزيفلا٘صاوخ ٘ ةيئايميكلا٘و ٘ ٘ دعتم٘تابكرمل و٘نيلاثفنلا٘ةد ٘ ٘ دعتم ٘نيلاثفنلا٘ةد , ٘ ٘نمو ٲ قلا٘لج ٘ تن٘لمعلا٘ادهب٘ماي ٘ تلا٘٘لمعلا٘ططخم٘عب ٘يلا : ا لصفلا ﻷ لو : -٘ ٘ دقم ٘ ماع٘ةم ٘ دعتم٘ةيرطعلا٘تانوبركورديهلا٘نع٘ة تاقلحلا٘ةد : ٘ ٘ صاخلا٘هيف٘لوانتن ٘ةي ا ﻵ ٘ ماعلا٘قرطلا٘و٘اهفيرعت٘٘و٘ةيتامور ريضحتل٘ة ٘ دعتم٘ةيرطعلا٘تانوبراكورديهلا تاقلحلا٘ةد .٘ يناثلا لصفلا -٘ نيلينيفيابلاو٘نيلاثفنلا ٘ ح ي ث ٘ ٘ صاوخ٘و٘امهريضحت٘قرط٘و٘امهفيرعت٘لوانتن ٘٘ةيئايزيفلا٘امه ٘و ةيئايميكلا ٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘.٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘٘. ثلاثلا لصفلا : -٘ ٘ دعتم٘ةيرطعلا٘تانوبراكورديهلا ٘ ولتلاو٘تاقلحلا٘ةد ٘نيب٘ةقلاعلا٘هيف٘لوانتن٘تيح٘ث لا ٘ةيئايزيفلا٘صاوخ ةيئايميكلا٘و ٘ ٘ ددعتم٘تانوبراكورديهلل ٘ ولتلاب٘٘اهتقلاعو٘تاقلحلا٘ة ث .٘ عبارلا لصفلا ٘: -٘ تن ن ٘هيف٘لوا لحارم ٘ ٘ كرمريضحت٘تلاواحم ٘ دعتم٘تاب نيلينيفيابلا٘ةد ٘ , و ٘ ٘ريضحت٘ةيفيك ٘ كرملا ٘ب قتشم [4] ٘ نيلينيف ٘ عباتلا ٘ ٘نيلونيسلل , كو ذ ٘كل تانوبراكورديهلا٘دحٲريضحت ٘ ٘ةيرطعلا لا ٘ دعتم ٘ةد ٘ دعتم٘ةلئاع٘نم٘تاقلحلا ٘فورعمريغلا٘نيلينيفيابلا٘د , ولكيسوهو ٲ ٘قتشم٘نيئارثيت٘اتكو نيلينيفيابلا ٘ ( biphenylene ٘ cyclo-octatetraene derivative ) .

2 ٘نيب٘ةنراقم٘لمعن٘كلذ٘دعبو ا ٘ةيئايزيفلا٘صاوخل ةيئايميكلاو , لل ٘ دعتمو٘نيلينيفيابلاو٘نيلاثفن ٘و٘نيلاثفنلا٘ةد ٘ دعتم ا٘ةد ٘نيلينيفيابل ٘ةجدمنلا٘جماربب٘ةبوسحملا hyperchem) ٘ و , (Gauss- view ٘ ٘ مث ٘ ٘صلختسن٘كلذ ٘ ماع٘ةجيتن لمعلا٘اذهل٘ة . ٘٘٘ ٘ ٘

لولاا لصفلا

:

دقم

ماع ةم

نع ة

دعتم ةيرطعلا تانوبركورديهلا

ةد

تاقلحلا

3 -1 كرملا فيرعت ا تاب ﻵ ةيتامور يتامورٲ ظفل اميدق قلطي ناك ( يرطع ) قتشم ىلع نيزنبلا تا , ا لثم ةيرطع ةحئار اهل يتلا ﻹ تاريثي او ﻷ ا تاديهدل ﻵ ةيتامور . دعب ٳ نيزنبلا تاقتشم نم ديدعلا فاشتك نعم تاذ ةيمستلا هذه دعت مل ةحئارلا ةميدع ى . كرملا تحبصأ ا تاب ﻵ كرملا لك لمشت ةيتامور صاوخ يف نيزنبلا هباشت يتلا ةيقلحلا تاب ةيئايميكلا ه صاخ تانيكللٲاب ةنراقم يئايميكلا تابثلا ة . I -2 -زنبلا فاشتكٳ ي ن ٳ ياداراف ملاعلا فشتك ( Faraday ) ماع 5281 زنبلا م ي دحأك ن وكم ز تان ي ثكتم ت ف , يف دجو ةءاضﻹا زاغ بيبانأ . نيوزنبلا غمص نم جرختسي يذلا كيوزنبلا ضمح نم هريضحت ةيناكمﻹ نيزنب ةيلع قلطأ . ٳ يل ملاعلا فشتك ( Lee ) ماع 5288 محفلا نارطق يف نيزنبلا دوجو م . كمت نامفوه ملاعلا ن ( Hoffman ) ماع 5281 محفلا نم هلصف نم م . نإ كرم نع ةرابع نيزنبلا بشم ريغ ب بشم ريغ طباور ثلاث ىلع يوتحي ع ةع , نٲ لاإ لعافتي لا ه تانيفيلولٲاك ةفاضﻹاب , نإو لادبتسلٳا قيرط نع لعافتي ام , نيزنبلل يداعلا ريغ تابثلل كلذو . I -3 -نيزنبلا ئزج بيكرتل يلوكيك حارتقٳ -يلوكيك حرتقٳ ( Kekulé) ٲ نيزنبلا ن تس نم ن وكتت ةيسادس ةقلح تم نوبرك تارذ ة تسب ةلص ة رذ ةيئانث طباور ثلاث يلع يوتحتو نيجورديه تا . رحتت فلخلاو مامﻷا يلإ ةعرسب ةيئانثلا طباورلا ك , وكتل يلاتلا لاكشﻷا ن اهلصف نكمي لا يتلاو ة ٲ امبو يبم وه امك ةينينرلا غيصلاب فرعي لكشلا يف ن تلا يلا : لكشلا ) 5 ( ةلاح رلا نين يف نيزنبلا هينينرلا ةغيصلا عضو يف ببسلاو , نيزنبلا يف ةطبارلا لوط وه , نٲ ثيح نيزنبلا يف ةطبارلا لوط

