Composés carbonylés

Chimie organique 1 et 2 :

Composés carbonylés

Conseils et erreurs trop fréquentes

• Attention, lors de l'utilisation de composés organométalliques (organomagnésiens et organolithiens) : toujours faire attention aux éventuelles réactions acido-basiques envisageables. Ces composés sont des bases fortes et en général, les réactions acide/base sont plus rapides que les réactions d'additions nucléophiles.

• Dans un mécanisme, une flèche part toujours d’un doublet, jamais d’une charge.

• N’inventez pas les mécanismes qui ne sont pas au programme sans y être invité par le sujet. Par exemple ; l’oxydation des alcools par les oxydants inorganiques ne figure pas au programme.

• Quand il est demandé de trouver le produit d’une réaction (ou au contraire, dans une rétrosynthèse), comptez toujours le nombre d’atomes de carbone : il est extrêmement rare que l’on perde des atomes de carbone en cours de route…

• Le H du groupe fonctionnel aldéhyde n’est pas acide, au contraire de celui porté par le H voisin :

H O H

• Il est bon d’avoir en tête quelques pK

classiques : plus le pK

d’un couple est fort, plus la base du couple est forte ; plus le pK

d’un couple est faible, plus l’acide du couple est fort.

Pour ce chapitre :

LDA (amidure) Base 35

Propanone Acide 20

NaOH Base 14

• En milieu basique, le mécanisme de la crotonisation (élimination d’eau) est la E1

. Ne confondez pas avec E1 et E2 qui existent plutôt en milieu acide.

Acide

NON Acide