Oxydation ménagée des alcools
I Rappels : alcools primaires, secondaires et tertiaires.
Alcool primaire : l'atome de carbone lié au groupement OH est lié directement à un seul autre atome de carbone Ecriture :
Alcool secondaire : l'atome de carbone lié au groupement OH est lié directement à deux autres atomes de carbone Ecriture :
Alcool tertiaire : l'atome de carbone lié au groupement OH est lié directement à trois autres atomes de carbone Ecriture
II Rappels : tests des dérivés carbonyles.
Dérivé carbonylé : c'est un aldéhyde ou une cétone
Aldéhyde = Cétone =
Dérivé carbonylé
Ajout de 2,4 DNPH = positif (précipité jaune)
ALDEHYDE Liqueur de Fehling + chauffage = positif
(précipité rouge brique) Dérivé carbonylé
Ajout de 2,4 DNPH = positif (précipité jaune)
CETONE Liqueur de Fehling + chauffage= négatif
(liquide reste bleu)
CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH OH
CH2 CH3 ou CH3 CHOH CH2 CH3
ou CH3 CH2 COH
CH3
CH3 CH3 CH2 C
CH3 CH3 OH
III Oxydation ménagée des alcools
Oxydation ménagée : Le composé qui réagit est un . Il perd des . La molécule obtenue a la même chaîne carbonée que la molécule de départ.
a. Cas des alcools primaires.
b. Cas des alcools secondaires
c. Cas des alcools tertiaires
+ 2,4 DNPH
+ liqueur de Fehling
Alcool primaire (réducteur) + MnO4
– (oxydant)
+ 2,4 DNPH
+ liqueur de Fehling
Alcool secondaire (réducteur) +
MnO4–
(oxydant)
Alcool tertiaire (réducteur) + MnO4
– (oxydant)
Conclusion :
Conclusion :
Conclusion :
IV Applications.
Application 1 : Compléter le tableau suivant.
Alcool Classe
Produit d'oxydation ménagée Résultats des tests
Famille Formule Nom 2,4
DNPH Fehling CH3 CH2 OH
CH3 CH CH3 OH
CH3 OH
CH3 C OH
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH
CH3 CH2 C CH3 CH2
OH CH3
Application 2 : Ecrire les équations bilans de l'oxydation ménagée des alcools suivants :
• Ethanol par les ions permanganates MnO4 –
couples MnO4
–/Mn2+ MnO4
– + 8 H+ + 5 e- Mn2+ + 4 H2O
• Propan-2-ol par les ions permanganates MnO4 –
couples MnO4–
/Mn2+ MnO4–
+ 8 H+ + 5 e- Mn2+ + 4 H2O
CH3 CHO/ CH3 CH2 OH CH3 CHO + 2H+ + 2e- CH3 CH2 OH
+ 2H+ + 2e- / CH3 CH CH3
OH
CH3 CH CH3 OH CH3 C CH3
O
CH3 C CH3 O