4 ( 0.580 رتمونان ) ا ةطبارلا نم رصقٲ ﻷ ةيداح ( 0.518 رتمونان ) , ةيئانثلا ةطبارلا نم لوطٲو ( 0.5.8 رتمونان , ( ىلع يوتحي نيزنبلا نٲ يٲ تس رذ نيب طباور ة وقلا يف ةلثامتم نوبركلا تا ة ةتباث امهنيب ةفاسملاو . I -4 -خ او كرملا ص ةيتامورلأا تاب كرملا مظعم ةيتﻵا صاوخلا اهل ةيتامورﻷا تاب : 5 ماظن اهب ياب تانورتكلإ ( π) ةزكرمتم ريغ اهنيب اميف لدابتت طباورلا ةيئانثلاو ةيداحﻷا . 8 طسم ةح . . -لقﻷا ىلع ةدحاو ةقلح ىلع ىوتحت . 8 -ياب تانورتكلﻹا ددع ( π ) يواسي ةزكرمتملا ريغ π. ( 4n+2 ( فرعي ام اذهو لكوه ةدعاقب . نأ نم مغرلابو نيزنبلا يرطع , نإف نييداتويبلا لا يقلح يرطع ريغ , نأ ثيح ب تانورتكلإ ددع يا ( π ) ىواسي ةزكرمتملا ريغ 8 , ىأ جتني لا اذهو لكوه ةدعاق قيبطت دنع حيحص مقر . يأ نكلو نو يقلحلا نييداتويبلا ( -8 ) يرطع . اهيلع لاقي ةيرطعلا ريغ تائيزجلاو ةيتافيلأ , ثمتو سحم لكش ةيرطعلا تائيزجلا ل ثلا نم ن تاب ةلثامملا ةيرطعلا ريغ تائيزجلاب هتنراقمب يئايميكلا , بسيو ءيزجلا يف ياب تانورتكلﻹا نارود ب لوت يتامورﻷا د يسيطانغم لاجم ةطساوب هيلع ف رعتلا نكميو يعضوم يسيطانغملا يوونلا نينرلا , كلإ اهب ةديحو ةقلح ىلع ىوتحت يتلا ةيوتسملا تائيزجلا ت اهددع ياب تانور ( n 8 ) اهيلع لاقي دض ةيتامورأ , وأ سويبوم , ةتباث ريغ نوكت ام ابلاغو , يت اتكوأ ولكيس ث ار يئ ن ( Cyclooctatetraene (COT ناعت لا ي طسملا اهلكش رييغت قيرط نع تابثلا مدع نم ح [ 5 .] I -5 كرملا فيرعت ددعتم ةيرطعلا تاب تاقلحلا ة دعتم ةيتامورﻷا تانوبرك ورديهلا تاقلحلا ةد ( HAP ) يه كرم ةيئايميك تاب وكتت نم ن تاقلح ةيتامورأ رد ةكراشمب اعم ةجمدنم وٲ نوبراك يت هده طسبٲ و رثكٲ كرملا فنلا تاب ث نيلا [ 8 ] . تانوبركورديهلا ةيرطعلا ددعتم ة تاقلحلا يه ةعومجم لأتت ف ا مم ديزي نع 100 دام ة نم داوملا ةيئايميكلا ةفلتخملا يتلا ل كشتت ءانثأ لماكلاريغ قارتحلٲا محفلل تيزلاو زاغلاو ،ةمامقلاو وأ ريغ كلذ نم داوملا ةيوضعلا لثم غبتلا وأ محللا يوشملا ىلع محفلا . تانوبركورديهلا ةيرطعلا دعتم ةد تاقلحلا ةداع ام دجوت طيلخك وكتي ن نم نيب كرم وأ رثكأ نم كرم تاب لثم ماخسلا . ضعب تانوبركورديهلا ةيرطعلا دعتم ةد تاقلحلا متي اهعينصت . تانوبركورديهلا ةيرطعلا دعتم ةد تاقلحلا يقنلا ة نوكت ةداع داوم ةبلص ةميدع لا نول ، ءاضيب وأ ءارضخ ةتهاب ليمت ىلإ ةرفصلا , جوتو د تانوبركورديهلا ةيرطعلا دعتم ةد تاقلحلا يف نارطق ،محفلا

