Chimie organique 1 et 2 :
Composés carbonylés
Quelques liens logiques pour le chapitre
Repères pour l’analyse rétrosynthétique
Molécule cible Réactants
Formation d’alcool
Avec allongement de la chaîne carbonée ?
OH
Mais si l’alcool est tertiaire avec 2 fois la même groupe alkyle
OH
Carbonylé + Organomagnésien
O
+
XMgEster + Organomagnésien (2 eq)
O
+
2 XMg Sans allongement de la chaîne carbonée ?OH H
Carbonylé + Donneur d’hydrure
O
+ NaBH4
Formation de double liaison C=C
→ Réaction de Wittig Carbonylé + Ylure de phosphore
Ph3P O
+
Formation d’α-énone
→ Condensation aldolique (= aldolisation + crotonisation)
O
2 Carbonylés en présence d’une base
O O
+
Alcool
(primaire ou secondaire) Aldéhyde ou Cétone
(composés carbonylés)
Réduction
Oxydation
Crotonisation
= Elimination d’eau sur un aldol
E1CB
E1
E2
Milieu BASIQUE
Milieu ACIDE