Cours de Physique – Chimie Première S
Partie : Agir Défis du XXIe s
Thème : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux Chapitre XXI
COMPOSÉS ORGANIQUES OXYGÉNÉS Compétences attendues :
✔ Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.
✔ Reconnaître la classe d'un alcool.
I. Comment définir la classe d'un alcool ? 1°) Carbone fonctionnel
L'atome de carbone lié au groupe hydroxyle est dit « atome de carbone fonctionnel ».
Exemple : l'éthanol CH3 - CH2 - OH
2°) Nomenclature
3°) Classe d'un alcool
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exemple : méthanol CH3OH éthanol CH3 – CH2 - OH
•
Exemple : Propan – 2 - ol
1/4
Carbone fonctionnel
CH3 OH CH3 CH
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•
Exemple : méthylpropan – 2 - ol
II. Aldéhydes et cétones 1°) Définitions
• Les aldéhydes et les cétones sont des composés oxygénés qui contiennent le groupe carbonyle directement lié à des atomes de carbone ou d'hydrogène.
•
•
Exemple : L'éthanal est un aldéhyde.
Le propanone est une cétone.
2°) Nomenclature
Pour établir le nom d'un aldéhyde ou d'une cétone :
• On recherche la chaîne carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone
2/4 CH3 OH
CH3 C CH3
C O
C O CH3 CH3
O C H CH3
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fonctionnel.
• On numérote les atomes de carbone de cette chaîne afin que l'atome de carbone fonctionnel ait le numéro x le plus petit possible (1 dans le cas d'un aldéhyde) ;
• On remplace le « e » final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des ramifications éventuelles) à cette chaîne par :
– La terminaison -al dans le cas d'un aldéhyde ; exemple :
– La terminaison -x-one dans le cas d'une cétone.
exemple :
III. Acides carboxyliques 1°) Définition
Exemple :
2°) Nomenclature
Pour établir le nom d'un acide carboxylique :
– On recherche la chaîne carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone fonctionnel ;
– On numérote les atomes de carbone de cette chaîne pour que l'atome de carbone fonctionnel ait le numéro 1 ;
– On remplace le e final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des éventuelles ramifications) par la terminaison oïque et on le fait précéder par le mot acide.
Exemple :
3/4
O H CH2 CH 2
CH3 3 4
CH3
C
1 3-méthylbutanal
O
CH3 CH 5
CH2 4 3
CH3 C
CH3 2 1
4-méthylpentan-2-one
C OH O
H acide méthanoïque
OH O
CH2 CH 2
CH3 3 4
CH3
C
1 acide 3-méthylbutanoïque
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3°) Propriétés d'un acide carboxylique
• Solubilité
Les molécules d'acide carboxylique sont solubles dans les solvants organiques.
En revanche, la solubilité des acides carboxyliques dans l'eau dépend de la longueur de leur chaîne carbonée : à température ambiante, ils sont
➢ totalement solubles dans l'eau si leur nombre d'atomes de carbone est inférieur ou égal à 4 ;
➢ partiellement si ce nombre est inférieur à 9 ;
➢ peu solubles au-delà.
• Caractère acide
Un acide carboxylique R - COOH possède un caractère acide en solution aqueuse. Il se dissocie dans l'eau pour former un ion carboxylate R – COO -.
4/4
