Oxydation ménagée des alcools
Document 1
Oxydation ménagée : cette réaction provoque la formation d’une liaison supplémentaire entre un
carbone (déjà lié à un atome d’oxygène) et un atome d’oxygène présent dans le milieu (molécule d’eau…) sans toutefois casser la chaîne de carbone (oxydation pas assez « puissante », comme dans le cas d’une combustion, où tous les atomes de la molécule sont oxydés en CO2.)
Elle se pratique généralement avec une solution diluée de permanganate de potassium.
Document 2
Il existe trois classes d’alcools : donner l’alcool de formule brute C4H10 correspondant à chaque classe (notés A, B et C)
Classe d’alcool Formule semi-
développée Exemples : C4H10
Primaire A :
Secondaire B :
Tertiaire C :
Document 3
Tests caractéristiques de certaines familles chimiques
Famille Réactif Mode opératoire Résultat test
positif Aldéhydes/cétones 2,4-DNPH
À 2 mL de solution de 2,4-dinitrophénythydrazine (2,4-DNPH), ajouter quelques gouttes du produit
à tester. précipité jaune
Aldéhydes Liqueur de Fehling À 2 mL de liqueur de Fehling, ajouter quelques
gouttes du produit a tester. Chauffer doucement. précipité rouge
Aldéhydes Réactif de Tollens
A 2 mL de réactif de Tollens, ajouter 1 mL du produit à tester. Placer le Réactif de Tollens tube dans un bain-marie
formation d'un miroir d'argent Acides carboxyliques Papier pH
À l'aide d'un agitateur, prélever une goutte du produit à tester et ta déposer sur un petit morceau de papier pH.
Déterminer si le pH est acide ou basique
Alcènes
Solution aqueuse de
dibrome À 2 mL de solution de dibrome, ajouter quelques de produit à tester
décoloration de la solution de dibrome C OH
R’’
R’
R
C OH H R’
R
C OH H H R
Document 4
Expériences : Oxydation des alcools :
On réalise les tests suivants sur chacun des alcools A, B et C :
Résultats des tests :
Alcool Oxydation 1 Test 1a Test 1b Oxydation 2 Test 2a Test 2b
A Décoloration + + Décoloration - -
B Décoloration + - Pas de
décoloration + -
C Pas de
décoloration - -
OXYDATION 1
OXYDATION 2
TEST 1a
TEST 1b
TEST 2a
TEST 2b
1mL d’alcool placé au bain marie à 80°C
1mL de solution acidifiée KMnO4
+ 1 mL de KMnO4 dilué et
acidifié (excès de
KMnO4)
Séparer en deux quantités égales
+ 1 mL de DNPH
+ 1 mL de réactif de
Fehling Séparer en deux
quantités égales
+ 1 mL de DNPH
+ 1 mL de réactif de Fehling Séparer en deux
quantités égales
Questions :
1. A quelle famille appartient la molécule obtenue lors de l’oxydation 1 de A ? On notera cette molécule A’. Donner son nom.
Etablir la demi-équation de cette oxydation.
2. A quelle famille appartient la molécule obtenue lors de l’oxydation 1 de B ? On notera cette molécule B’. Donner son nom.
Etablir la demi-équation de cette oxydation.
3. L’oxydation ménagée de C est-elle possible d’après les observations des expériences ? Justifiez cette observation.
4. L’oxydation de A’ (oxydation 2) conduit à une molécule notée A’’. Que nous apprennent les tests 2a et 2b ?
Un test supplémentaire au papier pH révèle un pH inférieur à7. A quelle famille de molécule appartient A’’ ? Donner son nom.
Etablir la demi-équation qui à lieu lors de l’oxydation 2.
5. La molécule B’ peut-elle être oxydée ? Justifiez.
Expliquer le résultat des tests 2a et 2b.
6. Pourquoi ne réalise-t-on pas l’oxydation 2 sur l’alcool C ?
Récapitulatif : Compléter les schémas récapitulant l’oxydation ménagée de chaque classe d’alcool :
C OH H H R
Oxydation 1 Oxydation 2
C OH H R’
R
Oxydation 1 Oxydation 2
C OH R’’
R’
R
Oxydation 1 Oxydation 2