5 لورتبلاو ماخلا ، توسويركلاو ، نارطقو فيقستلا ، نكل مدختسُي ليلقلا اهنم يف ةيودﻷا وأ يف ةعانص ا ﻷ ،غابص داوملاوأ ةيكيتسلابلا ، تاديبملاوأ ةيرشحلا [ . ] . I -6 تانوبراكورديهلا ميسقت دعتم ةيرطعلا تاقلحلا ةد -نكمي ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ميسقت دعتم ةد تاعومجم ةثلاث ىلا تاقلحلا يبملا و تلا لودجلا يف ةن يلا [ 8 ] . فنصلا نزولا يئيزجلا ددع تاقلحلا ٳ كرملا مس تاب تانوبراكورديهلا ذ نازوﻷا تا لقﻷا ةيئيزجلا 518 -572 مارغ / لوم 8 -. تاقلح naphtalène, acénaphthylène,

acénaphthène, fluorène, anthracène et Phénanthrène نوبراكورديهلا ا ت ذ تا نازوﻷا ةطسوتملا ةيئيزجلا يلاوح 808 مارغ / لوم 8 تاقلح fluoranthène, pyrène., تانوبراكوردهلا ذ نازوﻷا تا ا ةيئيزجلا ﻷ ىلع 882 -872 مارغ / لوم 8 -6 تاقلح benzo(a)anthracène, chrysène, benzo(b)fluoranthène , dibenzo(ah)anthracène , benzo(k)fluoranthène, benzo(ghi)pérylène , indéno(1,2,3-cd)pyrène لودجلا ( 5 ) دعتم ةيرطعلا تانوبراكوديهلا فينصت تاقلحلا ةد

6 I -7 دعتم ةيرطعلا تابكرملا نع ةلثمٲ تاقلحلا ةد ةيديلقتلا نيلاثفنلا ا ﻷ نيسارثن ناريبلا نيرثنونيفلا نيساتفن نازيرك نينوروك لكشلا 2) ) كرملا دعتم ةيرطعلا تاب ةيديلقتلا تاقلحلا ةد

7 نٳف كلذ نم مغرلابو كرملا ضعب دعتملا تاب نٲ مغر تاقلحلا ةد نوكي تانورتكللاا ددع n 8 نٲ لاإ اه كرم ربتعت دعتم ةيرطع تاب نٲ ثيح تاقلحلا ةد يئايميكلا اهتابث و ةيئايزيفلا و ةيئايميكلا اهصاوخ كرملا نم بيرق دعتملا ةيرطعلا تاب نيسارثنلٲاو نيلاثفنلاك ةيديلقتلا تاقلحلا ةد , هذه مهٲ نمو كرملا دعتم و نيلينيفيابلا تاب د ة نيلينيفيابلا . I -8 كرملا نع ةلثمٲ دعتم ةيرطعلا تاب ةيديلقتلا ريغلا تاقلحلا ةد نيلينيفيابلا اتنابلا [1] نيلينيف يت اتكواولكيس ث ئار ي نيلينيفيابلا قتشم ن اتنابلا [3] نيلينيف لكشلا 3) ) كرملا دعتم ةيرطعلا تاب ةيديلقتلاريغ تاقلحلا ةد I -9 دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ردصم تاقلحلا ةد I -9 – -A يعيبطلا ردصملا دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا تاقلحلا ةد يف يعيبط لكشب ةدوجوم ا دوقولا ﻷ يروفح ( محفلا و زاغلا و لورتبلا ) , قئارحلا ءانثأ ثعبنت امك قئارح كلذ يف امب ،ةيعيبطلا تاباغلا , ةيناكروبلا تاراجفنلٳا ءانثأ كلذكو , ص خلم ل ثمي يلا تلا لودجلا و ﻷ ةيعيبطلارداصملا مه دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلل تاقلحلا ةد [ 8 ] .

8 ردصملا دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ةينعملا تاقلحلا ةد ا قرحلا ﻷ يروفح Acénaphténe, Anthracène (12g/kg de charbon), Benzo(a)pyrène, Benzo(k)fluoranthéne, Chryséne, Dibenzo(a,h)anthracène, Fluoréne, Indéno(1,2,3-c,d)pyrène قئارحلا Acénaphténe, Benzo(a)pyrène,

