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Composés carbonylés

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Academic year: 2022

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(1)

Chimie organique 1 et 2 :

Composés carbonylés

Quelques liens logiques pour le chapitre

Repères pour l’analyse rétrosynthétique

Molécule cible Réactants

Formation d’alcool

Avec allongement de la chaîne carbonée ?

OH

Mais si l’alcool est tertiaire avec 2 fois la même groupe alkyle

OH

Carbonylé + Organomagnésien

O

+

XMg

Ester + Organomagnésien (2 eq)

O

+

2 XMg Sans allongement de la chaîne carbonée ?

OH H

Carbonylé + Donneur d’hydrure

O

+ NaBH4

Formation de double liaison C=C

→ Réaction de Wittig Carbonylé + Ylure de phosphore

Ph3P O

+

Formation d’α-énone

→ Condensation aldolique (= aldolisation + crotonisation)

O

2 Carbonylés en présence d’une base

O O

+

Alcool

(primaire ou secondaire) Aldéhyde ou Cétone

(composés carbonylés)

Réduction

Oxydation

Crotonisation

= Elimination d’eau sur un aldol

E1CB

E1

E2

Milieu BASIQUE

Milieu ACIDE

Références

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