Indéno(1,2,3-c,d)pyrène

ةيناكروبلا تاروثلا Acénaphténe, Benzo(a)pyrène,

Indéno(1,2,3-c,d)pyrène يعيبطلا بيكرتلا Benzo(a)pyrène (بلاحطلا وايريتكبلا و تاتابنلا), Indéno(1,2,3-c,d)pyrène (راجشﻷا قاروٲ , قاروٲ غبتلا مقر لودجلا ( 8 ) هٲ م دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلل ةيعيبطلا رداصملا تاقلحلا ةد I -9 – B ردصملا يرشبلا نٳ دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا رداصم نيزنبلل لماكلاريغلا قارتحلٳا نع ةجتان تاقلحلا ةد طفنلاو محفلا قارتحٳ و لزيدلاو , زاغلاو بشخلاو ( ةئفدتلا طئاسو ) , للاخو تارايسلا مداوعو خدملاو ةيوشملا ةمعطلٲا جاتنٳ للاخ نم ثعبنت امك طفنلاريركت رئاجسلاو ةن . نثأ ثعبنت امك قرطلا فصر نم يحصلا فرصلا هايم يف ز كرتت مث ،ةيلزنملا تايافنلا قرح ءا تلفسﻹا وأ نارطقلاو , ثعبنت امك دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا تاقلحلا ةد ريطقتلاو،كوكلا نم , تويزلا يف اريخأو , رحملا تويزو بشخلا بيرشت مدختسملا تاك , و تلا لودجلا ثمي يلا خلم ل ص ﻷ مه يرشبلاارداصملا تانوبراكورديهلل ة دعتم ةيرطعلا تاقلحلا ةد [ 1 ] .

9 ردصملا تابكرملا ا ﻹ لماكلا ريغ قارتح Acénaphtène, Anthracène (échappements

d’automobiles (0,02 à 6,45 μg/m3 (OMS, 1998) ), Benzo(a)pyrène, Benzo(b)fluoranthène,

Benzo(k)fluoranthène, Chrysène,

Dibenzo(a,h)anthracène (quantité libérée dans l’atmosphère 8,3μg/km et de 0,33μg/km parcouru pour des automobiles munies et non munies d’un pot d’échappement catalytique (HSDB, 2001a) ), Fluorène, Naphtalène, Phénanthrène, Pyrène

لورتبلا ريركت Acénaphtène, Anthracène, Benzo(a)pyrène,

Benzo(b)fluoranthène, Benzo(k)fluoranthène, Fluorène(2,4μg/m3 en France (OMS, 1998), Indéno[1,2,3-c,d]pyrène

قراحملا Anthracène, Chrysène, Fluoranthène,

Indéno[1,2,3-c,d]pyrène

قرطلا حطسأ Anthracène, Benzo(a)pyrène, Benzo(b)fluoranthène

(10g/kg d’asphalte), Dibenzo(a,h)anthracène, Fluorène, Indéno[1,2,3- c,d]pyrène (8g/kg de goudron), Pyrène

محفلا Acénaphtène, Anthracène, Benzo(a)pyrène,

Benzo(b)fluoranthène, Benzo(k)fluoranthène, Naphtalène

تويزلا Benzo(a)pyrène, Benzo(k)fluoranthène, Pyrène

Dibenzo(a,h)anthracène, Fluorène, Phénanthrène,

مقر لودجلا ( . ) ٲ يرشبلا رداصملا مه رطعلا تانوبراكورديهلل ة ي دعتم ة تاقلحلا ةد

01 I -11 ماعلا قرطلا ريضحتل ة بكرملا رطعلا تا ي دعتم ة تاقلحلا ةد I -11 -A رطعلا تانوبراكورديهلا ريضحت ي دعتم ة تاقلحلا ةد ٳ اقلاطن نم نيزنبلا H6 6 C كرملا يوتحت يتلا تاب ىلع لينيفلاوأ نيزنبلا لثم ةدحاو ةيرطع ةقلح , كرم يه يف ةيساسأ تاب ليكشت ةيلمع رطعلا تانوبركورديهلا ي دعتم ة تاقلحلا ةد , ٲ كشت ي ةيرطعلا ةقلحلا ل ةدحاولا كرم نيوكتل لعافت يٲ ساسٲ وه دعتم ةيرطع تاب تاقلحلا ةد . ثمي تلا لكشلا ل يلا ﺁ نٲ ثيح ةديحو ةيرطع ةقلح ليكشت ةيل كانه ﺁ دعتم تايل ةقلحلا ليكشتل ةد ةيرطعلا [ 6 ] . CH₂ CH C H₂ C H₃ CH CH

+

CH₃ CH CH₃ CH

+

C H CH CH CH

+

CH₂ C H₂ CH CH₃ CH₃ CH +

CH

₃ CH₃

.

₊

.

00 لكشلا 4) ) قرط ةديحو ةيرطع ةقلح ليكشت

+

+

HAP CH₃ C H₃

+

+

HAP

01 تلا مسرلاو ثمي يلا ل ةقيرط ديهلا ليكشتل لعافتلا ر تانوبراكو دعتم ةيرطعلا تاقلحلا ةد , نم حرتقملاو فرط (Frenklach) , لعافتب فرعي ام وٲ HACA) ) , كلذو ٳ لينيفلا ردج نم اقلاطن [ 7 ] . لكشلا ) 1 ( ﺁ ديهلا ليكشتل لعافتلا ةيل ر تاقلحلا ةد دعتم ةيرطعلا تانوبراكو ( (HACA -H CH₂CH_{2 CH} 2 CH₂ C H C H

.

_{+ +} + HAP -H CH₂ CH _CH +

.

_.

HAP

03 ﺁ لعافت ةيل HACA -لدي ه ذ ا ا ﻹ هتيمست لع مس , نيجورديهلا ديرجت لعافت وهو (H-) Abstraction) ) , ا ةفاضإو ﻷ نلايتيس C2H2-Addition) ) , ةيرطعلا ةقلحلا نيوكت لجٲ نم كلذو ا ةيرطعلا ةقلحلا بناجب ﻷ ىرخ . امك ٲ حرتق ( Frenklach ) ﺁ يل دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ليكشتل ىرخٲ ة تاقلحلا ةد , دمتعيو لع ى ا لعافتلا أدبم سفن ﻷ و ل HACA ) ,( ا نكلو ﻹ نٲوه اهنيب فلاتخ كشتي ةلسلسلا ةيادب يف ه ل لينيفلا يردج نم اقلاطنٳ لينيفلا يئانث [ 2 ] . لكشلا ( 6 ا) ةقيرطلا ليكشتل ةيناثلا دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا تاقلحلا ةد I -11 -B دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ليكشت تاقلحلا ةد ٳ اتنب ولكيسلا نم اقلاطن ث يئان ٳي يث نيل C5H5 -ج ليكشت ىلع لعافتلا اده دمتعي ذ ر يئانث اتنب ولكيسلا ٳي ث سفنب نيل ﺁ لعافت ةيل HACA كلذ دعبو اتنب ولكيسلا يردج نم نيلاثفنلا ليكشت ث يئان ٳي ث بسح نيل ةقيرطلا اتلا ةيل [ 9 ] . CH₂CH₂

.

.

+ -H

.

+ -H HAP

04 لكشلا ( 7 ) ﺁ نيليثٳ يئانث اتنب ولكيسلا نم اقلاطنٳ تاقلحلا ةد دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ليكشت ةيل O

O

₂

-O

O

₂

--

-

_CO

--H

.

+

O

+

O

يناثلا لصفلا

51 -II 1 -نيلاثفنلا فيرعت دام نيلاثفنلا ةبلص ة يمم ةصاخ ةحئار تاذ ءاضيب نارطقلا ةحئار هبشت هز , ةجرد دنع رهصني ةرارح 08 لغيو م ي دنع 810 م , ةرارح تاجرد يف رياطتي نيلاثفنلا ٲ لق ةجرد نم ٳ وهو هراهصن رياطتلا لهس كلذل , نكل ءاملا يف بوذي لا يف نابوذلا لهس ه ٳ او لوحكلاو لورتبلارثي ﻹ رثي , امك ٲ ن ه لب لعتشي خدم به ن [ 18 ] . ثمي مقر لودجلا ل 4 خلا ضعب صاو فنلل ةيئايزيفلا ث نيلا [ 11 ] . ةيلوملا ةلتكلا 180.1 غ / لوملا ا ةجرد ﻹ راهصن 08.8 -08.8 ةيوئم ةجرد نايلغلا ةجرد 817.2 ةيوئم ةجرد ةفاثكلا ( d20-4 ) 1.881 -1.118 ردصملا بسح ةيراخبلا ةفاثكلا ( ءاوهلا = 1 ) 4.48 طغضلا يراخبلا 7.8 دنع لاكساب 88 ةيوئم ةجرد 18.1 دنع لاكساب 81 ةيوئم ةجرد 710 دنع لاكساب 71 ةيوئم ةجرد 8.1 . دنع لاكساب وليك 188 ةيوئم ةجرد 11.8 دنع لاكساب وليك 118 ةيوئم ةجرد ةئزجتلا لماعم Kow 8 -8.7 ردصملا بسح ةبوسحملا 8.4 -8.7 ةقيرطلا بسح ايبيرجت مقر لودجلا ( 4 ) صاوخلا فنلل ةيئايزيفلا اث نيل -II 1 -A غيصلا نينرلا ي ل ة نيلاثفنل لكشلا ( 0 ) غيصلا نينرلا ي ل ة نيلاثفنل

51 -II 1 B ميقرتلا و ةيمستلا نيلاثفنلا يف -ميقرتلا لكشلا ( 2 ) نيلاثفنلا يف ميقرتلا -ةيمستلا ٲ ةلثم لكشلا ( 18 ) نيلاثفنلا تلادبتسم ةيمست -II 1 --C نيلاثفنلا ريضحت ةقيرط هتبسن غلبت ذٳ هيلع لوصحلل يسيئرلا ردصملا محفلا نارطق ربتعي 1 % , لوصحلا نكمي كلذكو هيلع يعانص ا كرملا نم بشملا تاب وكملا هع لورتبلل هن . ةطساوب ربتخملا يف ٳ عانطص ثراوه ( Haworth .) قتشموأ نيلاثفنلا ريضحت لعافت وهو نيزنبلا نم هتا , مضتيو نيتيسيئر نيتوطخ لعافتلا ن a-C-1-II ةقلحلا قلغ لعاف Ring closure ) ) : ستفارك لديرف ةليسأ لعافت وهو . b-C-1-II لعافت لا ةنرطع :(Aromatization) دعاسم لماع دوجوب نيخست لعافت وهو ( pd ) كرم ىلع لوصحلل رقتسم يتامورأ ب , قتشم وأ نيلاثفنلا وه هتا 1 2 3 4 5 6 7 8 Br Cl Br _{Br Br} 1-bromo-2-chloro naphtalene 1,8-dibromonaphtalene 1-bromo naphtalene

51 لكشلا ( 11 ) لعافت ةنرطعلا نيلاثفنلل وعم نيلاثفن ىلع لوصحلل عقوملا يف ض -β ضوعم نيزنب لامعتسٳ بجي لثم ط نيولو toluene) ) , ينأ و وز ل ( anisol) , نيزنب ومورب و ( bromobenzene .) لكشلا ( 18 ) نيلاثفنلا تلادبتسم عقوملا دنع ستفارك لديرف ةليسأ لصحت ثيح ( para ) , لعافت هعبتي نيلاثفن ن وكيل ةقلحلا قلغ وعم عقوملا دنع ض β-O O O O O O H O O H AlCl₃ O ZnHg ZnHg H2 Benzene +

succinic anhydride 2-benzoylbutyric acid

naphtalene tetralin 4-phenylbutanoic acid HCl HCl HF 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one Pd,Heat 2 -Br CH_{3 OMe} 1-bromo naphtalene 1-methyl naphtalene 1-methoxynaphtalene

51 لكشلا ( 18 ) ةقيرط وعم نيلاثفنلا ليكشت عضولا يف ض -β وعم نيلاثفن ىلع لصحن امك ض عقوملا دنع ) α ) يقلحلا يطسولا نوثيكلا ةلماعمب α نولارتيت tetralone) – α ) درانيرج فشاك عم ( Ar-MgX , R-MgX ) , متيل ليكلٲ ةعومجم لاخدإ ( R ) , ليرأ وأ (Ar) عقوملا دنع ) α ) لكشلا ( 14 ) ةقيرط عضولا يف ضوعم نيلاثفنلا ليكشت -α G O O O O O O H G O _O H G AlCl₃ O G ZnHg ZnHg G H2 G Benzene +

succinic anhydride 2-benzoylbutyric acid

naphtalene tetralin 4-phenylbutanoic acid HCl HCl HF 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one Pd,Heat 2 -O RMgX RLi O H R H2 R R alpha-tetralone acid,heat Pd,heat -H2O

-51 2-II -ئايميكلا صاوخلا ي نيلاثفنلل ه 2-II – a -ا تل-اع-افت ﻹ ا لادبتس ﻹ ل نيلاثفنلا يف يليفورتك دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا ةيلعاف تاقلحلا ةد ةيرطعلا تانوبراكورديهلا نأ لبق نم انرشأ دعتم رلا ةرهاظ بستكت تاقلحلا ةد ةجرد اهيطعي ىذلا نين ٳ ةيلاعرارقتس , تلاعافت لخدت لا كلذلو ا ةفاضﻹا ﻹ تانيكللأا اهبستكت ىتلا ةيليفورتكل , ىلا مورب ئزج ةفاضإ لاثمف ٳ ةجودزملا طباورلا ىدح دؤي نيزنبلا ىف ي قتشم نيوكت ىلا 1 , 1 يئانث ولكيسومورب -داسكه اي ن (5,6-dibromocyclohexa-1,2-diène) ذلا ي يمتي تلاب و ةيتامورلآا ةفص هنادقفب ز لا ي لقأ نوكي ٳ نيزنبلا نم ارارقتس , نويتاكوبركلا طيسو دجن تلااحلا هذه لثم ىف نكلو ةيتامورلآا ةفص ديعتسي نيزنبو مورب جتنيو نوتورب هنادقفب , نوكي ىذلا نيزنبلا نم ارارقتسٳ رثكأ , لوقن ةلاحلا هذه ىفو لادبتسٳ ثدح , دعتم ةيرطعلا تانوبراكورديهلا عيمج ىلع قبطنت ةلاحلا هدهو تاقلحلا ةد . ا لعافت ﻹ ا لادبتس ﻹ يليفورتكل نيلاثفنلا يف -ا ةزيمل-ا لآ نٲ نيزنبلا نٲش هنٲش نيلاثفنلل ةيتامور ا تلاعافت لخدي ه ﻹ ا لادبتس ﻹ ل ا يليفورتك لآ يتامور . ا فشاكلا نٳ ﻹ لاظ دجي يليفورتكل ا ةباحسلا يف هت ﻹ طيسو ان وكم ةقلحلا ىلا هسفن طبريف ةينورتكل ا بجوم ا نويتاكوبراكلاوه , ا اذه و لأ نوتورب ظفلي ريخ ( H+ ) , ا ةيلمع لمتكتل ﻹ لكيهلا ءاقب عم لادبتس ا لأ يتامور . تٳ ضيوعتلا هاج نٳ ٳ ت عقوملا يف نوكي نيلاثفنلا يف ضيوعتلا هاج 1 ٲ و ( α ) مت دقو ا ىلع ه جوتلا اذهريسفت لأ سس يلاتلا ة : 1 -ا فش-اكل-ا ط-ابترٳ ةوطخ يه لع-افتل-ا ةعرس ىلع ةرطيسمل-اوٲ ةئيطبل-ا ةوطخل-ا ﻹ يليفورتكل ٳ ىل ا ةقلحلا لآ طيسو نيوكتل ةيتامور , وهو نويتاكوراكلا . 8 نٳ يلمعلا ا ة لأ لصحت ىلو نٲ ثيحب وكتملا طيسولا اوه نوكي ن لأ رارقتسٳرثك , لك نيب نم ا ﻹ تلاامتح . ا ﻹ عقوملا يف لادبتس ( α ) , رقتسم نيتغيص انيدل نوكتي مٲ نيت ا ا ﻹ عقوملا يف لادبتس ( β ) , كانه نوكت رقتسم ةدحاو ةغيص تلا لكشلا يف ن يبم وهامك ة يلا :

02 لكشلا ( 11 ) ا ﻹ ا لادبتس ﻹ فنلا يف يليفورتكل ث نيلا اتلاب و ا نٳف يل ﻹ ا لادبتس ﻹ فنلا يف يليفورتكل ث عقوملا يف نوكي نيلا ( α ) , نٳف كلذ مغر و فورظ يف ه يعم ا نوكي ةن ﻹ عقوملا يف لادبتس ( β ) , ةرارح ةجرد يف ةنفلسلا ةيلمعك 118 ةيوئم ةجرد , نوكي عقوملا يف لادبتسلٳا ( β ) ا جتانلا وه لأ رثك ٳ رارقتس . نلا ت هت ر -نلا ضمح عم نيلاثف-نلا لعافتي ت أشنيو هفرغلا ةرارح ةجرد دنع كير 1 -ين ت نيلاثفنور . ( كتي ينلا يئانث نم طيلخ نو ت ةعفترم ةرارح ةجرد دنعور .) لكشلا ( 11 ) نيلاثفنلا يف ةترتنلا لعافت ةنجلهلا سيول ضمح نودو ةلوهسب متت , ( وكتي يف لدبتسملا نيجولاهلا يئانث قتشم ن عضوملا ( 1 ) سيئر جتانك ي ةعفترم ةرارح ةجرد دنع .) H H H E H H E H H H H H E + E

+

+ + + E

+

+ HNO₃ H₂SO₄ NO₂

05 لكشلا ( 17 ) نيلاثفنلا يف ةنجلهلا لعافت هنفل سلا قوتت ةرارحلا ةجرد ىلع جتاونلا ف . لكشلا ( 10 ) لعافت هنفل سلا نيلاثفنلا يف ا ﻷ هلكل وكتيو ليثيملا ديدوي عم نيلاثفنلا لعافتي ن 1 نيلاثفنلا ليثيم , و 8 -نيلاثفنلا ليثيم . لكشلا ( 12 ) لعافت ا لأ هلكل نيلاثفنلا يف ا ﻷ هلي س -ا ديرولك ةطس-اوب متت لأ ا ديرولك دوجو يف ليتس لأ موينمول . Br Br₂/CCl₄ SO₃H SO₃H H₂SO₄ H2SO4 80°C 160°C CH₃I CH₃ CH₃

+

00 لكشلا ( 88 ) لعافت ا لأ هلي س نيلاثفنلا يف دعتم ةدعاق ا د ﻹ لادبتس -ا لدبتسمل-ا ن-اك -اذٳ لأ و شنم ل نٳف ةقلحلل ط ا ﻹ ةقلحلا سفن يف نوكي لادبتس . ا لدبتسملا ناك اذٳ لأ و شنم ريغ ل نٳف ةقلحلل ط ا ﻹ ةيناثلا ةقلحلا يف نوكي لادبتس . شنملا يوقلا تاط ة -) NH2, NHR , NR2 , OH , OR ) . شنملا ةفيعضلا تاط ) - ا لأ لينيفلا و ليكل ( . شنم ريغلا تاعومجملا ةفيعضلا ةط . (F, Cl , Br, I) - شنم ريغلا تاعومجملا يوقلا ةط ة - NO2 , CF3 , NR3 +

, COOH , COOR , COR (cétone) , SO3H , CN) .

) جوتلا ريسفت نكمي زنبلا يف هيجوتلا هيف ر سفي يذلا ساسلٲا سفن ىلع نيلاثفنلا يف ه ي نو كتي ثيح ن ا نويتاكوبراكلا لأ تابث رتك , ا ةيسادسلا ىلع ظفاحي يذلاوهو ﻹ ا ةينورتكل لأ ةيتامور . ا ةيسادسلا ىلع ظفاحت يتلا بيكارتلاو لأ يتلا ةقلحلا ىلع ةبجوملا ةنحشلا اهيف لخدت يتلا يه ةيتامور موجهلا اهيف لصحي , ةنحشلا اهيلعٲشنت يتلا ةقلحلا تاذ يهو . ا ةقلحلا ىلع لهسٲ لكشب لصحي موجهلا نٳف كلذ ىلع ءانب و لكشب ةبجوملا ةنحشلا ءاويٳ عيطتست يتل يٲ تانورتكللٳل ةبهاو وٲ ةر رحم ةض وعم ةعومجم ىلع لاصٲ يوتحت يتلا ةعومجملا يه و لضفٲ ا ةاونلل ةط شنم ةعومجم لآ يتامور ة , بثم تانورتكللٳل ةبحاس ةعومجم ىلع يوتحت لا يتلا ةقلحلاوٲ ةط يلاعفل ا ةاونلا ة لآ يتامور ة . . لكشلا ( 81 ) ةقيرط ا لعافت ﻹ نيلاثفنلا لدبتسم يف لادبتس AlCl₃/CS₂ CH₃COCl COCH₃ COCH₃

+

Y H G H Y + + 2 1

02 ةلاحلا يف 1 ( G يلاعفلل ةضفاخ تانورتكللٳل ةبحاس ة Y ةيناثلا ةقلحلا ىلع مجهت .) ةلاحلا يف 8 ( G رحم ةقلحلل ةط شنم تانورتكللٳل ةر Y ةقلحلا سفن ىلع مجهت .) لاثم ليسكورديهلا ( OH ) ةقلحلل ط شنم , نٳف يلاتلابو ا ﻹ ةقلحلا سفن يف نوكي لادبتس . ورتينلا ةعومجم ( NO2 ) ةقلحلل ةط شنمريغ , تلابو نٳف يلا ا ﻹ ةيناثلا ةقلحلا يف نوكي لادبتس . لكشلا ( 88 a ) ا لعافت ﻹ شنم ةعومجم دوجوب نيلاثفنلا يف لادبتس ةط لكشلا ( 88 b ) ا لعافت ﻹ شنم ريغ ةعومجم دوجوب نيلاثفنلا يف لادبتس ةط ا ﻷ هدــــــــــسك ضعبب نيزنبلا تاقلح نم هقلح نم رثكٲ ىلع ىوتحت ىتلا ةيرطعلا تاب كرملا ر ثأتت ًايبسن ةلوهسب هدسكؤملا داوملا , ىلا هدسكؤملا داوملا دوجو يف دسكأتي نيلاثفنلاف ﺁ ضمح ديرديهن كيلاثفلا ٲ ًانايحٲو هسفن كيلاثفلا ضمح و ٳ نونيكوثفانلا ىل . OH OH Br Br+ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂+

02 لكشلا ( 88 ) لعافت ا لأ هدــــــــــسك نيلاثفنلا يف ا ﻹ عاجر يلمع ا ة ﻹ نيلاثفنلا يف عاجر , نكمي ٲ نيتطبار عجرت ن ٲ طباور ثلاث و ٲ تس و طباور ة بسح ظ ةيلاتلا ةيكيناكيملا قفو لعافتلا فور [ 18 ] . لكشلا ( 84 ) لعافت ا ﻹ عاجر نيلاثفنلا يف O O CrO₃ HOAC. O O O O₂.V₂O₅ 25C° 1,4-naphtaquinone 460-480C° phtalic-anhydride Na EtOH Na PeOH Decaline Heat-proessure -H₂ Pt -78° 1,4-dihydronaphtalene Tetrahydronaphtalene -132° XC.

-01 E-1-II -فنلا ث ةئيبلاو نيلا - نٲ تاساردلا تتبثٲ بسي نيلاثفنلا مستلا ب م , زاهجلا قيرط نع كلذو فنتلا و يمضهلا يس , نٲو ببسي ه ا ب ﻹ يبصعلارايهن , ثختو نص امك مدلار نم ةنطرسم ةدامك نيلاثفنلا ف ا لبق نم ةثلاثلا ةئفلا ﻹ ت ا داح لأ يبرو , ةعومجملا يفو B) ) لبق نم ةلاكولا يلودلا ناطرسلا ثوحبل ة ( IARC ) . امك ٲ نٲ تاساردلا تتبث يرفط نيلاثفنلا [ 18 ] , [ 14 ] . نٳ يمسلا اب ةطبترم نيلاثفنلل ة لأ يح يئادغلا ضي ث دؤي ليكشت ي ( (époxyde ا ةلحرملا يف لأ ىلو , نع كلذو ةيلمع قيرط ( désoxydation ) , فحملاو ةطساوب ةز (cytochrome p450) كشم لا ( Époxyde ( naphtalène1-2 , كشتي ةيناثلا ةلحرملا يفو ل ( naphtoquinone ) ٲ و ( oxide de naphthalene 8 -1 ) , مسلل ناجتانلاو ةي , يبملا راسملا قفو كلذ و لكشلا يف ن يلاتلا . O OH OH OH OH P450 naphtalene naphtalene-epoxide EH naphtalenediol P450 naphtalene dihydradiol naphtole

01 لكشلا ( 81 ) ا راسم لأ نيلاثفنلل يئادغلا ضي F-1-II -نيلاثفنلا روهدت دعتملا ةيرطعلا تانوبراكورديهلا طسبٲ نيلاثفنلا لباقلاو تاقلحلا ةد ةلوهسب روهدتلل , تلا لكشلاو يبي يلا ةطساوب نيلاثفنلاروهدتراسم ن ( Pseudomonas sp ) [ 11 ] . OH OH O O semiquinone-anio radica intermidiate O₂ O₂ -H₂O₂ O₂ -naphtalenediol naphtaquinone NACP NADPH + GSH-conjugateprotein binding